2-exo-butyl-8-methyl-3-endo-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-7β-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2-exo-butyl-8-methyl-3-endo-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-7β-carbonitrile
• 英文别名: 4β-butyl-8-methyl-3α-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-exo-carbonitrile；(1S,3S,4R,5R,6S)-4-butyl-8-methyl-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂
• 分子量: 282.429
• InChiKey: GCHQPNVXTGZNCU-NNIGNNQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 邻四氯苯醌 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlite IRA-400(OH-) resin 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 对苯二酚 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 2-exo-butyl-8-methyl-3-endo-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-7β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可卡因的多种类似物的偶极环加成途径：6和7取代的3-Phenyltropanes。

  摘要：

  在我们寻求可卡因的拮抗剂或部分激动剂的过程中，需要获得某些I型6位和7位取代的3-苯基环烷烃。从碘化3-羟基-1-甲基-4-苯基吡啶鎓开始，我们公开了基于吡啶甜菜碱的双极性环加成途径形成II型氢酮。反过来，我们展示了该中间体如何通过格氏试剂与烯酮7-9的铜催化共轭加成反应或通过烯丙基乙酸酯15a的铜（I）催化交叉偶联反应转化为I型产物和16a用格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/jo961957g

文献信息

• Tropane derivatives and method for their synthesis
  申请人：Georgetown University

  公开号：US06350758B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  A compound of formula (I) wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification are described, as well as pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), and methods for preparing and using compounds of formula (I) are described.

  公式（I）的化合物，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及包括公式（I）的化合物的药物组合物，以及描述了制备和使用公式（I）化合物的方法。
• Prakash; Araldi, Gian Luca; Smith, Miles P., Medicinal Chemistry Research, 1998, vol. 8, # 1-2, p. 43 - 58
  作者：Prakash、Araldi, Gian Luca、Smith, Miles P.、Zhang, Mai、Johnson, Kenneth M.、Kozikowski, Alan P.

  DOI：——

  日期：——
• Dipolar Cycloaddition Route to Diverse Analogues of Cocaine:  The 6- and 7-Substituted 3-Phenyltropanes
  作者：Alan P. Kozikowski、Gian Luca Araldi、Richard G. Ball

  DOI：10.1021/jo961957g

  日期：1997.2.1

  type I was required. Starting from 3-hydroxy-1-methyl-4-phenylpyridinium iodide, we disclose a pyridinium betaine-based dipolar cycloaddition route to tropenones of type II. In turn, we show how this intermediate can be transformed to type I products either through the copper-catalyzed conjugate addition reaction of Grignard reagents to the enones 7-9 or by the copper(I)-catalyzed cross coupling reaction

  在我们寻求可卡因的拮抗剂或部分激动剂的过程中，需要获得某些I型6位和7位取代的3-苯基环烷烃。从碘化3-羟基-1-甲基-4-苯基吡啶鎓开始，我们公开了基于吡啶甜菜碱的双极性环加成途径形成II型氢酮。反过来，我们展示了该中间体如何通过格氏试剂与烯酮7-9的铜催化共轭加成反应或通过烯丙基乙酸酯15a的铜（I）催化交叉偶联反应转化为I型产物和16a用格氏试剂。