N-[2-(2-furyl)-6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[2-(2-furyl)-6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]acetamide
• 英文别名: N-(2-furan-2-yl-6-pyrazol-1-yl-pyrimidin-4-yl)-acetamide；N-[2-(furan-2-yl)-6-pyrazol-1-ylpyrimidin-4-yl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₂
• 分子量: 269.263
• InChiKey: YBZHQFAVAQZLFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-furyl)-6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到N-[2-(2-furyl)-6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2, 6 BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] 2, 6-BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE

  摘要：

  公式（I）的4-氨基嘧啶衍生物，包括其药学上可接受的盐，其中R1和R2是阿多诺苷A2A受体拮抗剂，可用于治疗帕金森病等运动障碍。

  公开号：

  WO2005058883A1

文献信息

• 2,6 Bisheteroaryl-4-Aminopyrimidines as Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Crespo Crespo Maria Isabel

  公开号：US20080058356A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  4-Aminopyrimidine derivatives of formula (I) FORMULA heteroaryl groups, including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are adenosine A 2A receptor antagonists useful in the treatment of movement disorders such as Parkinson's disease.

  公式（I）的4-氨基嘧啶衍生物，其中包括杂环基团，以及其药学上可接受的盐，其中R1和R2是阿多诺西嗪A2受体拮抗剂，适用于治疗运动障碍，如帕金森病。
• Identification of Novel, Water-Soluble, 2-Amino-<i>N</i>-pyrimidin-4-yl Acetamides as A_2A Receptor Antagonists with In Vivo Efficacy
  作者：Deborah H. Slee、Xiaohu Zhang、Manisha Moorjani、Emily Lin、Marion C. Lanier、Yongsheng Chen、Jaimie K. Rueter、Sandra M. Lechner、Stacy Markison、Siobhan Malany、Tanya Joswig、Mark Santos、Raymond S. Gross、John P. Williams、Julio C. Castro-Palomino、María I. Crespo、Maria Prat、Silvia Gual、José-Luis Díaz、Jenny Wen、Zhihong O’Brien、John Saunders

  DOI：10.1021/jm070623o

  日期：2008.2.1

  Potent adenosine hA(2A) receptor antagonists are often accompanied by poor aqueous solubility, which presents issues for drug development. Herein we describe the early exploration of the structure-activity relationships of a lead pyrimidin-4-yl acetamide series to provide potent and selective 2-amino-N-pyrimidin4-yl acetamides as hA(2A) receptor antagonists with excellent aqueous solubility. In addition, this series of compounds has demonstrated good bioavailability and in vivo efficacy in a rodent model of Parkinson's disease, despite having reduced potency for the rat A(2A) receptor versus the human A2A receptor.