1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium hydrogensulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium hydrogensulfate
• 英文别名: 1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane;sulfate
• 化学式: C₆H₁₂N₂*H₂O₄S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: KXPRLNWTJHJCIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium hydrogensulfate 、 反应 1.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一系列多色性双（草酸根）铬（III）络盐中蒸汽和温度触发的电响应结构转变

  摘要：

  金属有机材料的刺激响应结构转变因其在功能可切换器件中的潜在用途而引起了相当多的关注。在这项研究中，我们描述了在一系列含有双（草酸根）铬（III）阴离子和双环铵阳离子的复合盐中，由湿度、甲醇蒸汽和温度触发的可逆结构转变的成功证明。用阳离子 DABCO 和 ABCO 衍生物（DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷；ABCO = 1-氮杂双环[2.2.2]辛烷）和双（草酸根）铬（III）[Cr（ bpy)(C 2 O 4 ) 2 ] -和 [Cr(phen)(C 2 O 4) 2 ] -阴离子（bpy = 2,2'-联吡啶，phen = 1,10-菲咯啉）使用绿色化学机械化学方法进行。盐类易于溶解，可制成单晶形式，在偏振光下观察时显示出多向色性，颜色从紫红色变为橙色，类似于宝石红宝石，也含有 Cr( III) 离子。通过X射线衍射分析、热分析、红外光谱、紫外-可见漫反射光谱和阻抗光

  DOI：

  10.1039/d2tc01103d
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.42h， 以95%的产率得到1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium hydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  负担得起的基于DABCO的离子液体在合成3-氨基-1-芳基-1 H-苯并[f]苯并-2-甲腈，1-（苯并噻唑基氨基）苯甲基-2-萘酚和1-（苯并咪唑基氨基）中的效率苯甲基-2-萘酚衍生物

  摘要：

  在这项研究中，[H 2 -DABCO] [HSO 4 ] 2用作酸性离子液体，以消除先前报道的用于合成3-氨基-1-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯的方法的缺点。-2-腈，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚和1-（苯并咪唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚衍生物。在这种催化剂的存在下，所有反应均在纯净条件下，短时间内以高至高收率进行。易于制备和催化剂的可回收性是该方法的另一个重要优点。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1408-x
• 作为试剂：
  描述：

  5-硝基吲哚 、 水杨醛 、 丙二腈 在 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium hydrogensulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2-amino-4-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于DABCO的离子液体催化的2-氨基-4H-色烯快速合成的高效环保三组分反应

  摘要：

  摘要 已经成功开发了通过串联的Knoevenagel-Pinner环化-Michael反应构建生物相关的2-氨基-4 H-色烯支架的有效，经济和绿色策略。在基于DABCO的离子液体的存在下，两种不同的2-amino-4 H -chromene衍生物，2-amino-4-（吲哚-3-yl）-4 H -chromenes和2-amino-4-（pyrazol-在温和的条件下，在较短的反应时间内就可以以良好的产率（4-97％）制备4-yl）-4 H-苯甲基。所有产品均通过简单的结晶纯化。催化剂可以循环至少五次。 已经成功开发了通过串联的Knoevenagel-Pinner环化-Michael反应构建生物相关的2-氨基-4 H-色烯支架的有效，经济和绿色策略。在基于DABCO的离子液体的存在下，两种不同的2-amino-4 H -chromene衍生物，2-amino-4-（吲哚-3-yl）-4 H

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610123

文献信息

• Tailoring ionic liquid catalysts: structure, acidity and catalytic activity of protonic ionic liquids based on anionic clusters, [(HSO₄)(H₂SO₄)_x]⁻ (x = 0, 1, or 2)
  作者：Karolina Matuszek、Anna Chrobok、Fergal Coleman、Kenneth R. Seddon、Małgorzata Swadźba-Kwaśny

  DOI：10.1039/c4gc00415a

  日期：——

  The speciation of a family of inexpensive, easily prepared protonic ionic liquids, their physico-chemical properties and their performance as catalysts in the model esterification reaction have been correlated.

