cis-1-benzyl-3-(4'-methoxyphenyl)-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-1-benzyl-3-(4'-methoxyphenyl)-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one；(3R,4R)-1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-phenylsulfanylazetidin-2-one
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₂S
• 分子量: 451.589
• InChiKey: ZRMPVZFTJCBVMR-XRKRLSELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-benzyl-3-(4'-methoxyphenyl)-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one 在 镍 作用下， 生成 cis-1-benzyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型C-3取代的β-内酰胺的新合成方法

  摘要：

  描述了制备新型C-3取代的β-内酰胺的有效途径。这涉及在路易斯酸存在下，β-内酰胺碳阳离子当量与活性芳族亲核试剂反应。可以基于经由S N 2机理反应的SnCl 4介导的中间配合物A来合理化单取代产物的形成的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00865-0
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-benzyl-4-phenyl-3-phenylthioazetidin-2-one 在 磺酰氯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-1-benzyl-3-(4'-methoxyphenyl)-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型C-3取代的β-内酰胺的新合成方法

  摘要：

  描述了制备新型C-3取代的β-内酰胺的有效途径。这涉及在路易斯酸存在下，β-内酰胺碳阳离子当量与活性芳族亲核试剂反应。可以基于经由S N 2机理反应的SnCl 4介导的中间配合物A来合理化单取代产物的形成的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00865-0

文献信息

• A new synthetic approach for novel C-3 substituted β-lactams
  作者：Sachin Madan、Renu Arora、P Venugopalan、S.S Bari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00865-0

  日期：2000.7

  An effective route to novel C-3 substituted β-lactams is described. This involves reaction of a β-lactam carbocation equivalent with active aromatic nucleophiles in the presence of a Lewis acid. The stereospecificity of the formation of mono-substituted products may be rationalised on the basis of the SnCl4 mediated intermediate complex A that reacts via an SN2 mechanism.

  描述了制备新型C-3取代的β-内酰胺的有效途径。这涉及在路易斯酸存在下，β-内酰胺碳阳离子当量与活性芳族亲核试剂反应。可以基于经由S N 2机理反应的SnCl 4介导的中间配合物A来合理化单取代产物的形成的立体特异性。
• Lewis acid mediated functionalization of β-lactams: mechanistic study and synthesis of C-3 unsymmetrically disubstituted azetidin-2-ones
  作者：Aman Bhalla、Suman Rathee、Sachin Madan、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.160

  日期：2006.7

  A convenient and efficient route to novel unsymmetrically disubstituted azetidin-2-ones is described. β-Lactam carbocation equivalents of type 1 and active aromatic substrates in the presence of a Lewis acid promote a facile and stereoselective C-3 substitution to provide monosubstituted β-lactams (3,4) and symmetrically disubstituted β-lactams (5). cis-3-(4′-Methoxyphenyl)-3-phenylthioazetidin-2-ones

  描述了一种新颖的不对称双取代的氮杂环丁烷-2-酮的便捷有效途径。β内酰胺型的碳阳离子当量1在路易斯酸的存在和活性芳香底物促进了容易和立体选择性C-3取代，以提供单取代的β内酰胺类（3，4）和二取代的对称β内酰胺（5）。顺式-3-（4'-甲氧基苯基）-3-苯基硫氮杂环丁烷-2-酮（4）进一步被路易斯酸介导的活性芳族底物取代，得到不对称的双取代的氮杂环丁烷-2-酮（7）。
• C-3 β-lactam carbocation equivalents: versatile synthons for C-3 substituted β-lactams
  作者：Aman Bhalla、Sachin Madan、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.050

  日期：2006.5

  An efficient and operationally simple strategy for the synthesis of differently C-3 monosubstitutcd (9) and disubstituted (10) monocyclic beta-lactams is described. This involves reaction of beta-lactam carbocation equivalents (8) with an active aromatic, aliphatic and heterocyclic substrates in the presence of a Lewis acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.