(2‑amino‑3‑cyano‑4H‑chromen‑4‑yl)phosphonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2‑amino‑3‑cyano‑4H‑chromen‑4‑yl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl) phosphonic acid diethyl ester；(2-amino-3-cyano-4H-chromene-4-yl)phosphonic acid diethyl ester；(2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl)phosphonic acid diethyl ester；diethyl (2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-yl)phosphonate；diethyl 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonate；diethyl 2-amino-3-cyano-4H-chromene-4-ylphosphonate；Diethyl 2-amino-3-cyano-4h-chromen-4-yl phosphonate；2-amino-4-diethoxyphosphoryl-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂O₄P
• 分子量: 308.274
• InChiKey: SHLUFWAPYFJTFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 (2‑amino‑3‑cyano‑4H‑chromen‑4‑yl)phosphonic acid diethyl ester 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 diethyl (4-amino-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型二烷基 (4-amino-5H-chromeno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phosphonates 的合成与生物学评价

  摘要：

  本研究报告了新型二烷基 (4-amino-5H-chromeno[2,3- d ]pyrimidin-5-yl)phosphonates 作为 A549（肺癌）、DU-145（前列腺癌）的潜在抗肿瘤剂的设计和合成, PC-3（前列腺癌），HeLa（宫颈癌）和 MCF-7（乳腺癌），体外细胞系证明通过 MTT 法进行的抗肿瘤研究（跨越 10-30 μM 浓度）。这些合成分子的结构优势是通过将色烯、嘧啶和膦酸酯部分结合为一个结构核心来设计的，这增加了它们的新颖性并使它们未被报道。进一步的深度结构活性关系研究表明，标题化合物是有前途的药物样化合物和存在于相应酶蛋白上的组氨酸氨基酸残基的潜在抑制剂 [3QJZ (A549)、3VHE (DU-145)、3V49 (PC- 3), 3F81 (HeLa), & 3R7Q (MCF-7)] 的细胞系被筛选并被鉴定为负责体外预测的多方面抗肿瘤活性. 所获

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106121
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苄亚基丙二腈 、 sodium diethyl phosphite 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2‑amino‑3‑cyano‑4H‑chromen‑4‑yl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成这些 De 2-Amino-4-Phosphono-4H-Pyranes

  摘要：

  摘要 β-二酮、乙酰乙酸乙酯和丙二腈与 α, β-不饱和 β, β-双官能化膦酸酯的反应构成了一条高性能的新路线，导致形成取代的 2-氨基-4-膦酰基-4H-芘。此外，二烷基膦酸酯与 2-羟基亚苄基丙二腈的反应提供了一系列新的磷酸化苯并吡喃。

  DOI：

  10.1080/10426500008076322

文献信息

• Choline chloride based eutectic solvent for the efficient synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromen-4-yl phosphonate derivatives via multicomponent reaction under mild conditions
  作者：Suresh Kumar Krishnammagari、Byung Gwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417296

  日期：2018.5.4

  ABSTRACT Synthesis of 2-amino-4H-chromen-4-ylphosphonate derivatives has been accomplished by the one-pot three-component reaction of salicylaldehyde, malononitrile/ethylcyanoacetate and dialkyl phosphites in the presence of reusable deep eutectic solvent (DES) under mild conditions. The advantages of this method are mild reaction conditions, simple work-up procedure, use of DES as a green solvent

  摘要 水杨醛、丙二腈/氰基乙酸乙酯和亚磷酸二烷基酯在温和条件下，在可重复使用的低共熔溶剂 (DES) 存在下，通过一锅三组分反应合成了 2-氨基-4H-色烯-4-基膦酸酯衍生物. 该方法的优点是反应条件温和，后处理程序简单，使用 DES 作为绿色溶剂，是制备重要的生物活性含磷化合物的经济方案。图形概要
• PMDTA-catalyzed multicomponent synthesis and biological activity of 2-amino-4<i>H</i>-chromenes containing a phosphonate or phosphine oxide moiety
  作者：Ádám Tajti、Kármen Emőke Szabó、Nóra Popovics-Tóth、Javad Iskanderov、Franc Perdih、László Hackler、Beáta Kari、László G. Puskás、Erika Bálint