  一家廉价、易于制备的质子离子液体家族的物理化学性质以及它们在模型酯化反应中作为催化剂的性能已经得到相关联。
• Preparation of a new DABCO-based ionic liquid and investigation on its application in the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Nader Daneshvar、Maryam Mashhadinezhad、Nazanin Nabinia

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.080

  日期：2017.10

  In this article, we report the preparation of a new ionic liquid from the reaction of DABCO and sulfuric acid and its characterization using FT-IR, Mass and NMR spectroscopy. This ionic liquid is air- and water-stable and affordable. Afterward this reagent is used for the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives as a catalyst. The results show the applicability

  在本文中，我们报告了由DABCO与硫酸反应制备的新型离子液体，并使用FT-IR，质谱和NMR光谱对其进行了表征。这种离子液体对空气和水都是稳定的，并且价格适中。此后，该试剂用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和嘧啶并[4,5- b ]-喹啉衍生物作为催化剂。结果表明，所制备的试剂作为可重复使用的催化剂的适用性而不会损失其活性。该方法具有一些优点，例如易于制备催化剂，后处理步骤简单，反应时间短，产率高以及使用无毒且廉价的催化剂。
• An affordable DABCO-based ionic liquid efficiency in the synthesis of 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f] chromene-2-carbonitrile, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, and 1-(benzoimidazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol derivatives
  作者：Nazanin Nabinia、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Maryam Mashhadinezhad、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1007/s13738-018-1408-x

  日期：2018.9

  the synthesis of 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile, 1-(benzothiazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol, and 1-(benzoimidazolylamino)phenylmethyl-2-naphthol derivatives. In the presence of this catalyst, all reactions are performed under neat conditions during short reaction times in good-to-high yields. Ease of preparation and recyclability of the catalyst are the other important advantages

  在这项研究中，[H 2 -DABCO] [HSO 4 ] 2用作酸性离子液体，以消除先前报道的用于合成3-氨基-1-芳基-1 H-苯并[ f ]色烯的方法的缺点。-2-腈，1-（苯并噻唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚和1-（苯并咪唑基氨基）苯基甲基-2-萘酚衍生物。在这种催化剂的存在下，所有反应均在纯净条件下，短时间内以高至高收率进行。易于制备和催化剂的可回收性是该方法的另一个重要优点。
• Novel DABCO based acidic ionic liquid as a green protocol for the synthesis of thiazolidin-4-one derivatives and cytotoxic activity evaluation on human breast cancer cell line
  作者：Priyanka Pinate、Sangita Makone

  DOI：10.1080/17415993.2022.2099223

  日期：2023.1.2

  A novel [C4H10-DABCO][ClO4]2 DABCO based protic acid supported ionic liquid has been synthesized, characterized, and evaluated as an efficient, economic, and reusable catalyst for the one pot, three component synthesis of 1,3-thiazolidin-4-one in an aqueous medium with high to excellent yield. This study compares DABCO based ionic liquids [H2-DABCO][HSO4]2, [H2-DABCO][H2PO4]2, [H2-DABCO][ClO4]2, and

  合成、表征和评估了一种新型 [C 4 H 10 -DABCO][ClO 4 ] 2 DABCO 基质子酸负载的离子液体，作为一种高效、经济和可重复使用的催化剂，用于一锅法、三组分合成 1， 3-thiazolidin-4-one 在水性介质中具有高产率。本研究比较了基于 DABCO 的离子液体 [H 2 -DABCO][HSO 4 ] 2、[H 2 -DABCO][H 2 PO 4 ] 2、[H 2 -DABCO][ClO 4 ] 2和 [C 4 H 10 -DABCO][二氧化氯4 ] 2突出阳离子和阴离子对催化适用性和防潮性能的影响。基于 DABCO 的双功能酸性离子液体 (DBAIL) 催化剂可有效回收五次而不会损失显着的催化活性。使用 MTT 法评估了五种合成衍生物对 MCF-7 细胞系的细胞毒活性，这些化合物显示出中等至良好的活性。
• Four-Component Reaction Access to Nitrile-Substituted All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Xin Hu、Qiang Bian、Zheng-Lin Wang、Lin-Jie Guo、Yi-Ze Xu、Ge Wang、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01863

  日期：2022.1.7