(E)-((2-(pent-1-en-3-yn-1-yl)cyclopropane-1,1-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(tertbutyldimethylsilane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-((2-(pent-1-en-3-yn-1-yl)cyclopropane-1,1-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(tertbutyldimethylsilane)
• 英文别名: tert-butyl-[2-[1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(E)-pent-1-en-3-ynyl]cyclopropyl]ethoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 422.799
• InChiKey: NXCSPIFSFJDVJQ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((2-(pent-1-en-3-yn-1-yl)cyclopropane-1,1-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))bis(tertbutyldimethylsilane) 、 tert-butyl(((S)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-((S)-oxiran-2-yl)butan-2-yl)oxy)dimethylsilane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 三丁基膦 作用下， 反应 72.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  针对 Ripostatin A 的还原偶联策略。

  摘要：

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.175
• 作为产物：
  描述：

  、 丙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以87.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  针对 Ripostatin A 的还原偶联策略。

  摘要：

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.175

文献信息

• A reductive coupling strategy towards ripostatin A
  作者：Kristin D Schleicher、Timothy F Jamison

  DOI：10.3762/bjoc.9.175

  日期：——

  nickel(0)-catalyzed coupling with a model epoxide. Several synthetic approaches toward the C10-C26 epoxide have been pursued. The C13 stereocenter can be set by allylation and reductive decyanation of a cyanohydrin acetonide. A mild, fluoride-promoted decarboxylation enables construction of the C15-C16 bond by an aldol reaction. The product of this transformation is of the correct oxidation state and

  对抗生素天然产物 Ripostatin A 进行了合成研究，目的是通过镍（0）催化的烯炔和环氧化物的偶联反应构建 C9-C10 键，然后对所得二烯基环丙烷中间体进行重排，得到跳过的1,4,7-三烯。对应于 C1-C9 的环丙炔片段已以高产率合成，并被证明是镍 (0) 催化与模型环氧化物偶联的有效底物。人们已经探索了几种 C10-C26 环氧化物的合成方法。C13立体中心可以通过氰醇丙酮的烯丙基化和还原脱氰化来设定。氟化物促进的温和脱羧作用能够通过羟醛反应构建 C15-C16 键。该转化的产物具有正确的氧化态，并且可能从目标环氧化物片段中去除三个步骤。