二氯二乙基硅烷 | 1719-53-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二氯二乙基硅烷
• 中文别名: 二乙基二氯硅烷
• 英文名称: diethyldichlorosilane
• 英文别名: dichlorodiethylsilane；diethyl silicon dichloride；dichloro(diethyl)silane
• CAS: 1719-53-5
• 化学式: C₄H₁₀Cl₂Si
• mdl: MFCD00000493
• 分子量: 157.115
• InChiKey: BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -96 °C
• 沸点：
  125-131 °C(lit.)
• 密度：
  1.05 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  83 °F
• 物理描述：
  Diethyldichlorosilane appears as a colorless liquid with a pungent odor. Flash point 77°F. Corrosive to metals and tissue. Vapors are heavier than air.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 溶解度：
  Decomposes (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  5.41 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  11.9 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与水分接触。
• 分解：
  Hydrogen chloride and phosgene gases may form; both are toxic and irritating.
• 腐蚀性：
  Corrosive
• 汽化热：
  10,038.6 gcal/gmol
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4309 at 20 °C/D
• 保留指数：
  809;831;822.6;813

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

氯硅烷在与组织液接触时，会迅速水解，释放出盐酸。

... Chlorosilanes will be rapidly hydrolyzed upon contact with tissue fluids to release hydrochloric acid. /Chlorosilanes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始进行人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。根据需要执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或置于左侧卧位（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止误吸。保持患者安静并维持正常体温。寻求医疗帮助。/硅烷、氯硅烷及相关化合物/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand-valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR as necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。必要时进行抽吸。观察呼吸不足的迹象，并在必要时协助通气。通过非重复呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭（参阅第三部分的摄入协议……。在去污染后，用无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/硅烷、氯硅烷及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal (refer to ingestion protocol in Section Three ... . Cover skin burns with sterile dressings after decontamination ... . /Silane, Chlorosilane, and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时，可能需要尽早进行插管。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑对肺水肿进行药物治疗...。监测心率和必要时治疗心律失常...。开始静脉输注D5W/SRP：“保持开放”，最小流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量症状的低血压，谨慎给予液体。如果病人在正常液体容量下出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象...。用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫...。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗...。/硅烷、氯硅烷及相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if patient is hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Silane, Chlorosilane, and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

体征和症状/ 急性吸入暴露可能会导致打喷嚏、窒息、喉炎、呼吸困难（气短）、呼吸道刺激和胸痛。更高剂量的暴露可能会导致肺水肿，这是一种可以延迟数小时的医疗紧急情况。这可能会导致死亡。鼻子和牙龈出血、鼻和口腔粘膜溃疡、肺水肿、慢性支气管炎和肺炎也可能发生。如果眼睛接触到二甲二氯硅烷，可能会导致刺激、疼痛、肿胀、角膜侵蚀和失明。皮炎（红色、发炎的皮肤）、严重烧伤、疼痛和休克通常会在皮肤暴露后发生。吸入刺激粘膜。可能会发生严重的胃肠损伤。蒸汽会导致严重的眼睛和肺部伤害。在短暂的接触后，可能会发生二度和三度烧伤。二甲二氯硅烷的急性摄入的体征和症状可能是严重的，包括唾液分泌增加、强烈的口渴、吞咽困难、寒战、疼痛和休克。口腔、食管和胃烧伤很常见。/二甲二氯硅烷/

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Acute inhalation exposure may result in sneezing, choking, laryngitis, dyspnea (shortness of breath), respiratory tract irritation, and chest pain. Higher exposure can cause pulmonary edema, a medical emergency that can be delayed for several hours. This can cause death. Bleeding of nose and gums, ulceration of the nasal and oral mucosa, pulmonary edema, chronic bronchitis, and pneumonia may also occur. If the eyes have come in contact with dimethyldichlorosilane, irritation, pain, swelling, corneal erosion, and blindness may result. Dermatitis (red, inflamed skin), severe burns, pain, and shock generally follow dermal exposure. Inhalation irritates mucous membranes. Severe gastrointestinal damage may occur. Vapors cause severe eye and lung injury. Upon short contact, second and third degree burns may occur. Signs and symptoms of acute ingestion of dimethyldichlorosilane may be severe and include increased salivation, intense thirst, difficulty swallowing, chills, pain, and shock. Oral, esophageal, and stomach burns are common. /Dimethyldichlorosilane/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S25,S26,S36/37/39,S43,S45
• 危险类别码：
  R34,R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  UN 1767 8/PG 2
• RTECS号：
  VV3060000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H226,H314,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  储存于干燥的惰性气体中，并保持容器密封。将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途

一乙基三氯硅烷是有机合成和医药研发的中间体，可用于实验室有机合成和化工医药研发过程中。

生产方法

以氯乙烷为原料，铜作为催化剂，在350～370℃与硅粉反应，可制得一乙基三氯硅烷、二乙基二氯硅烷、三乙基氯硅烷、乙基二氯硅烷及二乙基氯硅烷的混合物。通过利用它们之间的沸点差异进行分离提纯。

