2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 333.174
• InChiKey: PRUMMGPBAFGTQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到4-(3,4-Dichlorophenyl)-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二异丙酯介导的2-氨基-3-氰基4 H-色烯的选择性脱氢

  摘要：

  据报道，在中性条件下，由偶氮二羧酸二异丙酯介导的2-氨基-3-氰基4 H-色酮选择性脱氢为相应的2-亚氨基色酮。脱氢反应与酚羟基相容并以高收率产生亚氨基色烯。该方法提供了香豆素和N-甲苯磺酰基2-氨基-3-氰基-4-芳基4 H-色烯的容易获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.049
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  几种具有预期抗肿瘤活性的4 H-色烯衍生物的合成

  摘要：

  建立了在微波辐射下，由不同的芳族醛与丙二腈和苯酚衍生物的混合物制备4 H-色烯衍生物的多组分反应。与作为参考药物的长春碱和秋水仙碱相比，评估了目标化合物对四种癌细胞系MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。通常，与标准药物相比，几种化合物显示出良好的细胞生长抑制活性。结构与活性之间的关系研究表明，在4 H中的4位和6位取代具有特定卤素原子的-色烯核增加了分子抵抗不同细胞系的能力。根据光谱数据，IR，1 H NMR，13 C NMR和MS数据确定合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1565-3

文献信息

• The amino side chains do matter: chemoselectivity in the one-pot three-component synthesis of 2-amino-4H-chromenes by supramolecular catalysis with amino-appended β-cyclodextrins (ACDs) in water
  作者：Yufeng Ren、Bo Yang、Xiali Liao

  DOI：10.1039/c5cy01888a

  日期：——

  In this study, the one-pot three-component synthesis of 2-amino-4H-chromenes was accomplished by supramolecular catalysis using a series of well-designed amino-appended β-cyclodextrins (ACDs) in water. The catalytic mechanism was elucidated in detail with 1D and 2D NMR and ESI-MS analyses, while the key roles of amino side chains of ACDs in the reaction chemoselectivity were addressed for the first

  在这项研究中，使用一系列精心设计的氨基附加β-环糊精（ACD）通过超分子催化，完成了2-氨基-4 H-色烯的一锅三组分合成。通过1D和2D NMR和ESI-MS分析详细阐明了催化机理，同时首次探讨了ACD氨基侧链在反应化学选择性中的关键作用。
• 一种4H-4-芳基苯并吡喃类化合物的制备方 法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN104860915B

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明公开了一种4H‑4‑芳基苯并吡喃类化合物的制备方法，该方法以三乙烯四胺‑β‑环糊精为催化剂，以芳香醛、丙二腈和间苯二酚为原料，以水为溶剂，在15‑30℃下反应，待反应完成后，用水洗或硅胶柱分离纯化，即可得到目标产物，该方法的特点是操作简便易行，反应条件温和，试剂价格低廉，绿色高效，具有良好的应用前景。
• Fe₃O₄‐supported sulfonated graphene oxide as a green and magnetically separable nanocatalyst for synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H-</i>chromene derivatives and their in-silico studies
  作者：Shaily Sharma、Mahesh Meena、Himanshu Sharma、Dinesh Kumar Yadav、Atul Tiwari、Ved Prakash Verma

  DOI：10.1080/00397911.2022.2120404

  日期：2022.10.18

  Highlights Room temperature and ultrasound assisted three-component synthesis Synthesis of biological important 4H-chromene derivatives in H2O: EtOH (1:1) solvent High yields of products (88–95%) within rapid reaction time (10–15 min). High atom economy 95%. Avoid of column chromatography In-silico studies Easy and fast work up Magnetically separable and reusable catalyst.

  摘要 在超声照射下，通过脂肪/芳香/杂环醛、丙二腈和α-萘酚/β-的一锅三组分多米诺 Knoevenagel-Michael 缩合反应制备了 17 个 2-Amino-3-cyano-4H-chromene 衍生物。萘酚/间苯二酚在 Fe 3 O 4负载的磺化氧化石墨烯存在下作为 H 2中的绿色磁性可分离纳米催化剂O: EtOH (1:1) 溶剂系统。FT-IR、TGA、SEM和XRD用于评估催化剂。目前的协议具有吸引力，因为原子经济性高（95%）、产率高（88-95%）、反应时间短、无废物条件、成本效益高、使用无毒溶剂、无需高温回流, 产品的非色谱纯化, 催化剂的可回收性等。对选定的蛋白质 DNA 旋转酶 (1KZN) 和 CYP51 (4WMZ) 进行了计算机研究, 以研究最高对接分数4h (-8.8 kcal/mol ) 的对接相互作用) 和4e (-10.1 kcal/mol)。还进行了对接化合物和参考药物的
• Iodine mediated synthesis of coumarins from chromenes
  作者：Himanshu Sharma、Mohini Mourya、Lokesh K. Soni、Debanjan Guin、Yogesh C. Joshi、Mahaveer P. Dobhal、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.019

  日期：2015.12

  Iodine mediated rapid conversion of 2-amino-3-cyano-4-aryl-4H chromenes to the corresponding coumarins in the presence of water is described. Several chromenes are obtained in high yields without chromatographic purification. Under anhydrous conditions, 2-iminochromenes are obtained as major products. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.