6-(2-chloroethoxy)-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-(2-chloroethoxy)-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(2-Chloroethoxy)-7-methoxy-4-phenylchromen-2-one；6-(2-chloroethoxy)-7-methoxy-4-phenylchromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₄
• 分子量: 330.768
• InChiKey: FIKAIKOEWDKESZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 6-(2-chloroethoxy)-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到6-(2-(4-ethylpiperazin-1-yl)ethoxy)-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  达伯格素类似物的设计和合成以及抗骨质疏松活性的评估。

  摘要：

  通过引入环胺基，酯基和酰胺基，已经描述了黄柏苷羟基的化学修饰。在二十三个制备的达伯格素新类似物中，化合物4d（EC502.3μM）显示出通过碱性磷酸酶活性和体外颅骨成骨细胞中的矿化作用而显着增加的增殖。剂量为1.0mg / kg体重的化合物4d显示出显着的骨保护作用。在相同剂量的体内试验中，与对照组相比，其成骨基因表达RunX2（〜4倍），ALP（〜5倍），OCN（〜4倍）和COL1（〜4倍）显着增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.062
• 作为产物：
  描述：

  黄檀素 、 1-溴-2-氯乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到6-(2-chloroethoxy)-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  达伯格素类似物的设计和合成以及抗骨质疏松活性的评估。

  摘要：

  通过引入环胺基，酯基和酰胺基，已经描述了黄柏苷羟基的化学修饰。在二十三个制备的达伯格素新类似物中，化合物4d（EC502.3μM）显示出通过碱性磷酸酶活性和体外颅骨成骨细胞中的矿化作用而显着增加的增殖。剂量为1.0mg / kg体重的化合物4d显示出显着的骨保护作用。在相同剂量的体内试验中，与对照组相比，其成骨基因表达RunX2（〜4倍），ALP（〜5倍），OCN（〜4倍）和COL1（〜4倍）显着增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.062

文献信息

• Design and synthesis of dalbergin analogues and evaluation of anti-osteoporotic activity
  作者：Padam Kumar、Priyanka Kushwaha、Naseer Ahmad、Saransh Wales Maurya、Kapil Dev、Vikram Khedgikar、Ibadur Rahman Siddiqui、Ritu Trivedi、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.062

  日期：2017.4

  of dalbergin have been described via the introduction of cyclic amine, ester and amide groups. Among the twenty-three prepared novel analogues of dalbergin, compound 4d (EC50 2.3μM) showed significantly increased proliferation as assessed by alkaline phosphatase activity and mineralization in calvarial osteoblast cells in vitro. Compound 4d, at a dose of 1.0mg/kg body weight exhibited the significant

  通过引入环胺基，酯基和酰胺基，已经描述了黄柏苷羟基的化学修饰。在二十三个制备的达伯格素新类似物中，化合物4d（EC502.3μM）显示出通过碱性磷酸酶活性和体外颅骨成骨细胞中的矿化作用而显着增加的增殖。剂量为1.0mg / kg体重的化合物4d显示出显着的骨保护作用。在相同剂量的体内试验中，与对照组相比，其成骨基因表达RunX2（〜4倍），ALP（〜5倍），OCN（〜4倍）和COL1（〜4倍）显着增加。