(rac)-tert-butyl trans-3-fluoro-4-(methylsulfonyloxymethyl)-piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (rac)-tert-butyl trans-3-fluoro-4-(methylsulfonyloxymethyl)-piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R,4R)-3-fluoro-4-(methylsulfonyloxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₂FNO₅S
• 分子量: 311.375
• InChiKey: DVADQFSVWWQVQN-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-tert-butyl trans-3-fluoro-4-(methylsulfonyloxymethyl)-piperidine-1-carboxylate 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (rac)-trans-1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-ylsulfonyl)-3-fluoro-4-[(1-methylimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  VU6019650 的开发：一种用于治疗阿片类药物使用障碍的 M5 毒蕈碱型乙酰胆碱受体的强效、高选择性和全身活性正构拮抗剂

  摘要：

  毒蕈碱性乙酰胆碱受体 (mAChR) 亚型 5 (M 5 ) 代表了治疗多种成瘾性疾病（包括阿片类药物使用障碍）的新型潜在靶点。通过对几个功能性高通量筛选命中的化学优化，VU6019650 ( 27b ) 被确定为一种新型 M 5正构拮抗剂，具有高效力（人类 M 5 IC 50 = 36 nM）、M 5亚型选择性（对 100 倍以上的选择性） human M 1-4 ) 和在临床前成瘾模型中全身给药的有利物理化学特性。在急性脑切片电生理学研究中，27b阻断了非选择性毒蕈碱激动剂 oxotremorine-M 诱导的腹侧被盖区中脑多巴胺神经元神经元放电率的增加，这是中脑边缘多巴胺能奖励回路的一部分。此外，27b还在不损害一般运动输出的剂量范围内抑制雄性 Sprague-Dawley 大鼠的羟考酮自我给药。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00192
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 TEA 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (rac)-tert-butyl trans-3-fluoro-4-(methylsulfonyloxymethyl)-piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of substituted tetrahydrocarbazole derivatives as new NPY-1 antagonists

  摘要：

  The SAR of a new series of tetrahydrocarbazole derivatives is described: the appropriate decoration of this template led to the identification of a new class of NPY-1 antagonists showing good in vitro potency and a promising in vivo pharmacokinetic profile in rat. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.104

文献信息

• QUINAZOLINONES AS PARP14 INHIBITORS
  申请人：Ribon Therapeutics Inc.

  公开号：US20190194174A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention relates to quinazolinones and related compounds which are inhibitors of PARP14 and are useful, for example, in the treatment of cancer and inflammatory diseases.

  本发明涉及喹唑啉酮和相关化合物，它们是PARP14的抑制剂，例如在癌症和炎症性疾病的治疗中是有用的。
• Synthesis and in vitro characterization of trans- and cis-[18F]-4-methylbenzyl 4-[(pyrimidin-2-ylamino)methyl]-3-fluoropiperidine-1-carboxylates as new potential PET radiotracer candidates for the NR2B subtype N-methyl-d-aspartate receptor
  作者：Radouane Koudih、Gwénaëlle Gilbert、Martine Dhilly、Ahmed Abbas、Louisa Barré、Danièle Debruyne、Franck Sobrio

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.011

  日期：2012.7

  Diastereoisomeric compounds [F-18]cis- and [F-18]trans-4-methylbenzyl 4-[(pyrimidin-2-ylamino)methyl]-3-fluoro-piperidine-1-carboxylates were successfully synthesized as new subtype-selective PET radiotracers for imaging the NR2B subunit containing NMDA receptors. Rat brain section autoradiographies demonstrated a high specific binding in NR2B/NMDA receptor rich regions for both radioligands. The measured logD(7.4) values as well as B-max/K-d ratios indicated that both radiotracers possess the adequate properties required for PET radiotracers. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• [EN] COMPETITIVE AND NONCOMPETITIVE PIPERIDINE SULFONYL INHIBITORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M5<br/>[FR] INHIBITEURS DE PIPÉRIDINE SULFONYLE COMPÉTITIFS ET NON COMPÉTITIFS DU RÉCEPTEUR M5 DE L'ACÉTYLCHOLINE MUSCARINIQUE
  申请人：[en]VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：WO2023150525A1

  公开（公告）日：2023-08-10

  Arylsulfonamides of 4-substituted-piperidines, and their derivatives, are competitive and non-competitive inhibitors of the muscarinic acetylcholine receptor M5(mAChR M5) and have utility in the treatment of psychiatric disorders such as substance-related misuse, substance-related disorder relapse, anxiety, depression, and psychosis.