分类

• 腐蚀物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性（口服）-大鼠 LD₅₀: 1000 毫克/公斤

危险特性

• 爆炸物危险特性：高温下易爆炸
• 可燃性危险特性：易燃；遇水放出有毒氯化氢气体；火中释放有毒气体

储运与灭火

• 库房应通风、低温干燥，并与其他碱类、氧化剂和酸分开存放。
• 灭火剂：干粉或二氧化碳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二乙基硅烷 在 sodium borohydrid 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 二乙基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of dialkylchlorosilanes

  摘要：

  提供了一种新颖有效的方法，用于合成二烷基氯硅烷，作为硅橡胶工业中的重要中间体。该方法基于特定反应溶剂和还原剂的选择性，通过脱氯还原反应，将二烷基二氯硅烷中的两个硅键氯原子中的一个转化为Si-H，从而将Si-Cl键转化为Si-H键。所使用的反应溶剂可以是N,N'-二甲基咪唑烷酮或N,N,N',N',N",N"-六甲基膦酰胺，还原剂是硼氢化钠，可选配合氢化钠。

  公开号：

  US04115426A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙烷 在 铜 、 硅烷 作用下， 生成 二氯二乙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of organosilicon halides

  摘要：

  有机硅卤化物是通过将烷基或芳基卤化物与由硅和铜组成的固体多孔接触物质一起加热制备的，该接触物质是通过规范575,669的过程制备的。 反应最好在常压下进行，温度在200摄氏度至500摄氏度之间，特别是在250摄氏度至400摄氏度之间。 在示例1-7中，氯化甲基通过管道在铜硅合金上经过略微变化的流量、温度和催化剂形式条件下。 示例8使用氯乙烷，示例9使用溴化甲基，示例10使用溴化乙基，示例11使用碘化甲基，示例12使用氟化甲基，示例13使用溴苯。 还参考了规范542,655，572,740，575,667。

  公开号：

  US02380995A1
• 作为试剂：
  描述：

  氧代[二(三氟甲基)]铵 在 二氯二乙基硅烷 作用下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到<2-ethyl>dichloroethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [双（三氟甲基）氨基-氧基]-取代的二烷基二氯硅烷的合成及其转化为聚硅氧烷

  摘要：

  羟基（CF 3）2 NO·（1）对硅烷Et 2 SiCl 2的乙基的攻击发生在相对于硅的α和β位置（比率31:45），而硅烷Pr ñ SiMeCl 2攻击发生在丙基的β位上。对于乙硅烷Me 3 SiCH 2 SiMe 3，用氧基1处理形成的主要含硅产物是Me 3 SiF，（CF 3）2 NOSiMe 3和Me 3 SiSiMe 3。斯皮尔催化（H 2 PtCl 6）将硅烷HSiCl 2 X（XMe和Cl）加到烯烃（CF 3）2 NOCH 2 CHCH 2中得到加合物（CF 3）2 NOCH 2 CH 2 CH高产率的2 SiCl 2 X（29，XMe）和（28，XCl）。取代的二氯硅烷（CF 3）2 NOCH 2 CH 2 SiEtCl 2（9），（CF 3）2通过与水，酸，碱和水等试剂反应，将NOCHMeCH 2 SiMeCl 2（14）和（CF 3）2 NOCH 2 CH 2 CH

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02917-4

文献信息

• ASYMMETRIC BIFUNCTIONAL SILYL MONOMERS AND PARTICLES THEREOF AS PRODRUGS AND DELIVERY VEHICLES FOR PHARMACEUTICAL, CHEMICAL AND BIOLOGICAL AGENTS
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20170021030A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Asymmetric bifunctional silyl (ABS) monomers comprising covalently linked pharmaceutical, chemical and biological agents are described. These agents can also be covalently bound via the silyl group to delivery vehicles for delivering the agents to desired targets or areas. Also described are delivery vehicles which contain ABS monomers comprising covalently linked agents and to vehicles that are covalently linked to the ABS monomers. The silyl modifications described herein can modify properties of the agents and vehicles, thereby providing desired solubility, stability, hydrophobicity and targeting.

