tert-butyl (3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: OMJNZSZOBAEAHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)carbamate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到tert-butyl N-{3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过Corey–Chaykovsky环丙烷合成氮杂双环[ n .1.0]烷烃衍生的双官能团结构单元

  摘要：

  报道了一种合成单保护的氮杂双环[5.1.0]辛烷衍生的构象受限的γ-氨基酸和二胺的有效方法。通过优化关键Corey–Chaykovsky反应的条件，可以以克数计在55–65％的产率范围内构建两个异构的甲氧az庚烷骨架。此外，已开发的方法用于3,4-甲基-β-脯氨酸及其二胺衍生物的三步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.047
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (3-benzyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过Corey–Chaykovsky环丙烷合成氮杂双环[ n .1.0]烷烃衍生的双官能团结构单元

  摘要：

  报道了一种合成单保护的氮杂双环[5.1.0]辛烷衍生的构象受限的γ-氨基酸和二胺的有效方法。通过优化关键Corey–Chaykovsky反应的条件，可以以克数计在55–65％的产率范围内构建两个异构的甲氧az庚烷骨架。此外，已开发的方法用于3,4-甲基-β-脯氨酸及其二胺衍生物的三步合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.047

文献信息

• [EN] AZABICYCLO QUINOLONE CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1991002526A1

  公开（公告）日：1991-03-07

  (EN) Quinolone carboxylic acids 7-substituted by azabicyclo groups have antibacterial activity.(FR) Des acides quinolones carboxyliques substitués en 7 par des groupes azabicyclo ont une activité antibactérienne.

  (EN) Quinolone carboxylic acids 7-substituted by azabicyclo groups have antibacterial activity. 翻译成中文：由azabicyclo基团7-取代的喹诺酮羧酸具有抗菌活性。 (FR) Des acides quinolones carboxyliques substitués en 7 par des groupes azabicyclo ont une activité antibactérienne. 翻译成中文：由azabicyclo基团在7位取代的喹诺酮羧酸具有抗菌活性。
• Azabicyclo quinolone carboxylic acids
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0413455B1

  公开（公告）日：1995-06-21
• US5164402A
  申请人：——

  公开号：US5164402A

  公开（公告）日：1992-11-17
• US5229396A
  申请人：——

  公开号：US5229396A

  公开（公告）日：1993-07-20
• US5266569A
  申请人：——

  公开号：US5266569A

  公开（公告）日：1993-11-30