  DOI：10.1039/d1ob01204e

  日期：——

  secondary phosphine oxides, and this reaction has not been previously reported in the literature. The crystal structures of five derivatives were studied by single-crystal XRD analysis. The in vitro cytotoxicity on different cell lines and the antibacterial activity of the (2-amino-4H-chromen-4-yl)phosphonates synthesized were also explored. According to the IC50 values determined, several derivatives showed

  描述了一种制备(2-氨基-3-氰基-4H-苯并-4-基)膦酸酯衍生物的新方法。五甲基二乙烯三胺（PMDTA）催化水杨醛、丙二腈和亚磷酸二烷基酯的多组分反应，以高产率提供双环衍生物。所开发的方法不需要色谱分离，因为可以通过简单的过滤从反应混合物中回收产物。我们的方法还可以与仲氧化膦缩合，并且该反应以前在文献中尚未报道过。通过单晶 XRD 分析研究了五种衍生物的晶体结构。还探讨了合成的(2-氨基-4H-铬-4-基)膦酸盐对不同细胞系的体外细胞毒性和抗菌活性。根据测定的 IC 50值，几种衍生物对小鼠成纤维细胞 (NIH/3T3) 和人早幼粒细胞白血病 (HL-60) 细胞表现出中等或有希望的活性。此外，三种(2-氨基-3-氰基-4H-铬-4-基)氧化膦对选定的革兰氏阳性菌具有活性。
• Simple, Efficient, and Catalyst-Free Synthesis of (2-Amino-4H-1-benzopyran-4-yl)phosphonates in Polyethylene Glycol
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Gandolla Chinna Reddy、Nayaki Salvanna

  DOI：10.1002/hlca.201000461

  日期：2011.7

  Several (2‐amino‐4H‐1‐benzopyran‐4‐yl)phosphonates were efficiently synthesized by employing a multicomponent protocol involving a salicylaldehyde, malononitrile or ethyl cyanoacetate, and a trialkyl phosphite in polyethylene glycol. The latter could be recovered and re‐used. No additional solvent or catalyst was required. To the best of our knowledge, this is the first report of the one‐pot preparation

  通过使用涉及水杨醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯的多组分方案以及聚乙二醇中的亚磷酸三烷基酯，可以有效地合成几种（2-氨基-4- H -1-苯并吡喃-4-基）膦酸酯。后者可以回收再利用。不需要额外的溶剂或催化剂。据我们所知，这是一次单罐制备（2-氨基-4 H -1-苯并吡喃-4-基）膦酸二甲酯的报告。
• A practical and highly efficient protocol for multicomponent synthesis of β-phosphonomalononitriles and 2-amino-4H-chromen-4-yl phosphonates using diethylamine as a novel organocatalyst
  作者：M.A. Kulkarni、V.R. Pandurangi、U.V. Desai、P.P. Wadgaonkar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.07.001

  日期：2012.9

  has been demonstrated for the first time to be a highly efficient organocatalyst in the solvent-free synthesis of β-phosphonomalononitriles by a three component condensation of aldehyde, malononitrile and dialkyl phosphite at ambient temperature. The applicability of the same catalyst in the synthesis of diethyl (2-amino-3-cyano-chromene-4-yl) phosphonic acid esters has also been described.

  摘要 二乙胺在室温下通过醛、丙二腈和亚磷酸二烷基酯的三组分缩合反应，首次被证明是一种高效的有机催化剂，可用于无溶剂合成 β-膦酰基丙二腈。还描述了相同催化剂在二乙基（2-氨基-3-氰基-色烯-4-基）膦酸酯的合成中的适用性。
• Inorganic base catalyzed synthesis of (2-amino-3-cyano-4H-chromene-4-yl) phosphonate derivatives via multi-component reaction under mild and efficient conditions
  作者：Peng Dai、Gaofeng Zha、Xiaoyan Lai、Wei Liu、Qianwen Gan、Yongcun Shen

  DOI：10.1039/c4ra09359c

  日期：——

  Various phosphonate derivatives were synthesized in good to excellent yields by condensation of substituted salicylaldehydes, malononitrile and phosphites using anhydrous LiOH as a catalyst under mild conditions.

  通过在温和条件下使用无水LiOH作为催化剂，通过取代的水杨醛、马来酸二腈和磷酸酯的缩合反应，合成了各种磷酸酯衍生物，收率良好至优良。