2-bromocyclohexyl 1-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromocyclohexyl 1-naphthoate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-bromocyclohexyl] naphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO₂
• 分子量: 333.225
• InChiKey: HAKSRQNBKNWCAL-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烯 、 1-萘甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-butyl-2-(phenylselanyl)benzamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到2-bromocyclohexyl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  四取代高价硒-卤素在催化亲电卤化中的研究与应用

  摘要：

  亲电卤化反应在各个领域都非常有用。由于高稳定性和商业可用性，N-卤代酰胺通常用作卤素源。为了激活N- 卤代酰胺，路易斯碱性硫属元素通常用作催化剂以将强配位的酰胺部分隔离。然而，相应的三取代硫属元素-卤素阳离子中间体对水分和亲核试剂敏感，导致在某些反应中相容性差。在此，我们报告了一种有效的催化卤化方案，使用苯基硒和邻位取代的羧酸作为催化剂。机理研究表明，四取代的中性高价硒-卤素物种是造成高反应性的原因。这种活性中间体被发现对水分稳定，催化体系适用于广泛的亲电功能化反应，包括卤代酰胺化、分子间卤代酯化、卤代环醚化、卤代内酯化、芳族卤代、

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05414

文献信息

• First asymmetric intermolecular bromoesterification catalyzed by chiral Brønsted acid
  作者：Guang-xun Li、Qing-quan Fu、Xiao-mei Zhang、Jun Jiang、Zhuo Tang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.016

  日期：2012.2

  The first successful enantioselective intermolecular bromoesterification was realized by using a chiral phosphoric acid as a catalyst. The reaction was optimized after screening 2-aminopyridine based basic catalysts. cinchona alkaloid based basic catalysts, and binol backbone based Bronsted acid catalysts. Up to 70% ee and a moderate yield were achieved under the optimized condition. An ion-pair mechanism has been suggested in order to explain the reaction results. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Study and Applications of Tetrasubstituted Hypervalent Selenium–Halogen Species in Catalytic Electrophilic Halogenations
  作者：Junjie Yang、Yung-Yin Chan、Weida Feng、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.2c05414

  日期：2023.2.17

  Electrophilic halogenation reactions are highly useful in various areas. N-Haloamides are commonly used as halogen sources because of high stability and commercial availability. In order to activate N-haloamides, Lewis basic chalcogens are commonly used as catalysts to site-isolate the strongly coordinating amide moieties. However, the corresponding trisubstituted chalcogenonium–halogen cationic intermediate

  亲电卤化反应在各个领域都非常有用。由于高稳定性和商业可用性，N-卤代酰胺通常用作卤素源。为了激活N- 卤代酰胺，路易斯碱性硫属元素通常用作催化剂以将强配位的酰胺部分隔离。然而，相应的三取代硫属元素-卤素阳离子中间体对水分和亲核试剂敏感，导致在某些反应中相容性差。在此，我们报告了一种有效的催化卤化方案，使用苯基硒和邻位取代的羧酸作为催化剂。机理研究表明，四取代的中性高价硒-卤素物种是造成高反应性的原因。这种活性中间体被发现对水分稳定，催化体系适用于广泛的亲电功能化反应，包括卤代酰胺化、分子间卤代酯化、卤代环醚化、卤代内酯化、芳族卤代、