methyl 3,6,7-trimethylquinoxaline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 3,6,7-trimethylquinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,6,7-trimethyl-2-quinoxalinecarboxylate；methyl-3,6,7-trimethylquinoxalin-2-carboxylate；3,6,7-Trimethylquinoxaline-2-carboxylic acid methyl ester
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: RYZLGQSOSIUGOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 Porcine Pancreas Lipase 、 hemoglobin from bovine blood 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到methyl 3,6,7-trimethylquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双蛋白级联反应用于区域选择性合成喹喔啉。

  摘要：

  在这项工作中，成功地构建了一种高效的双蛋白（脂肪酶和血红蛋白）系统，用于在水中区域选择性合成喹喔啉。在最佳反应条件下以高收率获得了一组喹喔啉。这种双重蛋白质方法显示出比先前报道的方法更高的区域选择性。这项研究不仅为喹喔啉的合成提供了绿色和温和的策略，而且扩大了脂肪酶和血红蛋白在有机合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01186

文献信息

• A New Convenient Liquid- and Solid-Phase Synthesis of Quinoxalines from (E)-3-Diazenylbut-2-enes
  作者：Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Paolino Filippone、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2379::aid-hlca2379>3.0.co;2-5

  日期：2001.8.15

  3-[(tert-Butoxy)carbonyl]diazenyl}but-2-enoates react in tetrahydrofuran at room temperature with aromatic 1,2-diamines to give 3-methylquinoxaline-2-carboxylates. These products were also obtained in solid-phase synthesis, by using polymer-bound 3-diazenylbut-2-enes.

  3-[(叔丁氧基)羰基]二烯基}丁-2-烯酸酯在室温下在四氢呋喃中与芳族1,2-二胺反应生​​成3-甲基喹喔啉-2-羧酸酯。这些产品也通过使用聚合物结合的 3-二氮烯基丁-2-烯在固相合成中获得。
• Improved Synthesis of SubstitutedQuinoxalines from New N=N-Polymer-bound 1,2-Diaza-1,3-butadienes
  作者：Paolino Filippone、Fabio Mantellini、Orazio A. Attanasi、Lucia De Crescentini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1055/s-2003-39886

  日期：——

  The first general protocol for the preparation of different N=N-polymer-bound 1,2-diaza-1,3-butadienes is reported. The utility of these supported reagents in the solid-phase in the preparation of 3-methyl quinoxaline-2-carboxylates by reaction with aromatic 1,2-diamines is presented.

  报告首次提出了制备不同 N=N 聚合物结合型 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的通用方案。介绍了这些固相支持试剂与芳香族 1,2-二胺反应制备 3-甲基喹喔啉-2-羧酸盐的实用性。
• 一种双蛋白催化级联反应合成喹喔啉类化合 物的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN110592157B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明涉及生物催化合成技术领域，具体公开了一种双蛋白催化级联反应合成喹喔啉类化合物的方法，包括以下步骤：以β‑酮酸酯类化合物、取代邻苯二胺与对甲基苯磺酰叠氮为反应物溶于溶剂中，加入催化剂和表面活性剂，搅拌反应得生成物，再依次进行干燥、浓缩与纯化，即可；其中，所述溶剂为水，催化剂为猪胰凝乳脂肪酶与牛血红蛋白。本发明的工艺简便，通过将血红素类蛋白催化卡宾类反应与脂肪酶类蛋白催化反应偶联在一起，构建了一个双蛋白一锅出法合成喹喔啉类化合物的绿色方法，可以快速简便地合成得到目标产物，同时是在水中完成的合成，解决了现有喹喔啉类化合物制备方法合成步骤较多且不够绿色环保的问题。
• Quinoxaline synthesis in novel tandem one-pot protocol
  作者：B.S.P. Anil Kumar、B. Madhav、K. Harsha Vardhan Reddy、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.110

  日期：2011.6

  A variety of quinoxalines were synthesized via tandem one-pot procedure for the first time in water medium. The key strategy was the in situ preparation of alpha-halo-beta-keto esters by the reaction of N-bromo succinimide with beta-keto esters and further condensation with phenylene diamines. This novel eco-friendly approach offers an easy, efficient, and mild synthesis of highly substituted quinoxalines in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.