4-(3-hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3-hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-(3-Hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4h)-one；4-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: SQDJBRVOQLGSRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 800.0 ℃ 、0.1 Pa 条件下， 以87%的产率得到3-羟基苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  来自醛的乙炔。异恶唑酮的快速真空热解制乙炔酚和苯乙炔*

  摘要：

  通过异恶唑酮由醛合成乙炔的闪蒸真空热解法是一种方便的方法，用于制备多种衍生物，包括动力学不稳定的敏感化合物，例如乙炔基酚。

  DOI：

  10.1071/ch15234
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 间羟基苯甲醛 在 盐酸肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-(3-hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下 GO@Fe(ClO4)3 纳米催化剂合成 3,4-二取代异恶唑-5(4H)-酮的绿色路线

  摘要：

  摘要 已经提出了一种使用 GO@Fe(ClO 4 ) 3纳米催化剂合成异恶唑-5(4 H )-酮衍生物的有效且环境友好的方法。醛、盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯在 100°C 无溶剂条件下的一锅多组分反应得到相应的 4-(arylmethylidene)-3-methyl-1,2-oxazol-5(4 H)-产量好到极好。开发的新协议是环保的，因为它具有安全性、原子效率、低成本、温和的无溶剂条件、最少的浪费、催化剂可回收性、易于处理和优异的官能团耐受性，用于合成结构多样的异恶唑衍生物。所有产品均通过光谱和分析方法进行了表征。此外，还合成了一些新化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428022060112

文献信息

• Expeditious green synthesis of 3,4-disubstituted isoxazole-5(4H)-ones catalyzed by nano-MgO
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-016-2498-7

  日期：2016.9

  three-component reaction of hydroxylamine hydrochloride with aryl aldehydes (or heteroaryl aldehydes) and β-oxoesters to synthesize some biologically active isoxazole-5(4H)-one-based heterocycles. The reactions were completed using 3 mol% catalyst loading in aqueous medium at room temperature. Nano-MgO was synthesized by precipitation and hydrothermal treatment of aqueous salt solution. The structure of the

  在这项工作中，发现氧化镁纳米颗粒（nano-MgO）催化盐酸羟胺与芳基醛（或杂芳基醛）和β-氧代酯的一锅三组分反应，以合成一些具有生物活性的异恶唑5（4 H）一基杂环。使用在室温下在水性介质中负载的3mol％催化剂来完成反应。通过沉淀和盐水溶液的水热处理来合成纳米MgO。通过X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）分析表征了纳米MgO的结构。提出的环保杂环化合物具有一些有趣的优点，包括安全性，高产品收率，条件温和，成本低，废物少，原子效率高，可回收的催化剂，能效高，避免有害有机溶剂且易于后处理。
• Facile and expedient synthesis of α,β-unsaturated isoxazol-5(4H)-ones under mild conditions
  作者：Fatemeh Ghorbani、Hamzeh Kiyani、Seied Ali Pourmousavi

  DOI：10.1007/s11164-019-03999-7

  日期：2020.1

  three-component cyclocondensation of aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β -ketoesters toward the synthesis of α , β -unsaturated isoxazol-5(4 H )-ones under green conditions. The reaction yielded the corresponding heterocycles at room temperature in relatively shorter reaction times. It merits mentioning that the mild conditions allow the synthesis of several α , β -unsaturated isoxazol-5(4

  摘要 发现芳基/杂芳基醛，羟胺盐酸盐和 β- 酮酸酯的三组分环缩合反应可催化 纳米SiO 2 -H 2 SO 4合成 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-在绿色条件下。该反应在室温下以相对较短的反应时间产生相应的杂环。值得一提的是，温和的条件允许合成几种 α ， β- 不饱和异恶唑-5（4 H ）-使用此方法的人。在这项研究中，还合成并表征了一些新的异恶唑酮衍生物。它高效，清洁，简单，安全且生态友好。这种简单的方法具有成本效益，并且不需要制备反应物。在不使用能量源（例如热，超声波和微波辐射）的情况下进行三组分环化。 图形摘要
• Ag/SiO2 as a recyclable catalyst for the facile green synthesis of 3-methyl-4-(phenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-ones
  作者：Surya Narayana Maddila、Suresh Maddila、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1007/s11164-015-2167-2

  日期：2016.3

  An efficient and facile green method for synthesis of 3-methyl-4-(phenyl)methylene-isoxazole-5(4H)-one (4a-m) via room temperature reaction of hydroxylamine, ethylacetoacetate and substituted aromatic aldehydes is designed, using Ag/SiO2 as catalyst with water as solvent. This protocol offers several advantages, such as it being a benign, energy conserving and eco-friendly reaction with products obtained in excellent yields (88–93 %). The reaction requires relatively short reaction times (< 1 h), a simple workup procedure with good atom efficiency and easily recoverable catalyst. The heterogeneous catalyst, Ag/SiO2, was fully characterized and is reusable without loss of activity for up to seven cycles with marginal activity loss.

  一种高效且简便的绿色合成方法被设计用于在室温下通过氢氧胺、乙酰乙酸乙酯和取代芳醛的反应，合成3-甲基-4-(苯基)亚烯基异恶唑-5(4H)-酮（4a-m），使用Ag/SiO2作为催化剂，以水作为溶剂。该方法具有多个优点，例如反应温和、节能且环保，所获得的产品产率优异（88–93%）。反应所需时间相对较短（< 1小时），操作流程简单，具有良好的原子效率，并且催化剂可轻松回收。异相催化剂Ag/SiO2经过充分表征，在七个循环内可重复使用，且活性损失极小。
• Greener Synthesis of 3,4-Disubstituted Isoxazole-5(4H)-ones in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Hengameh Atharifar、Ali Keivanloo、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00304948.2020.1799672

  日期：2020.11.1

  Developing a cost effective and environmentally benign solvent system is of the utmost importance in the chemical industry. One current proposal is the replacement of conventional hazardous volatil...

  开发具有成本效益且对环境无害的溶剂系统在化学工业中至关重要。目前的一项提议是取代传统的有害挥发物...
• DABCO functionalized dicationic ionic liquid (DDIL): A novel green benchmark in multicomponent synthesis of heterocyclic scaffolds under sustainable reaction conditions
  作者：Trushant Lohar、Arjun Kumbhar、Madhuri Barge、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.10.039

  日期：2016.12

  network enhances the overall activity of DDIL. These make them compatible for base catalyzed one pot multicomponent synthesis of ortho -amino carbonitriles and 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4 H )-ones under grinding without solvent. In addition the activity of DDIL was also studied for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans under ultrasound irradiation in water. Furthermore the DDIL was easily recoverable

  摘要 采用二氮杂双环[2,2,2]辛烷(DABCO)、1,3-二氯-2-丙醇和NaBF 4 在乙腈中合成了一种新型DABCO功能化双阳离子离子液体(DDIL)。IL 已通过 IR、NMR 和质谱技术充分表征。IL 中BF 4 - 阴离子的存在通过 19 F NMR 证实并且也得到质量分析的支持。TGA 分析表明，IL 在高达 180 °C 的温度下是热稳定的。我们证明了 DDIL 网络中叔氮位点和羟基的存在增强了 DDIL 的整体活性。这些使它们与碱催化的邻氨基腈和 3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5(4 H )-在无溶剂研磨下的一锅多组分合成相容。此外，还研究了 DDIL 在水中超声照射下合成四氢苯并[b]吡喃的活性。此外，DDIL 易于多次回收和回收，活性适度降低。