(-)-(S)-perhexiline | 1326703-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(S)-perhexiline
• 英文别名: (2S)-2-(2,2-dicyclohexylethyl)piperidine
• CAS: 1326703-86-9
• 化学式: C₁₉H₃₅N
• 分子量: 277.494
• InChiKey: CYXKNKQEMFBLER-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-perhexiline 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(2S)-(-)-1-benzoyl-2-(2,2-dicyclohexylethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-己已啉的不对称合成和绝对构型

  摘要：

  这项工作是致力于伊沃·奥季马教授在他的70之际个生日。 抽象 外消旋哌己啉已用于（或正在接受临床试验）用于治疗多种心血管疾病。越来越多的证据表明，应使用（-）-对映体，而不是外消旋混合物。在这里，我们报告了高对映体过量的哌西林的两个对映异构体的首次不对称合成，并通过X射线晶体学对其（-）- S /（+）- R绝对立体化学进行了分配。 外消旋哌己啉已用于（或正在接受临床试验）用于治疗多种心血管疾病。越来越多的证据表明，应使用（-）-对映体，而不是外消旋混合物。在这里，我们报告了高对映体过量的哌西林的两个对映异构体的首次不对称合成，并通过X射线晶体学对其（-）- S /（+）- R绝对立体化学进行了分配。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560708
• 作为产物：
  描述：

  二环己基甲酮 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 157.5h， 生成 (-)-(S)-perhexiline
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-己已啉的不对称合成和绝对构型

  摘要：

  这项工作是致力于伊沃·奥季马教授在他的70之际个生日。 抽象 外消旋哌己啉已用于（或正在接受临床试验）用于治疗多种心血管疾病。越来越多的证据表明，应使用（-）-对映体，而不是外消旋混合物。在这里，我们报告了高对映体过量的哌西林的两个对映异构体的首次不对称合成，并通过X射线晶体学对其（-）- S /（+）- R绝对立体化学进行了分配。 外消旋哌己啉已用于（或正在接受临床试验）用于治疗多种心血管疾病。越来越多的证据表明，应使用（-）-对映体，而不是外消旋混合物。在这里，我们报告了高对映体过量的哌西林的两个对映异构体的首次不对称合成，并通过X射线晶体学对其（-）- S /（+）- R绝对立体化学进行了分配。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560708

文献信息

• [EN] FLUORO-PERHEXILINE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE FLUORO-PERHEXILINE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：UNIV ABERDEEN

  公开号：WO2014184561A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain fluoro-perhexiline compounds of the following formula (also referred to herein as FPER compounds) that are useful, for example, in the treatment of disorders (e.g., diseases) including, for example, those which are known to be treated with, or known to be treatable with, perhexiline, including, for example, disorders that are ameliorated by the inhibition of carnitine palmitoyltransferase (CPT); cardiovascular disorders such as: angina pectoris; heart failure (HF); ischaemic heart disease (IHD); cardiomyopathy; cardiac dysrhythmia; stenosis of a heart valve; hypertrophic cardiomyopathy (HCM); coronary heart disease; and other disorders, for example, diabetes and cancer. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, for example, in therapy.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及以下式（在本文中也称为FPER化合物）的某些氟代perhexiline化合物，例如用于治疗包括已知可用perhexiline治疗或已知可用perhexiline治疗的紊乱（例如疾病），包括通过抑制肉碱棕榈酰基转移酶（CPT）改善的紊乱，如：心绞痛；心力衰竭（HF）；缺血性心脏病（IHD）；心肌病；心脏心律失常；心脏瓣膜狭窄；肥厚型心肌病（HCM）；冠心病；以及其他疾病，例如糖尿病和癌症。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物的用途，例如在治疗中的用途。
• (+)-(R)- and (−)-(S)-Perhexiline maleate: Enantioselective synthesis and functional studies on Schistosoma mansoni larval and adult stages
  作者：Alessandra Guidi、A Prasanth Saraswati、Nicola Relitti、Roberto Gimmelli、Fulvio Saccoccia、Carmina Sirignano、Orazio Taglialatela-Scafati、Giuseppe Campiani、Giovina Ruberti、Sandra Gemma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104067

