N-butyl-N-(2-octyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-N-(2-octyl)amine
• 英文别名: N-butyloctan-2-amine
• 化学式: C₁₂H₂₇N
• mdl: MFCD11175777
• 分子量: 185.353
• InChiKey: QGYAVCYUFLSWDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-2-octylidene-2-amine 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-butyl-N-(2-octyl)amine
  参考文献：
  名称：

  A Dramatic Effect of Aryloxo Ligands on the Titanium-Catalyzed Hydroamination of Alkynes

  摘要：

  [GRAPHICS]The aryloxotitanium complex 1 is a highly chemo- and regioselective catalyst for intermolecular hydroamination of terminal alkynes. Branched imines are obtained in good to excellent yield (up to 99%) with various primary aromatic and aliphatic amines.

  DOI：

  10.1021/ol035653+

文献信息

• Selective one-pot synthesis of asymmetric secondary amines via N-alkylation of nitriles with alcohols
  作者：D.J. Segobia、A.F. Trasarti、C.R. Apesteguía

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.10.011

  日期：2019.12

  The synthesis of asymmetric secondary amines (ASA) is commonly achieved by N-alkylation of primary amines with alcohols. Here, we investigated the ASA synthesis via the direct amination of alcohols with nitriles, which avoids the synthesis, separation and purification of the primary amines in a first step. Specifically, the ASA synthesis via N-alkylation of butyronitrile (BN) with primary (n-propanol

  不对称仲胺（ASA）的合成通常通过伯胺与醇的N-烷基化来实现。在这里，我们研究了通过醇与腈的直接胺化合成ASA的方法，这避免了第一步中伯胺的合成，分离和纯化。具体而言，研究了在SiO 2上通过丁腈（BN）与伯醇（正丙醇，异丁醇和正辛醇）和仲醇（2-丙醇，2-丁醇和2-辛醇）的N-烷基化合成ASA。负载的Co，Ni和Ru催化剂。竞争性的BN加氢-缩合反应形成了二丁胺（对称仲胺）和叔胺作为主要副产物。在Co / SiO 2上，在完全BN转化时，BN /伯醇反应的ASA选择性在49％至58％之间，形成副产物二丁胺和叔胺。对于BN /仲醇反应，Co / SiO 2选择性地形成（ASA +二丁胺）混合物，其中含有ASA的78-85％，这表明用腈进行醇胺化是合成有价值的不对称仲胺的一种有吸引力的替代途径。