N,N-dimethyl-4-(2-chloro-5-hexenyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-(2-chloro-5-hexenyl)aniline
• 英文别名: 4-(2-chlorohex-5-enyl)-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₄H₂₀ClN
• 分子量: 237.772
• InChiKey: CMHYSZWVZKPNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 、 4-氯-N,N-二甲基苯胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到N,N-dimethyl-4-(2-chloro-5-hexenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-4-氯苯胺与二烯的光化学反应：通过苯基阳离子的新合成途径。

  摘要：

  在乙腈中存在开链二烯的情况下，对N，N-二甲基-4-氯苯胺进行辐照会导致在两个双键之一之间加成氨基苯基和氯基。环二烯发生跨环环化反应，从降冰片二烯生成芳基降三环烯，从1,5-环辛二烯生成1-芳基双环[3.3.0]辛烷。反应通过氯苯胺的光杂解进行，得到4-氨基苯基阳离子，并加到CdoublebondC上。加合物阳离子的化学性质取决于结构和介质，包括MeCN中的离子对和CF（3）CH（2）OH中的溶剂化离子。在后一种溶剂中，由开链烯烃形成的醚伴随着Wagner-Meerwein氢化物转移。在乙腈中，环辛二烯的阳离子在质子化和Ritter加成之间分配，而降冰片二烯中的一种被减少；两个阳离子都在三氟乙醇中进行亲核加成。讨论了这些阳离子反应在异常温和条件下的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.200390178

文献信息

• Photochemical Reaction of N,N-Dimethyl-4-chloroaniline with Dienes: New Synthetic Paths via a Phenyl Cation
  作者：Benedetta Guizzardi、Mariella Mella、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/chem.200390178

  日期：2003.4.4

  CF(3)CH(2)OH. In the latter solvent, formation of ethers from open-chain alkenes is accompanied by Wagner-Meerwein hydride shift. In acetonitrile, the cation from cyclooctadiene partitions between deprotonation and Ritter addition, while the one from norbornadiene is reduced; both cations undergo nucleophilic addition in trifluoroethanol. The relevance of these cationic reactions under unusually mild conditions

  在乙腈中存在开链二烯的情况下，对N，N-二甲基-4-氯苯胺进行辐照会导致在两个双键之一之间加成氨基苯基和氯基。环二烯发生跨环环化反应，从降冰片二烯生成芳基降三环烯，从1,5-环辛二烯生成1-芳基双环[3.3.0]辛烷。反应通过氯苯胺的光杂解进行，得到4-氨基苯基阳离子，并加到CdoublebondC上。加合物阳离子的化学性质取决于结构和介质，包括MeCN中的离子对和CF（3）CH（2）OH中的溶剂化离子。在后一种溶剂中，由开链烯烃形成的醚伴随着Wagner-Meerwein氢化物转移。在乙腈中，环辛二烯的阳离子在质子化和Ritter加成之间分配，而降冰片二烯中的一种被减少；两个阳离子都在三氟乙醇中进行亲核加成。讨论了这些阳离子反应在异常温和条件下的相关性。