3,4-bis-[(1'R,2'S)-(2'-hydroxy-1',2'-diphenylethyl)amino]-3-cyclobutene-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis-[(1'R,2'S)-(2'-hydroxy-1',2'-diphenylethyl)amino]-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: (1R,2S)-3,4-bis(2-hydroxy-1,2-diphenylethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3,4-bis[[(1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 504.585
• InChiKey: YGMGTZHRPIIRRH-HHGOQMMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 、 方酸二正丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3,4-bis-[(1'R,2'S)-(2'-hydroxy-1',2'-diphenylethyl)amino]-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  新型手性方酸单氨基醇和二氨基醇的设计，合成和结构及其在酮和二酮不对称还原中的催化剂用途

  摘要：

  已经合成了许多手性方酸氨基醇和C 2对称的二氨基醇，它们的原位形成的手性硼杂环已被用作催化剂，通过硼烷对手性酮和二酮进行对映选择性还原，制得对映体过量高达99％的醇和99 ％ 屈服。还研究了溶剂，催化剂-底物比例和温度的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00936-x

文献信息

• Enantioselective conjugate addition of pyrazolones to nitroalkenes catalyzed by chiral squaramide organocatalyst
  作者：Alime Ebru Aydin、Selda Culha

  DOI：10.1002/chir.23295

  日期：2021.3

  squaramide catalysts (8–15) were synthesized, and their catalytic efficiency in the enantioselective conjugate addition of pyrazolones to nitroalkenes was described. This protocol provides excellent chemical yields (up to 93%) of chiral 5‐methyl‐4‐(2‐nitro‐1‐arylethyl)pyrazol‐3‐ol derivatives with high enantioselectivities (up to 97% ee).

  合成了手性方酰胺催化剂（8-15），并描述了它们在吡唑酮对硝基烯烃的对映选择性共轭加成中的催化效率。该方案可提供具有高对映选择性（高达97％ee）的手性5-甲基-4-（2-硝基-1-芳基乙基）吡唑-3-醇衍生物，化学产率高（高达93％）。
• Rapid chiral assay of amino compounds using diethyl squarate
  作者：Jun Tian、Yi-Xuan Jiang、Xiao-Qi Yu、Shan-Shan Yu

  DOI：10.1016/j.saa.2022.120871

  日期：2022.5

  importance of chiral compounds make it urgent to develop fast and efficient methods to detect the absolute configuration, enantiomeric excess(ee), and concentration of chiral compounds. In this study, we demonstrate that commercially available diethyl squarate can rapidly react with various types of chiral amino compounds and exhibit characteristic ultraviolet (UV) and circular dichroism (CD) signals.

  手性化合物的多功能性和重要性使得开发快速有效的方法来检测绝对构型、对映体过量（ee) 和手性化合物的浓度。在这项研究中，我们证明了市售的方酸二乙酯可以与各种类型的手性氨基化合物快速反应，并表现出特征性的紫外 (UV) 和圆二色性 (CD) 信号。UV 和 CD 信号可以分别确定两种对映体的总浓度和样品的 ee 值。该探针显示出广泛的底物范围，适用于 39 种测试的手性氨基化合物，包括手性氨基酸、氨基醇和胺。此外，该探针准确检测了10个苯丙氨酸、苯基甘氨醇和苯乙胺样品，误差范围小于8%，证明了该方法的实用性。
• Organocatalyzed Enantioselective Allylation of Isatins by Using a Chiral Amino Alcohol Derived Squaramide as Catalyst
  作者：Debashis Ghosh、Naveen Gupta、Sayed H. R. Abdi、Sekhar Nandi、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/ejoc.201500155

  日期：2015.5

  3,4-dimethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione in two steps. A 2.5 mol-% loading of the organocatalyst successfully catalyzed the asymmetric allylation of isatins with allyltributyltin to give the corresponding 3-allyl-3-hydroxyoxindoles in high yields and enantioselectivities (up to 98 % ee).

  以市售的 3,4-二甲氧基环丁-3-烯-1,2-二酮为原料，分两步合成了一系列新型方酸酰胺基有机催化剂。2.5 mol% 的有机催化剂负载量成功地催化了靛红与烯丙基三丁基锡的不对称烯丙基化，以高产率和对映选择性（高达 98% ee）得到相应的 3-烯丙基-3-羟基吲哚。
• Design, synthesis and structure of new chiral squaric acid monoaminoalcohols and diaminoalcohols and their use as catalysts in asymmetric reduction of ketones and diketones
  作者：Hai-Bing Zhou、Ji Zhang、Shou-Mao Lü、Ru-Gang Xie、Zhong-Yuan Zhou、Michael C.K Choi、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00936-x

  日期：2001.11

  Many chiral squaric acid aminoalcohols and C2-symmetric diaminoalcohols have been synthesized and their in situ formed chiral boron heterocycles have been used as catalysts for the enantioselective reduction of prochiral ketones and diketones by borane to give alcohols with up to 99% enantiomeric excess and 99% yield. The effects of solvent, catalyst–substrate ratio and temperature were also investigated

  已经合成了许多手性方酸氨基醇和C 2对称的二氨基醇，它们的原位形成的手性硼杂环已被用作催化剂，通过硼烷对手性酮和二酮进行对映选择性还原，制得对映体过量高达99％的醇和99 ％ 屈服。还研究了溶剂，催化剂-底物比例和温度的影响。