2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 333.174
• InChiKey: PRUMMGPBAFGTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-(3,4-Dichlorophenyl)-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二异丙酯介导的2-氨基-3-氰基4 H-色烯的选择性脱氢

  摘要：

  据报道，在中性条件下，由偶氮二羧酸二异丙酯介导的2-氨基-3-氰基4 H-色酮选择性脱氢为相应的2-亚氨基色酮。脱氢反应与酚羟基相容并以高收率产生亚氨基色烯。该方法提供了香豆素和N-甲苯磺酰基2-氨基-3-氰基-4-芳基4 H-色烯的容易获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.049
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  几种具有预期抗肿瘤活性的4 H-色烯衍生物的合成

  摘要：

  建立了在微波辐射下，由不同的芳族醛与丙二腈和苯酚衍生物的混合物制备4 H-色烯衍生物的多组分反应。与作为参考药物的长春碱和秋水仙碱相比，评估了目标化合物对四种癌细胞系MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。通常，与标准药物相比，几种化合物显示出良好的细胞生长抑制活性。结构与活性之间的关系研究表明，在4 H中的4位和6位取代具有特定卤素原子的-色烯核增加了分子抵抗不同细胞系的能力。根据光谱数据，IR，1 H NMR，13 C NMR和MS数据确定合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1565-3

文献信息

• The amino side chains do matter: chemoselectivity in the one-pot three-component synthesis of 2-amino-4H-chromenes by supramolecular catalysis with amino-appended β-cyclodextrins (ACDs) in water
  作者：Yufeng Ren、Bo Yang、Xiali Liao

  DOI：10.1039/c5cy01888a

  日期：——

  In this study, the one-pot three-component synthesis of 2-amino-4H-chromenes was accomplished by supramolecular catalysis using a series of well-designed amino-appended β-cyclodextrins (ACDs) in water. The catalytic mechanism was elucidated in detail with 1D and 2D NMR and ESI-MS analyses, while the key roles of amino side chains of ACDs in the reaction chemoselectivity were addressed for the first

  在这项研究中，使用一系列精心设计的氨基附加β-环糊精（ACD）通过超分子催化，完成了2-氨基-4 H-色烯的一锅三组分合成。通过1D和2D NMR和ESI-MS分析详细阐明了催化机理，同时首次探讨了ACD氨基侧链在反应化学选择性中的关键作用。
• Synthesis of several 4H-chromene derivatives of expected antitumor activity
  作者：Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1007/s00044-016-1565-3

  日期：2016.6

  preparation of 4H-chromene derivatives under microwave irradiation from different aromatic aldehydes with a mixture of malononitrile and phenol derivatives were established. The cytotoxic activity of the target compounds was evaluated against four cancer cell lines MCF-7, HCT-116, HepG-2 and A549 in comparison with vinblastine and colchicine as reference drugs. Generally, several compounds showed good cell

  建立了在微波辐射下，由不同的芳族醛与丙二腈和苯酚衍生物的混合物制备4 H-色烯衍生物的多组分反应。与作为参考药物的长春碱和秋水仙碱相比，评估了目标化合物对四种癌细胞系MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。通常，与标准药物相比，几种化合物显示出良好的细胞生长抑制活性。结构与活性之间的关系研究表明，在4 H中的4位和6位取代具有特定卤素原子的-色烯核增加了分子抵抗不同细胞系的能力。根据光谱数据，IR，1 H NMR，13 C NMR和MS数据确定合成的化合物的结构。
• 一种4H-4-芳基苯并吡喃类化合物的制备方 法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN104860915B

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明公开了一种4H‑4‑芳基苯并吡喃类化合物的制备方法，该方法以三乙烯四胺‑β‑环糊精为催化剂，以芳香醛、丙二腈和间苯二酚为原料，以水为溶剂，在15‑30℃下反应，待反应完成后，用水洗或硅胶柱分离纯化，即可得到目标产物，该方法的特点是操作简便易行，反应条件温和，试剂价格低廉，绿色高效，具有良好的应用前景。
• Iodine mediated synthesis of coumarins from chromenes
  作者：Himanshu Sharma、Mohini Mourya、Lokesh K. Soni、Debanjan Guin、Yogesh C. Joshi、Mahaveer P. Dobhal、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.019

  日期：2015.12

  Iodine mediated rapid conversion of 2-amino-3-cyano-4-aryl-4H chromenes to the corresponding coumarins in the presence of water is described. Several chromenes are obtained in high yields without chromatographic purification. Under anhydrous conditions, 2-iminochromenes are obtained as major products. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diisopropyl azodicarboxylate mediated selective dehydrogenation of 2-amino-3-cyano 4 H -chromenes
  作者：Himanshu Sharma、Mohini Mourya、Debanjan Guin、Yogesh C. Joshi、Mahabeer P. Dobhal、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.049

  日期：2017.5

  Selective dehydrogenation of 2-amino-3-cyano 4H-chromenes to the corresponding 2-iminochromenes mediated by diisopropyl azodicarboxylate under neutral conditions is reported. The dehydrogenation reaction is compatible with phenolic hydroxyl group and generates iminochromene in high yields. The methodology provides an easy access to coumarin and N-tosyl 2-amino-3-cyano-4-aryl 4H-chromenes.

  据报道，在中性条件下，由偶氮二羧酸二异丙酯介导的2-氨基-3-氰基4 H-色酮选择性脱氢为相应的2-亚氨基色酮。脱氢反应与酚羟基相容并以高收率产生亚氨基色烯。该方法提供了香豆素和N-甲苯磺酰基2-氨基-3-氰基-4-芳基4 H-色烯的容易获得。