4,4-dimethyl-5-phenyl-2-propyl-1,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-d][1,3]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-phenyl-2-propyl-1,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-d][1,3]oxazine
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-5-phenyl-2-propyl-1,2-dihydrobenzo[g][3,1]benzoxazine
• 化学式: C₂₃H₂₅NO
• 分子量: 331.458
• InChiKey: MSQPKMOLRUASOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 、 2-甲基-4-苯基-3-丁炔-2-醇 、 2-碘苯基乙腈 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到4,4-dimethyl-5-phenyl-2-propyl-1,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpalladation：通过（2-碘苯基）乙腈的钯催化的炔烃环合反应，合成3,4-二取代的2-氨基萘和1,3-苯并恶嗪衍生物。

  摘要：

  氰基的分子内碳氢合被用于合成3，4-二取代的2-氨基萘。（2-碘苯基）乙腈与各种内部炔烃反应以高收率和良好的区域选择性提供2-氨基萘。已经研究了该方法的范围和局限性，该过程是通过分子内将乙烯基钯物质加到氰基的三键上而进行的。某些受阻炔丙基醇的环化可提供1,3-苯并恶嗪衍生物，而不是预期的2-氨基萘。已经确定三烷基胺碱参与这些杂环化合物的形成。拟议的1,3-苯并恶嗪衍生物合成机理涉及预期的2-氨基-3-（1-羟烷基）萘的形成，

  DOI：

  10.1021/jo026229+

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 3,4-Disubstituted 2-Aminonaphthalenes and 1,3-Benzoxazine Derivatives by the Palladium-Catalyzed Annulation of Alkynes by (2-Iodophenyl)acetonitrile
  作者：Qingping Tian、Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026229+

  日期：2003.1.1

  studied. The annulation of certain hindered propargylic alcohols affords 1,3-benzoxazine derivatives, rather than the expected 2-aminonaphthalenes. The involvement of trialkylamine bases in the formation of these heterocyclic compounds has been established. A proposed mechanism for the synthesis of 1,3-benzoxazine derivatives involves the formation of the expected 2-amino-3-(1-hydroxyalkyl)naphthalenes

  氰基的分子内碳氢合被用于合成3，4-二取代的2-氨基萘。（2-碘苯基）乙腈与各种内部炔烃反应以高收率和良好的区域选择性提供2-氨基萘。已经研究了该方法的范围和局限性，该过程是通过分子内将乙烯基钯物质加到氰基的三键上而进行的。某些受阻炔丙基醇的环化可提供1,3-苯并恶嗪衍生物，而不是预期的2-氨基萘。已经确定三烷基胺碱参与这些杂环化合物的形成。拟议的1,3-苯并恶嗪衍生物合成机理涉及预期的2-氨基-3-（1-羟烷基）萘的形成，