N-(naphthalen-1-yl)cyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: Cyclohexanecarboxamide, N-(1-naphthyl)-；N-naphthalen-1-ylcyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ZHOHTMQQHGOXDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)cyclohexanecarboxamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 copper diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-酰化的8-氨基喹啉通过远程CH-H活化的铜（II）催化直接叠氮化

  摘要：

  开发了一种简单有效的铜（II）通过远程CH活化N酰化的8-氨基喹啉的C5叠氮化的方法。在此反应的基础上，合成了一系列新的C5叠氮化的8-酰胺基喹啉，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600874
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylindole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 N-(naphthalen-1-yl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  1 H -1-苯并ze庚因的合成及某些性质

  摘要：

  通过2a，7b-二氢环丁[ b ]吲哚的热开环合成1 H -1-苯并Benz庚因。还描述了1 H -1-苯并ze庚因的热和光化学行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78700-4

文献信息

• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。
• Synthesis of 1H-1-benzazepines by thermolysis of 2a,7b-dihydro-3H-cyclobut[b]indoles
  作者：Masazumi Ikeda、Kazunori Ohno、Masami Takahashi、Toshiko Uno、Yasumitsu Tamura、Masaru Kido

  DOI：10.1039/p19820000741

  日期：——

  derivative) and R= 0.108 (for the pivaloyl derivative). No abnormal results were found. Direct thermolyses of the dihydrocyclobut[b]indoles resulted in the formation of 1-substituted 1H-1-benzazepines, N-substituted 1-naphthylamines, and 1-substituted indoles, whose relative distributions depend upon the nature of the substrate and the reaction temperature. The presence of silver ion significantly lowered the

  描述了3-取代的2a，7b-二氢-3 H-环丁[b]吲哚和一些2a-甲基衍生物的合成和热解。对3-乙酰基和3-新戊酰基衍生物进行了X-射线晶体结构分析，它们都在单斜晶系中结晶。空间组C 2 / c，Z = 8，a = 15.277（7），b = 9.035（5），c = 14.485（11）Å，对于前者，β= 104.27（5）°，而空间组P 2 1 / c，Z = 4，a = 8.696（7），b = 15.227（12），c＝ 9.428（8）Å，β＝ 102.67（7）°。通过直接方法解析晶体结构，并将原子参数精制为R = 0.118（对于乙酰基衍生物）和R = 0.108（对于新戊酰基衍生物）。未发现异常结果。二氢环丁[ b ]吲哚的直接热解导致形成1-取代的1 H -1-苯并ze庚因，N-取代的1-萘胺和1-取代的吲哚，它们的相对分布取决于底物的性质和反应温度。银离子的存在显着降低了开环所需的温度并产生了1
• General Approach to Amides through Decarboxylative Radical Cross-Coupling of Carboxylic Acids and Isocyanides
  作者：Qing Yan、Qing-Jia Yuan、Andrey Shatskiy、Gregory R. Alvey、Elena V. Stepanova、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00872

  日期：2024.4.26

  silver-catalyzed protocol for decarboxylative cross-coupling between carboxylic acids and isocyanides, leading to linear amide products through a free-radical mechanism. The disclosed approach provides a general entry to a variety of decorated amides, accommodating a diverse array of radical precursors, including aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, and alkyl carboxylic acids. Notably, the protocol proved to

  在此，我们报告了一种用于羧酸和异氰化物之间脱羧交叉偶联的银催化方案，通过自由基机制产生线性酰胺产物。所公开的方法提供了各种修饰酰胺的一般入口，容纳多种自由基前体，包括芳基、杂芳基、炔基、烯基和烷基羧酸。值得注意的是，该方案被证明对于几种精心设计的药物的脱羧后期功能化是有效的，展示了其潜在的应用。
• 588. The synthesis and reactions of branched-chain hydrocarbons. Part XVII. N-chlorosulphonamides as chlorinating agents
  作者：A. E. Fuller、W. J. Hickinbottom

  DOI：10.1039/jr9650003228

  日期：——
• Angiotensin-Converting Enzyme Inhibitor Angioedema of the Intestine: A Case Report and Review of the Literature
  作者：Troy D. Schmidt、Kevin M. McGrath

  DOI：10.1097/00000441-200208000-00011

  日期：2002.8

  Visceral angioedema is a rare complication of angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitor use. To date, 15 cases have been reported in the literature. Common presentation is that of a middle-aged woman with abdominal pain, emesis, and diarrhea who has recently begun taking an ACE inhibitor. Signs include leukocytosis, ascites, and edematous small bowel seen on computed tomography. Diagnosis is elusive, and frequently invasive procedures, including surgery, are pursued. These can be avoided if the astute physician recognizes the association and withdraws the offending medication. We present the typical diagnostic dilemma faced in the evaluation of a patient with ACE inhibitor angioedema of the intestine, and review the current available literature.