1,2-epoxy-5,6-difluoroindane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,2-epoxy-5,6-difluoroindane
• 英文别名: 3,4-difluoro-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene
• 化学式: C₉H₆F₂O
• 分子量: 168.143
• InChiKey: CDKPFIOBOZWQRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-5,6-difluoroindane 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以gave 5,6-difluoro-2-hydroxyindane (2.72 g, 15.9 mmol), m.p. 57°-58° C.的产率得到5,6-difluoro-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloalkylazolethione derivatives and processes for preparing the

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯并环烷基唑硫酮化合物，其为多巴胺β-羟化酶抑制剂，其中化合物的苯并环烷基部分选自吲哚基、1,2,3,4-四氢萘基和6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚基（其中苯并环可以选择性地被一个至三个取代基取代），化合物的唑硫酮部分选自2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-3-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-\x9b1,2,4!三唑-4-基和5-硫代-4,5-二氢-1H-\x9b1,2,4!三唑-1-基（每个可以选择性地被一个至三个取代基取代）；以及这样的苯并环烷基唑硫酮化合物的前药、药学上可接受的盐、单体异构体和异构体混合物以及使用和制备这样的化合物的方法。

  公开号：

  US05719280A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-difluoroindan-1-ol 在 potassium iodide 、 对甲苯磺酸一水合物 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 1,2-epoxy-5,6-difluoroindane
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloalkylazolethione derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯并环烷基唑硫酮化合物，它们是多巴胺β-羟化酶抑制剂，其中化合物的苯并环烷基部分选自吲哚基、1,2,3,4-四氢萘基和6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚基（其中苯并基可选择性地取代一个到三个取代基），化合物的唑硫酮部分选自2-硫代-2,3-二氢-1H-咪唑-3-基、5-硫代-4,5-二氢-1H-[1,2,4]三唑-4-基和5-硫代-4,5-二氢-1H-[1,2,4]三唑-1-基（每个可选择性地取代一个到三个取代基）；以及这些苯并环烷基唑硫酮化合物的前药、药学上可接受的盐、各个异构体和异构体混合物的使用和制备方法。

  公开号：

  US05538988A1

文献信息

• Improvement in the Selectivity and Metabolic Stability of the Serotonin 5-HT_1A Ligand, S 15535:  A Series of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2-(Arylcycloalkylamine) 1-Indanols
  作者：Jean-Louis Peglion、Bertrand Goument、Nicole Despaux、Valérie Charlot、Hélène Giraud、Christian Nisole、Adrian Newman-Tancredi、Anne Dekeyne、Marc Bertrand、Patrick Genissel、Mark J. Millan

  DOI：10.1021/jm010975+

  日期：2002.1.1

  antidepressant, and procognitive properties. In an attempt to increase its selectivity and metabolic stability, and guided by the results of human metabolic studies, we prepared a series of cis- and trans-2-(arylcycloalkylamine) 1-indanols. Irrespective of the nature of the arylcycloalkylamine moiety or the presence of substituents on the indanol ring, trans isomers invariably showed the highest affinity

  S 15535（1）在突触前和突触后5-HT（1A）受体上分别显示出激动剂和拮抗剂（弱部分激动剂）活性的独特特征。它已被证明在预测抗焦虑，抗抑郁和认知特性的几种模型中具有活性。为了提高其选择性和代谢稳定性，并以人类代谢研究的结果为指导，我们制备了一系列顺式和反式-2-（芳基环烷基胺）1-茚满醇。不论芳基环烷基胺部分的性质如何，或在茚满环上存在取代基，反式异构体始终显示出对人重组h5-HT（1A）受体的最高亲和力。其中，化合物39、42、45、49、52、53、54、57、61、64、67和70显示出与母体化合物1相似或更高的亲和力（pK（i）>或= 9.1）。5-HT（1A）配体经常遇到对α1-肾上腺素受体缺乏选择性的情况。尽管S 15535本身在这方面表现出合理的选择性（158倍），但反式哌嗪衍生物4-trans，35、39、41、47、64、68、69、70、71与alpha1-肾上腺
• Glycolate oxidase inhibitors for the treatment of disease
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US11384055B2

  公开（公告）日：2022-07-12

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme glycolate oxidase (GO). Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.

  本文描述的是化合物、制造此类化合物的方法、含有此类化合物的药物组合物和药剂，以及使用此类化合物治疗或预防与乙醛酸氧化酶（GO）相关的疾病或紊乱的方法。此类疾病或紊乱包括，例如，与产生过量草酸盐有关的乙醛酸代谢紊乱，包括原发性高草酸尿症。
• BENZOCYCLOALKYLAZOLETHIONE DERIVATIVES
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0757677A1

  公开（公告）日：1997-02-12
• BENZOCYCLOHEXYLIMIDAZOLETHIONE DERIVATIVES
  申请人：Syntex (U.S.A.) LLC

  公开号：EP0757677B1

  公开（公告）日：2003-06-18
• GLYCOLATE OXIDASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：BIOMARIN PHARMACEUTICAL INC.

  公开号：US20210171474A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme glycolate oxidase (GO). Such diseases or disorders include, for example, disorders of glyoxylate metabolism, including primary hyperoxaluria, that are associated with production of excessive amounts of oxalate.