6,8-dibromo-4-phenyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-dibromo-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6,8-Dibromo-4-phenylchromen-2-one；6,8-dibromo-4-phenylchromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₈Br₂O₂
• 分子量: 380.035
• InChiKey: DSSMENULSNZWLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-二溴-4-羟基香豆素 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,8-dibromo-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的功能化4-氯香豆素的化学选择性单芳基化和双芳基化，以三芳基铋为三重芳构化试剂

  摘要：

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.059

文献信息

• Synthesis of 4-arylcoumarins via palladium-catalyzed arylation/cyclization of ortho-hydroxylcinnamates with diaryliodonium salts
  作者：Yang Yang、Jianwei Han、Xunshen Wu、Shujia Xu、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.082

  日期：2015.6

  ortho-hydroxylcinnamate ester derivatives by using diaryliodonium(III) salts has been developed. With this method, 4-arylcoumarins were easily prepared in good to excellent yields under base-free conditions. Additionally, this protocol provided an efficient alternative for the preparation of related 4-arylated coumarin compounds which are useful in the access to 5-lipoxygenase inhibitors.

  已经开发了使用二芳基碘鎓（III）盐的钯催化的邻羟基肉桂酸酯衍生物的芳基化/环化反应。用这种方法，可以容易地在无碱条件下以良好的产率制备4-芳基香豆素。另外，该方案为制备相关的4-芳基香豆素化合物提供了有效的替代方法，该化合物可用于获得5-脂氧合酶抑制剂。
• Pd-catalyzed chemo-selective mono-arylations and bis-arylations of functionalized 4-chlorocoumarins with triarylbismuths as threefold arylating reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Abhijeet Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.059

  日期：2014.9

  4-chlorocoumarins were studied under palladium catalysis using triarylbismuths as threefold arylating reagents. The high reactivity of 4-chlorocoumarins was demonstrated delivering mono- and bis-arylation products in a chemo-selective manner. The reaction conditions employed are simple, robust and the threefold coupling reactivity of triarylbismuth reagents was witnessed with good to high yields in 2–4 h conditions

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。