(+)-(R)-perhexiline | 1326703-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(R)-perhexiline
• 英文别名: Perhexiline, (R)-；(2R)-2-(2,2-dicyclohexylethyl)piperidine
• CAS: 1326703-85-8
• 化学式: C₁₉H₃₅N
• 分子量: 277.494
• InChiKey: CYXKNKQEMFBLER-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

己知的代谢物包括顺式-羟基胡椒嗪和反式-羟基胡椒嗪。

Perhexiline has known human metabolites that include cis-hydroxyperhexilline and trans-hydroxyperhexilline.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-perhexiline 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到(2R)-(+)-1-benzoyl-2-(2,2-dicyclohexylethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-己已啉的不对称合成和绝对构型

  摘要：

  这项工作是致力于伊沃·奥季马教授在他的70之际个生日。 抽象 外消旋哌己啉已用于（或正在接受临床试验）用于治疗多种心血管疾病。越来越多的证据表明，应使用（-）-对映体，而不是外消旋混合物。在这里，我们报告了高对映体过量的哌西林的两个对映异构体的首次不对称合成，并通过X射线晶体学对其（-）- S /（+）- R绝对立体化学进行了分配。 外消旋哌己啉已用于（或正在接受临床试验）用于治疗多种心血管疾病。越来越多的证据表明，应使用（-）-对映体，而不是外消旋混合物。在这里，我们报告了高对映体过量的哌西林的两个对映异构体的首次不对称合成，并通过X射线晶体学对其（-）- S /（+）- R绝对立体化学进行了分配。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560708
• 作为产物：
  描述：

  二环己基甲酮 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 157.5h， 生成 (+)-(R)-perhexiline
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-己已啉的不对称合成和绝对构型

  摘要：

  这项工作是致力于伊沃·奥季马教授在他的70之际个生日。 抽象 外消旋哌己啉已用于（或正在接受临床试验）用于治疗多种心血管疾病。越来越多的证据表明，应使用（-）-对映体，而不是外消旋混合物。在这里，我们报告了高对映体过量的哌西林的两个对映异构体的首次不对称合成，并通过X射线晶体学对其（-）- S /（+）- R绝对立体化学进行了分配。 外消旋哌己啉已用于（或正在接受临床试验）用于治疗多种心血管疾病。越来越多的证据表明，应使用（-）-对映体，而不是外消旋混合物。在这里，我们报告了高对映体过量的哌西林的两个对映异构体的首次不对称合成，并通过X射线晶体学对其（-）- S /（+）- R绝对立体化学进行了分配。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560708

文献信息

• Dibenzyl Amine Compounds and Derivatives
  申请人：Chang George

  公开号：US20070213371A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Dibenzyl amine compounds and derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  二苯基胺化合物及其衍生物，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低其他一些血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高密度脂蛋白胆固醇水平低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平高加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病在某些哺乳动物，包括人类。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004089915A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Disclosed are piperazine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin. Formula (I):

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：
• [EN] 5-AMINO-4-HYDROXY-7-(1H-INDOLMETHYL)-8-METHYLNONAMIDE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HYPERTENSION<br/>[FR] DERIVE DE 5-AMINO-4-HYDROXY-7-(1H-INDOLMETHYL)-8-METHYLNONAMIDE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RENINE DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005090305A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The application relatés to novel alkanamides of the general formula (I) where X is -CH2- or >CH-OH; (A) R1 is e.g. an optionally substituted heterocyclyl radical or an optionally substituted polycyclic, unsaturated hydrocarbon radical where X is hydroxymethylene; R2 is C1-C6-alkyl or C3-C6-cydoalkyl; R3 are each independently H, C1-C6-alkyl, C1-6-alkoxycarbonyl or C1-C6-alkanoyl; R4 is C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, C2-C6-alkenyl or unsubstituted or substituted aryl­C1-C6-alkyl; R5 is Cl-C6-alkyl, C1-C6-hydroxyalkyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-alkanoyloxy­ C1-C6-alkyl, C1-C6-aminoalkyl, C1-C6-alkylamino-C1-C6-alkyl, C1-C6-dialkylamino-Cl-C6-alkyl, C1-C6-alkanoylamido-C1-C6-alkyl, HO(O)C-C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl-O-(O)C-C1-C6-alkyl, H2N-C(O)-C1-C6-alkyl, C1-C6-alkyl-HN-C(O)-C1-C6-alkyl, (C1,-C6-alkyl)2N-C(O)-C1-C6-alkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-alkynyl, cyano-C1-C6-alkyl, halo-Cl-C6-alkyl, optionally substituted aryl-­Co-C6-alkyl, optionally substituted C3-C8-cycloalkyl-Co-C6-alkyl or optionally substituted heterocydyl-Co-C6-alkyl; to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, especially as renin inhibitors for the treatment of hypertension.

  该申请涉及一般式（I）的新型烷酰胺，其中X为-CH2-或>CH-OH；（A）R1例如是一个可选择取代的杂环基团或一个可选择取代的多环不饱和碳氢基团，其中X为羟甲基；R2为C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基；R3各自独立地为H、C1-C6-烷基、C1-6-烷氧羰基或C1-C6-烷酰基；R4为C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基或未取代或取代的芳基-C1-C6-烷基；R5为Cl-C6-烷基、C1-C6-羟基烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷酰氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-氨基烷基、C1-C6-烷基氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-二烷基氨基-Cl-C6-烷基、C1-C6-烷酰胺基-C1-C6-烷基、HO(O)C-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-O-(O)C-C1-C6-烷基、H2N-C(O)-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基-HN-C(O)-C1-C6-烷基、（C1,-C6-烷基）2N-C(O)-C1-C6-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、氰基-C1-C6-烷基、卤代Cl-C6-烷基、可选择取代的芳基-Co-C6-烷基、可选择取代的C3-C8-环烷基-Co-C6-烷基或可选择取代的杂环基-Co-C6-烷基；以及它们的制备方法和将这些化合物用作药物的用途，特别是作为肾素抑制剂治疗高血压。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ORGANIQUES
  申请人：SPEEDEL EXPERIMENTA AG

  公开号：WO2005090304A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention relates to novel amino alcohols of the general formula (I) where X, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are each as defined in detail in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, in particular as renin inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的新型氨基醇，其中X、R1、R2、R3、R4、R5和R6的定义详细描述在说明书中，以及它们的制备方法和将这些化合物用作药物，特别是作为肾素抑制剂。
• SUBSTITUTED AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140315928A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention is directed at substituted amide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds to reduce plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases, in mammals, including humans.

  本发明涉及替代酰胺化合物，含有这种化合物的药物组合物以及利用这种化合物降低血浆脂质水平，如LDL-胆固醇和甘油三酯，并据此治疗由高水平的LDL-胆固醇和甘油三酯加重的疾病，如动脉粥样硬化和心血管疾病，在哺乳动物，包括人类中的应用。