1-(2,5-dimethoxybenzyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxybenzyl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(2,5-Dimethoxyphenyl)methyl]naphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: WBUJJFITIRHDBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 对苯二甲醚 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 环丁砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到1-(2,5-dimethoxybenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  无金属的C-O键功能化：芳烃的催化分子内和分子间苯甲酰化。

  摘要：

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01495

文献信息

• Scope and Limitations of the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of in situ Generated Organoboranes with Aryl and Vinyl Halides
  作者：Shawn P. Maddaford、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo00101a001

  日期：1994.11

  The in, situ palladium(0)-catalyzed Suzuki reaction is shown to be an efficient method for the cross-coupling of aryl-, furyl-, primary, and benzylic boranes with aryl or vinyl bromides and iodides without the isolation of the organoboronic acid or the addition of any external base.
• Maddaford Shawn P., Keay Brian A., J. Org. Chem, 59 (1994) N 22, S 6501-6503
  作者：Maddaford Shawn P., Keay Brian A.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。