Tributylamin-BF3-Komplex

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Tributylamin-BF3-Komplex
• 英文别名: tributyl-amine; compound with boron fluoride；Tributyl-amin; Verbindung mit Borfluorid；N,N-dibutylbutan-1-amine;trifluoroborane
• 化学式: BF₃*C₁₂H₂₇N
• 分子量: 253.159
• InChiKey: IPWJESAGNQXQPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丁胺 在 三氟化硼 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 Tributylamin-BF3-Komplex
  参考文献：
  名称：

  Fox, Arnold; Hartman, Stephen J.; Humphries, Robyn E., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1982, p. 1275 - 1284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BF₃-Mediated Addition of Lithium Phenylacetylide to an Imine: Correlations of Structures and Reactivities. BF₃·R₃N Derivatives as Substitutes for BF₃·Et₂O
  作者：Katherine B. Aubrecht、Mark D. Winemiller、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja002200g

  日期：2000.11.1

  BF3-mediated additions of lithium phenylacetylide (PhCCLi) to the N-(n-butyl)imine of cyclohexane carboxaldehyde were investigated. IR spectroscopic investigations reveal dramatic aging effects on the addition rates. 6Li, 11B, and 13C NMR spectroscopic studies correlate the loss in reactivity with the condensation of PhCCLi and BF3 and the consequent formation of a complex mixture of PhCCLi−BF3 adducts

  研究了 BF3 介导的苯乙炔锂 (PhCCLi) 添加到环己烷甲醛的 N-(正丁基) 亚胺中。红外光谱研究揭示了对添加速率的显着老化影响。6Li、11B 和 13C NMR 光谱研究将反应性损失与 PhCCLi 和 的缩合以及随后形成的 PhCCLi- 加合物的复杂混合物相关联。使用 ·R3N 配合物通过延缓硼酸盐的形成来消除老化效应。动力学研究暗示了一种机制，其中 n-Bu3N 在 上被亚胺的限速缔合取代之后是 PhCCLi 的快速 1,2-加成。 ·R3N 复合物是 ·Et2O 的潜在有用替代品。