(Z)-2,4'-dimethoxystilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,4'-dimethoxystilbene
• 英文别名: (E)-3,4'-dimethoxystilbene；3Z-2,4'-dimethoxystilbene；1-methoxy-2-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: JWDKGOAVRJBMNS-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (Z)-2,4'-dimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Quinone reductase induction activity of methoxylated analogues of resveratrol

  摘要：

  Agents that induce the activity of phase II enzymes play an important role in intervening with the carcinogenic process at the initiation stage. Resveratrol is well known for its chemopreventive activity against major stages of carcinogenesis. In this study, several methoxylated analogues of resveratrol were synthesized and evaluated for their ability to induce the activity of the phase H enzyme quinone reductase (QR). Methoxy groups serve to increase lipophilicity and improve metabolic stability. Compared to resveratrol, analogues with ortho-metboxy substituents were found to be more potent inducers of QR and to exert their activity in a qualitatively different manner. The greater induction activities associated with these stilbenoids serve as a useful starting point for the design of improved chemopreventive agents. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.12.012

文献信息

• Syntheses of polyfunctionalized resveratrol derivatives using Wittig and Heck protocols
  作者：Malik Chalal、Dominique Vervandier-Fasseur、Philippe Meunier、Hélène Cattey、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.025

  日期：2012.5

  protocols for Wittig reaction and palladium-catalyzed Heck coupling give expedient access to a series of unprecedented polyfunctionalized artificial-resveratrol derivatives. In the modified Wittig protocol, trimethylsilyl was used as a highly valuable protective group of the phenolic functions of starting aromatic materials. A clean O-alkylation of hydroxylated stilbenes with ethylene carbonate was

  Wittig反应和钯催化的Heck偶联的改进方案使人们可以方便地获得一系列前所未有的多官能化人工白藜芦醇衍生物。在改进的Wittig协议中，三甲基甲硅烷基被用作起始芳香族材料的酚功能的高度有价值的保护基。干净的O还进行了用碳酸亚乙酯对羟基化的对苯二甲酸酯进行的烷基化。因此，Wittig反应接着羟乙基化仅在二氧化碳作为废料的情况下一锅进行。另外，通过使用二茂铁基膦配体开发了钯催化的Heck偶联策略，并且不需要任何保护/脱保护序列就获得了多官能化的羟基苯乙烯基苯甲酸酯。这些程序最多引入六个官能团，这限制了反应步骤的数量，废物的毒性以及昂贵试剂的使用。
• Active Ruthenium (0) Nanoparticles Catalyzed Wittig-Type Olefination Reaction
  作者：Vivek Srivastava

  DOI：10.1007/s10562-016-1943-y

  日期：2017.3

  with low-average selectivity. The proposed methodology is especially efficient for the synthesis of stilbenes as they were synthesized in the absence of any additive (as a hydrogen acceptor). The new catalytic system was also successfully applied for the synthesis of polymethoxylated and polyhydroxylated stilbenes, including resveratrol and DMU-212.Graphical Abstract

  五种不同的 Ru 金属前驱体在 50 °C 的氢气氛（4 bar）下在咪唑鎓基离子液体中还原，以获得分散良好且稳定的 Ru 纳米粒子。透射电子显微镜 (TEM) 分析证实了直径为 5 nm (±0.5) 的分散良好的离子液体介导的 Ru 粒子 (Ru NPs) 的大小。这些钌纳米颗粒（在离子液体中）用于在温和的反应环境（70°C 和 1 小时）下进行 Wittig 型烯化反应。以较低的平均选择性以良好的收率获得了相应的芪。所提出的方法对于二苯乙烯的合成特别有效，因为它们是在没有任何添加剂（作为氢受体）的情况下合成的。新的催化体系也成功应用于合成多甲氧基和多羟基二苯乙烯，
• Wittig-Type Olefination of Alcohols Promoted by Nickel Nanoparticles: Synthesis of Polymethoxylated and Polyhydroxylated Stilbenes
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200900951

  日期：2009.12

  Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC); Grant Number: CTQ2007-65218, CSD2007-00006.

  西班牙教育与科学部长（MEC）；授权号：CTQ2007-65218，CSD2007-00006。
• Silica-supported Active Ni Nanocatalyst for Wittig Reaction
  作者：Vivek Srivastava

  DOI：10.2174/1570178620666230821143013

  日期：2024.5

  feature of this protocol is that the proposed methodology is especially efficient for the synthesis of stilbenes since no additives are required to serve as a hydrogen acceptor. Moreover, the new catalytic system was successfully employed for the synthesis of polymethoxylated and polyhydroxylated stilbenes, including resveratrol and DMU-212, with high yield and easy product isolation. A key advantage of

  使用浸渍技术制备和表征具有不同金属负载量（1、2和3%重量）的SBA-15负载Ni催化剂，然后使用先进的分析技术进行严格的表征。对所合成的催化剂对Wittig型烯化反应的催化性能进行了评价，发现SBA-15-3Ni催化剂在温和的反应条件（70℃和1小时）下对该反应表现出优异的活性。尽管非对映选择性低至平均，但以良好的收率获得了相应的二苯乙烯。该协议的一个重要特征是，所提出的方法对于二苯乙烯的合成特别有效，因为不需要添加剂作为氢受体。此外，新的催化体系成功用于合成多甲氧基化和多羟基化二苯乙烯，包括白藜芦醇和DMU-212，收率高且易于产物分离。该方案的一个关键优点是催化剂可以重复使用最多 5 次，而催化活性不会显着损失，这使得该方法具有高度的可持续性和成本效益。此外，本研究中提出的无配体方法是一个额外的优势，这使得它对于大规模合成生物活性化合物更具吸引力。