4-(N-dicyclohexyl)hydrazine-octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N-dicyclohexyl)hydrazine-octane
• 英文别名: N,N,N'-dicyclohexyl-4-octylhydrazine；N,N-dicyclohexyl-N'-(1-propylpentyl)hydrazine；1,1-Dicyclohexyl-2-octan-4-ylhydrazine
• 化学式: C₂₀H₄₀N₂
• 分子量: 308.551
• InChiKey: KIIVFCRZMUNTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二环己胺 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(N-dicyclohexyl)hydrazine-octane
  参考文献：
  名称：

  NO插入反应中的复杂中间体进入氨基锂†

  摘要：

  一氧化氮（NO）会产生致癌的亚硝胺，但最近也有报道，它既是许多重要生理功能的调节剂，又是可能的药物输送系统。本论文描述了将NO插入到酰胺锂的N Li键中，以提供非常好至几乎定量的N-亚硝胺。对反应中间体的研究表明该合成方法的另一优势，将其范围扩展到串联反应中。因此，将有机锂试剂原位添加到氮中O键导致几乎定量地转化为相应的。该化合物可以进一步添加第二当量的相同（或另一种）有机锂，提供取代的肼。如此制备的肼具有潜在的手性碳，通过在手性助剂存在下进行反应，可获得对映体过量。通过用阮内镍还原该化合物，可以扩大该方法的范围，以潜在地制备手性伯胺，该项目目前正在进行中。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1069

文献信息

• Convenient Methodology for the Synthesis of Trialkylhydrazines
  作者：Alvaro J. Vázquez、Cristian Rodríguez、N. Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1080/00397910902738120

  日期：2009.10.21

  Abstract A convenient methodology, based on the addition of organolithium compounds to N-nitrosamines, was developed for the synthesis of substituted hydrazones and trialkyl hydrazines. The reaction is very sensitive to the reaction conditions, particularly the [RLi]–[nitrosamine] ratio. For molar ratios of 1–1.2, an almost quantitative conversion to the N = O bond addition products (i.e., alkylhydrazones)

  摘要 基于将有机锂化合物添加到 N-亚硝胺中，开发了一种用于合成取代腙和三烷基肼的简便方法。该反应对反应条件非常敏感，尤其是 [RLi]-[亚硝胺] 比率。对于 1-1.2 的摩尔比，几乎可以定量转化为 N = O 键加成产物（即，烷基腙），并且收率非常好，同时还有任何残留的亚硝胺。使用更大的摩尔比（在 3-5 的范围内），进行第二次加成，并以良好的收率获得支化的三烷基肼，并保留可变数量的腙。已知取代的肼具有有用的商业应用和显着的生物活性。
• The reaction of nitrosodicyclohexylamine with organolithiums
  作者：Alvaro J. Vázquez、Cristian Rodríguez、N. Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1002/poc.1451

  日期：2008.12

  The detailed study of the reaction of N-nitrosamines with organolithium compounds, under different reaction conditions, allowed the development of a useful methodology for the synthesis of substituted hydrazones and trialkyl hydrazines. The reaction proved to be very sensitive to the reaction conditions, and different main products can be obtained by fine tuning of several variables. With the purpose

  在不同的反应条件下，对N-亚硝胺与有机锂化合物反应的详细研究，为开发取代的和三烷基肼的有用方法学的发展提供了条件。事实证明该反应对反应条件非常敏感，可以通过对几个变量进行微调来获得不同的主要产物。为了寻找反应机理，对几种次要产物进行了仔细的分离，表征和定量测定。N，N-二环己胺，N-环己烯基环己胺和N，N，N处理反应混合物后，鉴定出主要副产物为'-二环己基烷基肼。出于同样的目的，N-亚硝基二环己胺与n的反应动力学-BuLi是在室温0°C范围内确定的。在导致三烷基肼的条件下，结果显示在短的反应时间后反应速率突然减慢。该结果与其他观察结果（例如，即使使用高[RLi]时the的回收）一起也表明了反应混合物中涉及不同物质的平衡。还原产物的分离，以及用二烷基酰胺锂和NO进行的其他实验，提示了复杂的连续和平行反应的总体机理，这与所提供的证据是一致的。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd
• Complex intermediates in the NO insertion reactions into lithium amides
  作者：Alvaro Vázquez、N. Sbarbati Nudelman

  DOI：10.1002/poc.1069

  日期：2006.11

  pharmaceutical delivery system. The present paper describes the NO insertion into NLi bond of lithium amides, to afford very good to almost quantitative yields of N-nitrosamines. A study of the reaction intermediate suggested a further advantage of this synthetic methodology, widening its scope to its use in tandem reactions. Thus, in situ addition of an organolithium reagent into the NO bond leads to an almost

  一氧化氮（NO）会产生致癌的亚硝胺，但最近也有报道，它既是许多重要生理功能的调节剂，又是可能的药物输送系统。本论文描述了将NO插入到酰胺锂的N Li键中，以提供非常好至几乎定量的N-亚硝胺。对反应中间体的研究表明该合成方法的另一优势，将其范围扩展到串联反应中。因此，将有机锂试剂原位添加到氮中O键导致几乎定量地转化为相应的。该化合物可以进一步添加第二当量的相同（或另一种）有机锂，提供取代的肼。如此制备的肼具有潜在的手性碳，通过在手性助剂存在下进行反应，可获得对映体过量。通过用阮内镍还原该化合物，可以扩大该方法的范围，以潜在地制备手性伯胺，该项目目前正在进行中。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.