2-amino-7-hydroxy-4-(2',3'-dichlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-7-hydroxy-4-(2',3'-dichlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,3-dichlorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 333.174
• InChiKey: YXWCVXDZDUUMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-7-hydroxy-4-(2',3'-dichlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-7-((1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型1 H -1,2,3-三唑系4 H-色烯基-d-葡萄糖偶联物的高效点击化学：体外抗菌，MRSA和抗真菌活性的设计，合成和评估

  摘要：

  该系列的2-氨基-7-炔丙氧基-4- ħ色烯-3-腈5A-T是从相应的2-氨基-7- phydroxy-4中合成ħ色烯-3-腈图4a-T和炔丙基溴。在这些合成中使用了两种方法：K 2 CO 3 /丙酮和NaH / DMF方法，产率分别为65-89％和80-96％。1个ħ -1,2,3-三唑系留4H-苯并吡喃d葡萄糖偶联物7A-T使用炔丙基的点击化学醚合成5A-T和四- ö乙酰基β- d-吡喃葡萄糖基叠氮化物。[电子邮件保护]是该化学反应的最佳催化剂。1 H -1,2,3-三唑的产率为80–97.8％。在体外评估所有三唑7a-t的抗微生物活性。在MIC值为1.56-6.25μM的测试化合物中，有四种化合物对抗枯草芽孢杆菌，四种化合物对抗金黄色葡萄球菌，四种化合物对抗表皮葡萄球菌；有5种抗大肠杆菌的化合物，4种抗肺炎克雷伯菌的化合物，5种抗铜绿假单胞菌的化合物，和6种抗鼠伤寒沙门氏菌的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.060
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以85%的产率得到2-amino-7-hydroxy-4-(2',3'-dichlorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  几种具有预期抗肿瘤活性的4 H-色烯衍生物的合成

  摘要：

  建立了在微波辐射下，由不同的芳族醛与丙二腈和苯酚衍生物的混合物制备4 H-色烯衍生物的多组分反应。与作为参考药物的长春碱和秋水仙碱相比，评估了目标化合物对四种癌细胞系MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。通常，与标准药物相比，几种化合物显示出良好的细胞生长抑制活性。结构与活性之间的关系研究表明，在4 H中的4位和6位取代具有特定卤素原子的-色烯核增加了分子抵抗不同细胞系的能力。根据光谱数据，IR，1 H NMR，13 C NMR和MS数据确定合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1565-3

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of 1<i>H</i>-1,2,3-triazole-4<i>H</i>-chromene-<scp>d</scp>-glucose hybrid compounds with dual inhibitory activity against EGFR/VEGFR-2 and molecular docking studies
  作者：Dinh Thanh Nguyen、Son Hai Do、Thi Huyen Le、Thi Hanh Nguyen、Minh Huyen Nguyen、Thi Ngoc Bich Vu、Thi Thu Hien Pham、Ngoc Toan Vu、Thi Kim Van Hoàng、Thi Kim Giang Nguyen

  DOI：10.1039/d2nj04373d

  日期：——

  HepG2, and HeLa. Almost all these compounds had low cytotoxicity against WI-37 cells. Amongst the tested compounds, some compounds exhibited strong activity against the tested cancer cell lines with IC50 < 5 μM, such as 7g, 7m, and 7o against HepG2, 7b, 7f, 7g, and 7k against MCF-7, 7c, 7e, and 7n against HeLa, and 7b, 7j, and 7n against SK-LU-1 cancer cell lines. Compounds, 7b, 7f, 7g, and 7k, exhibited

  使用 2-amino-7-propargyloxy-4 H -chromene-3-carbonitriles 5a通过点击化学合成了一系列 1 H -1,2,3-triazole-4 H -chromene- D -glucose 杂化化合物7a-o -o和全乙酰化D-吡喃葡萄糖基叠氮化物。在 DIPEA 存在下，CuNP@montmorillonite K10 被用作催化剂。所有合成的 1 H -1,2,3-三唑均在体外表现出有效的抗癌活性针对测试的癌细胞，包括 MCF-7、HepG2 和 HeLa。几乎所有这些化合物对 WI-37 细胞的细胞毒性都很低。在测试的化合物中，一些化合物对测试的癌细胞系表现出很强的活性，IC 50 < 5 μM，例如7g、7m和7o对 HepG2，7b 、 7f 、 7g和7k对MCF- 7、7c、7e和7n针对 HeLa，以及7b、7j和7n针对 SK-LU-1