  日期：2020.9

  previously shown to be effective on larval, juvenile, and adult stages of S. mansoni and to impact egg production in vitro. Since PHX is a racemic mixture of R-(+)- and S-(−)-enantiomers, we designed and realized a stereoselective synthesis of both PHX enantiomers and developed an analytical procedure for the direct quantification of the enantiomeric excess also suitable for semipreparative separation

  血吸虫病是一种被忽视的热带病，主要影响世界上最贫穷的热带和亚热带地区，每年感染人数约为2亿。血吸虫是血吸虫属的血吸虫性吸虫导致人类和动物出现症状。器官发病是由寄生虫卵的积累和随后的纤维化发展引起的。如果不加以治疗，血吸虫病可导致大量发病，甚至死亡。在过去30年的预防和控制计划中，吡喹酮（PZQ）是最有效和广泛使用的用于治疗该疾病的化合物。不幸的是，它对未成熟的儿童血吸虫没有影响，并且不能防止再感染或干扰血吸虫的生命周期。此外，耐药性是一个严重的威胁。寻找替代或补充治疗的迫切性和药物用途可以加速解决方案。先前已证明抗心绞痛药物马来酸哌己昔林（PHX）可有效治疗幼年期，幼年期和成年期的S. mansoni并影响体外产卵。由于PHX是R -（+）-和S -（-）-对映体的外消旋混合物，因此我们设计并实现了两种PHX对映体的立体选择性合成，并开发了直接定量对映体过量也适用于半制备的分析方法PHX对
• Synthesis and uses of pyroglutamic acid derivatives
  申请人：Prodimed, S.A.

  公开号：EP1847536A1

  公开（公告）日：2007-10-24

  Novel pyroglutamic acid derivatives (I), wherein R1 is -OH, -ORa, wherein Ra is alkyl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl or heterocyclyl; R2, R3 and R4 are independently H, a nitrogen protecting group which hydrolyzes under acidic conditions or phtalamide; X is a pharmaceutically acceptable anion; and Y is a N-containing group; either in the form of their isolated optically active stereoisomers or in the form of mixtures thereof, are useful compounds for enhancing an immuneresponse in a subject and/or for treating tumours, bacterial, fungal or viral infections, or autoimmune diseases.

  新型吡咯烷酸衍生物(I)，其中R1为-OH，-ORa，其中Ra为烷基，环烷基，烯基，环烯基，芳基，芳基烷基或杂环烷基；R2，R3和R4独立地为H，在酸性条件下水解的氮保护基或邻苯二甲酰胺；X为药用可接受的阴离子；Y为含氮基团；无论是其分离的光学活性立体异构体的形式还是它们的混合物的形式，都是用于增强受试者的免疫反应和/或用于治疗肿瘤、细菌、真菌或病毒感染或自身免疫疾病的有用化合物。
• FLUORO-PERHEXILINE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：THE UNIVERSITY COURT OF THE UNIVERSITY OF ABERDEEN

  公开号：US20160102058A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain fluoro-perhexiline compounds of the following formula (also referred to herein as FPER compounds) that are useful, for example, in the treatment of disorders (e.g., diseases) including, for example, those which are known to be treated with, or known to be treatable with, perhexiline, including, for example, disorders that are ameliorated by the inhibition of carnitine palmitoyltransferase (CPT); cardiovascular disorders such as: angina pectoris; heart failure (HF); ischaemic heart disease (IHD); cardiomyopathy; cardiac dysrhythmia; stenosis of a heart valve; hypertrophic cardiomyopathy (HCM); coronary heart disease; and other disorders, for example, diabetes and cancer. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, for example, in therapy.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及下列公式的某些氟代perhexiline化合物（在此称为FPER化合物），例如用于治疗障碍（例如疾病），包括那些已知可以用perhexiline治疗或可以用perhexiline治疗的障碍，包括例如通过抑制肉碱棕榈酰转移酶（CPT）改善的障碍：心绞痛，心力衰竭（HF），缺血性心脏病（IHD），心肌病，心脏心律失常，心脏瓣膜狭窄，肥厚型心肌病（HCM），冠心病以及其他障碍，例如糖尿病和癌症。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物和组合物的使用，例如在治疗中的使用。
• SYNTHESIS AND USES OF PYROGLUTAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Prodimed, S.A.

  公开号：EP2021334B1

  公开（公告）日：2015-04-22