5,5-bis(hydroxymethyl)-3-phenyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,5-bis(hydroxymethyl)-3-phenyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-(5H)-furanone
• 英文别名: 5,5-bis(hydroxymethyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenylfuran-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆S
• 分子量: 374.414
• InChiKey: YIQYGAXJKATWPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 罗非昔布 以 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-Hydroxymethyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenyl-2-(5H)-furanone 、 5,5-bis(hydroxymethyl)-3-phenyl-4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  罗非昔布在碱性条件下溶液氧化的机理。

  摘要：

  目的：罗非考昔在碱性条件下的快速氧化已有报道。据报道该氧化涉及向醇开放的γ-内酯环，该醇进一步氧化成二羧酸。怀疑氧化是由过氧自由基介导的。这项工作进一步研究了碱性溶液条件下的氧化机理。方法：在50％乙腈/ 50％磷酸盐水溶液（pH 9-12）中测定氧化反应的pH依赖性。在早期时间点（从40 s到几分钟），仅用水含量为5％的情况下也检查了氧化反应产物。通过氧化反应定量放出过氧化氢，然后与三苯膦（TPP）反应，并通过高压液相色谱法测定生成的三苯膦氧化物。罗非昔布在甲醛存在下暴露于碱性pH条件下，并通过液相色谱-质谱和质子1D，异核多量子相干性（HMQC），梯度异核多键相关性（gHMBC）对主要反应产物进行了分离和表征，和碳1D核磁共振技术。通过与TPP反应检查瞬态反应产物的氢过氧化物基团。结果：氧化反应仅在pH 11及以上时发生。在过量甲醛的存在下，不再观察到氧化产物，但是观察到一种新产物，其

  DOI：

  10.1007/s11095-005-6947-z

文献信息

• [EN] DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS COX-2 INHIBITORS<br/>[FR] DIARYL-2-(5H)-FURANONES INHIBITEURS DE COX-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1996019469A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (EN) The invention encompasses the novel compound of Formula (I) as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula (I).(FR) La présente invention a pour objet le nouveau composé de la formule (I) ainsi qu'un procédé de traitement des maladies induites par la cyclooxygénase-2. Ce procédé consiste à administrer à un patient une dose thérapeutiquement efficace non toxique d'un composé de la formule (I). L'invention traite également de certaines compositions pharmaceutiques pour traiter les maladies induites par la cyclooxygénase-2 comprenant des composés de la formule (I).

  该发明涵盖了式（I）的新型化合物以及治疗环氧化酶-2介导的疾病的方法，该方法包括向需要此类治疗的患者施用式（I）化合物的非毒性治疗有效量。该发明还涵盖了治疗环氧化酶-2介导的疾病的某些药物组合物，其中包括式（I）的化合物。
• Diaryl-2-(5H)-furanones as Cox-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada & Co.

  公开号：US06222048B1

  公开（公告）日：2001-04-24

  The invention encompasses the novel compound of Formula (I) as well as a method of treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula (I).

  本发明涵盖了公式（I）的新化合物，以及一种治疗环氧合酶-2介导的疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用公式（I）化合物的无毒治疗有效量。本发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导的疾病的某些药物组合物，其中包括公式（I）化合物。
• DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0799218A1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US6222048B1
  申请人：——

  公开号：US6222048B1

  公开（公告）日：2001-04-24
• Mechanism of the Solution Oxidation of Rofecoxib Under Alkaline Conditions
  作者：Paul A. Harmon、Stephen Biffar、Steven M. Pitzenberger、Robert A. Reed

  DOI：10.1007/s11095-005-6947-z

  日期：2005.10

  RESULTS: The oxidation reaction occurs only near pH 11 and above. In the presence of excess formaldehyde, oxidation products are no longer observed but a new product is observed in which two formaldehyde molecules have added to the methylene carbon atom of the gamma-lactone ring. The evolution of hydrogen peroxide corresponds quantitatively to the molar amount of the (minor) aldehyde oxidation product formed

  目的：罗非考昔在碱性条件下的快速氧化已有报道。据报道该氧化涉及向醇开放的γ-内酯环，该醇进一步氧化成二羧酸。怀疑氧化是由过氧自由基介导的。这项工作进一步研究了碱性溶液条件下的氧化机理。方法：在50％乙腈/ 50％磷酸盐水溶液（pH 9-12）中测定氧化反应的pH依赖性。在早期时间点（从40 s到几分钟），仅用水含量为5％的情况下也检查了氧化反应产物。通过氧化反应定量放出过氧化氢，然后与三苯膦（TPP）反应，并通过高压液相色谱法测定生成的三苯膦氧化物。罗非昔布在甲醛存在下暴露于碱性pH条件下，并通过液相色谱-质谱和质子1D，异核多量子相干性（HMQC），梯度异核多键相关性（gHMBC）对主要反应产物进行了分离和表征，和碳1D核磁共振技术。通过与TPP反应检查瞬态反应产物的氢过氧化物基团。结果：氧化反应仅在pH 11及以上时发生。在过量甲醛的存在下，不再观察到氧化产物，但是观察到一种新产物，其