chabamide I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: chabamide I
• 英文别名: (1S,2S,5R,6R)-5,6-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)-2-(piperidine-1-carbonyl)cyclohex-3-ene-1-carboxamide
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₆
• 分子量: 532.637
• InChiKey: ZBKDZFAGSBEZLG-BYSIJJKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-fagaramide 、 胡椒碱 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 70.0h， 以0.049 g的产率得到chabamide H
  参考文献：
  名称：

  Piper chaba Hunter的新型二聚酰胺生物碱：分离，细胞毒活性及其仿生合成

  摘要：

  从Piper chaba Hunter根部提取的甲醇提取物进行色谱分离，分离出四种新的二聚生物碱，chabamide H（1），I（2），J（3），K（4）以及11种已知化合物（5 – 15）。它们的化学结构和相对立体化学是在综合光谱技术（红外，质谱和核磁共振）的基础上确定的，并通过与文献报道的数据进行比较进一步证实。此外，所有二聚酰胺（1 – 7）及其单体（8 – 10）的细胞毒活性）针对宫颈（HELA），乳腺癌（MCF-7），肝（HEPG2），结肠（HT-29）和结肠（COLO-205）癌细胞系进行了评估。在测试的分离物中，有5个和7个对COLO-205细胞系表现出有效的细胞毒活性，IC 50值分别为3.10μg/ mL和0.018μg/ mL。为了证明新分离出的化合物的生物发生，还通过Diels-Alder反应通过在水性介质中使用铜（II）盐进行了仿生合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.015