  描述了包含共价连接的药物、化学和生物试剂的不对称双功能硅基（ABS）单体。这些试剂也可以通过硅基团共价结合到传递载体上，以将试剂传递到所需的靶标或区域。还描述了包含共价连接试剂的ABS单体的传递载体，以及与ABS单体共价连接的载体。本文描述的硅基修饰可以修改试剂和载体的性质，从而提供所需的溶解性、稳定性、疏水性和靶向性。
• Synthesis, spectral, and in vitro antimicrobial studies of organosilicon(IV) complexes with Schiff bases derived from dehydroacetic acid
  作者：Jai Devi、Suman Devi、Ashwani Kumar

  DOI：10.1007/s00706-016-1720-z

  日期：2016.12

  molar conductance measurements, elemental analyses, UV–Vis, IR, 1H, 13C, 29Si NMR, and mass spectroscopy. On the basis of all these studies, penta-coordinated environment around central silicon atom in 1:1 molar ratio was proposed. The ligands and their organosilicon complexes were tested in vitro for antibacterial activity against Gram-positive bacteria viz. Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis as

  AbstractSome new di and tri-organosilicon complexes of type R2Si(L1)Cl, R3Si(L1), and R2Si(L2)/R2Si(L3) (R = Me, Et, Bu, and Ph; L1 = 4-hydroxy-6-methyl-3-[1-(quinolin-8-ylimino)ethyl]pyran-2-one, L2 = 3-[1-(2-aminophenylimino)ethyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one, and L3 = 3-[1-(2-amino-4-chlorophenylimino)ethyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one) were synthesized from Schiff base ligands derived from
• Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloadditions of Alkynes to Benzo­-[b]furans and Benzo[b]thiophenes: A Potential Route toward Morphanoids
  作者：K. Vollhardt、Tobias Aechtner、David Barry、Ellen David、Cédric Ghellamallah、Daniel Harvey、Alix de la Houpliere、Monika Knopp、Michael Malaska、Dolores Pérez、Kaspar Schärer、Brian Siesel、Robert Zitterbart

  DOI：10.1055/s-0036-1589147

  日期：2018.3

  rearrangement. Exploratory studies of the CpCo-mediated [2+2+2] cycloaddition of alkynes to the 2,3-double bond of benzo[b]furans (and some benzo[b]thiophenes) are presented, with the general aim to access morphinan substructures. The basic feasibility of constructing Co-complexed tetrahydrophenanthro[4,5-bcd]furans (and -thiophenes) in moderate to good yields is demonstrated, with complete to extensive diastereoselectivity

  摘要 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的共环化中缺乏区域选择性，以及配位体（无论是复杂的还是未复杂的）对开环和重排的敏感性。 对CpCo介导的炔烃与苯并[ b ]呋喃（和一些苯并[ b ]噻吩的2,3-双键）的[2 + 2 + 2]环加成进行了探索性研究，其一般目的是获得吗啡喃子结构。证明了以中等至良好的产率构建共复合的四氢菲并[4,5- bcd ]呋喃（和-噻吩）的基本可行性，并具有完全至广泛的非对映选择性。局限性是明显的需要大体积的（甲硅烷基化的）单炔烃，在与不对称炔烃的
• Synthesis of Dibenzoheteropines of Group 13–16 Elements via Ring-Closing Metathesis
  作者：Takanori Matsuda、Shinya Sato

  DOI：10.1021/jo4001993

  日期：2013.4.5

  The ring-closing metathesis (RCM) of bis(2-vinylphenyl)silanes in the presence of the second-generation Hoveyda–Grubbs catalyst in toluene at 100 °C afforded dibenzo[b,f]silepines in excellent yields. Other dibenzoheteropines of group 13–16 elements were also prepared via the RCM of the corresponding heteroatom-tethered dienes.

  在第二代Hoveyda-Grubbs催化剂存在下，在100°C的甲苯中，双（2-乙烯基苯基）硅烷的闭环复分解（RCM）提供了极好的收率的二苯并[ b，f ]西拉品。还通过相应的杂原子连接的二烯的RCM制备了第13-16组元素的其他二苯并杂庚因。
• Hybrid Metal/Organo Relay Catalysis Enables Enynes To Be Latent Dienes for Asymmetric Diels–Alder Reaction
  作者：Zhi-Yong Han、Dian-Feng Chen、Ya-Yi Wang、Rui Guo、Pu-Sheng Wang、Chao Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja3007148

  日期：2012.4.18

  to serve as latent 1,3-silyloxydienes capable of participating in the first cascade hydrosiloxylation of an enynyl silanol/asymmetric Diels-Alder reaction. A variety of polycyclic compounds bearing multistereogenic centers were obtained in high yields and excellent enantioselectivities from the relay catalytic cascade reaction between (2-(but-3-en-1-ynyl)phenyl) silanols and quinones catalyzed by the

  混合 Au(I)/Brønsted 酸二元催化剂体系使烯炔能够作为潜在的 1,3-甲硅烷氧基二烯，能够参与烯基硅烷醇/不对称 Diels-Alder 反应的第一级联氢化硅烷氧基化。由(2-(but-3-en-1-ynyl)苯基)硅烷醇和醌之间的接力催化级联反应以高产率和优异的对映选择性获得了多种带有多立体中心的多环化合物，该反应由组合的非手性金配合物和手性 N-三氟甲基磷酰胺。

表征谱图