6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-one
• 英文别名: 11,12-dihydro-6H-dibenzo[c,h]chromen-6-one (8)；11,12-dihydrodibenzo[c,h]chromen-6-one；11,12-Dihydronaphtho[1,2-c]isochromen-6-one；11,12-dihydronaphtho[1,2-c]isochromen-6-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: QYRBZAGCPSCFKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) potassium phosphate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以46%的产率得到6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Arnottin I和（-）-Arnottin II的简明合成

  摘要：

  将布赫瓦尔德方案应用于邻溴苯甲酸酯和1-四氢萘酮的偶联，直接得到具有稠合四环系统的苯并二氢萘并吡喃酮。7,8-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基衍生物的芳构化反应产生了arnottin I，而用二环氧乙烷氧化则得到了由螺邻苯二甲酰-四氢萘酮体系组成的二氢芳构化蛋白II。使用AD-mix进行无尖锐的不对称二羟基化反应，得到具有良好对映选择性的旋光性二氢芳构蛋白II。通过二溴衍生物的X-射线晶体学分析确定（+）-螺旋产物中的立体中心的绝对立体化学为R。使（+）-二氢阿诺汀II连续溴化和脱氢溴化以制备（-）-阿诺丁II。在[R通过不对称合成证实了天然（-）-芳构蛋白II的-构型，该构型先前通过应用激子手性方法分配给CD光谱中观察到的棉花效应。

  DOI：

  10.1021/jo061905j

文献信息

• Palladium-catalyzed aryl halide carbonylation–intramolecular O-enolate acylation: efficient isocoumarin synthesis, including the synthesis of thunberginol A
  作者：Andrew C. Tadd、Mark R. Fielding、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/b917839b

  日期：——

  Exposure of a series of α-(o-haloaryl)-substituted ketones to palladium-catalyzed carbonylation conditions leads to the formation of the corresponding isocoumarins. Balloon pressure of CO is sufficient to achieve high yielding reactions, and both cyclic and acyclic ketones are efficient substrates. The utility of the method is illustrated by a short synthesis of the natural product thunberginol A.

  一系列α-(o-卤芳基)-取代酮在钯催化的羰基化条件下处理，导致相应异香豆素的形成。使用气球压力的CO即可实现高产率反应，且环状和非环状酮都是高效底物。这种方法的实用性通过简短合成天然产物thunberginol A得到了说明。
• Concise synthesis of 2-N-hydroxy-3,4-dihydroisoquinol-2-one: A bacterial siderophore and human 5-lipooxygenase inhibitor
  作者：Anna Tutov、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.017

  日期：2018.4

  A short synthesis of 2-N-hydroxy-3,4-dihydroisoquinol-2-one has been devised, which is based on the Castagnoli-Cushman reaction and 3 times more high-yielding compared to an earlier reported sequence. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Concise Synthesis of Arnottin I and (−)-Arnottin II
  作者：Fujiko Konno、Tsutomu Ishikawa、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jo061905j

  日期：2006.12.1

  with a fused tetracyclic system. Aromatization of the 7,8-dimethoxy-2,3-methylenedioxy derivative yielded arnottin I, whereas oxidation with dioxirane afforded dihydroarnottin II composed of a spiro phthalide−tetralone system. Sharpless asymmetric dihydroxylation using AD-mix yielded optically active dihydroarnottin II with good enantioselectivity. The absolute stereochemistry of the stereogenic center

  将布赫瓦尔德方案应用于邻溴苯甲酸酯和1-四氢萘酮的偶联，直接得到具有稠合四环系统的苯并二氢萘并吡喃酮。7,8-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基衍生物的芳构化反应产生了arnottin I，而用二环氧乙烷氧化则得到了由螺邻苯二甲酰-四氢萘酮体系组成的二氢芳构化蛋白II。使用AD-mix进行无尖锐的不对称二羟基化反应，得到具有良好对映选择性的旋光性二氢芳构蛋白II。通过二溴衍生物的X-射线晶体学分析确定（+）-螺旋产物中的立体中心的绝对立体化学为R。使（+）-二氢阿诺汀II连续溴化和脱氢溴化以制备（-）-阿诺丁II。在[R通过不对称合成证实了天然（-）-芳构蛋白II的-构型，该构型先前通过应用激子手性方法分配给CD光谱中观察到的棉花效应。