(Z)-6-trimethylsilyl-4-trimethylsilylmethylene-hex-1-en-5-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-6-trimethylsilyl-4-trimethylsilylmethylene-hex-1-en-5-yne
• 英文别名: trimethyl-[(1Z)-2-(2-trimethylsilylethynyl)penta-1,4-dienyl]silane
• 化学式: C₁₃H₂₄Si₂
• 分子量: 236.505
• InChiKey: FERUZRLZNAZVQL-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 、 3-氯丙烯 在 二氯二茂锆 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-6-trimethylsilyl-4-trimethylsilylmethylene-hex-1-en-5-yne
  参考文献：
  名称：

  锆介导的跨烯二炔的区域和立体控制合成的新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了基于1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔的α-炔基化氧化锆环戊烯与不饱和化合物的偶联反应，可提供高效，区域和立体可控的反式二烯炔合成一锅程序。在反应过程中观察到了一个有趣的炔基从锆中心的α-到β-位置的转变，这是向反烯二炔的新转变的原因。

  DOI：

  10.1021/ol052706+

文献信息

• New Zirconium-Mediated Approach Toward Regio- and Stereocontrolled Synthesis of <i>trans</i>-Enediynes
  作者：Yuanhong Liu、Hongjun Gao

  DOI：10.1021/ol052706+

  日期：2006.1.1

  reactions of alpha-alkynylated zirconacyclopentene based on 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne with unsaturated compounds are described, which provide an efficient, regio- and stereocontrollable synthesis of trans-enediynes in a one-pot procedure. An interesting alkynyl group shift from alpha- to beta-position of the zirconium center during the reaction was observed, which was accountable for the novel

  [反应：见正文]描述了基于1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔的α-炔基化氧化锆环戊烯与不饱和化合物的偶联反应，可提供高效，区域和立体可控的反式二烯炔合成一锅程序。在反应过程中观察到了一个有趣的炔基从锆中心的α-到β-位置的转变，这是向反烯二炔的新转变的原因。