(+/-)-11-norxyloketal D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-11-norxyloketal D
• 英文别名: 5-demethylxyloketal D；1-[(3aR,9aR)-5-hydroxy-9a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydrofuro[2,3-b]chromen-6-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: LVVYPKYQHMWRDY-LKFCYVNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 142.33h， 生成 (+/-)-11-norxyloketal D
  参考文献：
  名称：

  木酮基A，B，C，D和G类似物的合成

  摘要：

  由3-羟甲基-2-甲基-4，5-二氢呋喃和一系列相应的酚以明显直接的方式制备了一系列天然产物木酮缩醛A，B，C，D和G的脱甲基类似物。这些合成的关键步骤是三氟化硼二乙基醚化物促进的亲电子芳族取代反应。在合成木酮缩醛A的类似物的情况下，发现该方法是高效的（产率高达93％）。考虑到该转化至少涉及六个单独的反应，这些反应产物的最佳分离产率是显着的。而且，这些合成研究为木酮缩醛天然产物的可能的生物起源提供了重要的见识。

  DOI：

  10.1021/jo052371+

文献信息

• Synthesis of Xyloketals, Natural Products from the Mangrove FungusXylaria sp
  作者：Karsten Krohn、Muhammad Riaz、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/ejoc.200300629

  日期：2004.3

  as found in the natural products. In the bis and tris adducts (2/19, 1/20), the relative orientation of the rings B and C can be syn and anti, with the sterically less demanding anti orientation slightly favored statistically. Xyloketal D (4a) was obtained in the condensation of 15 with enantiomerically enriched enone 8a, confirming the absolute configuration of the natural product. (© Wiley-VCH Verlag

  xyloketal 系列化合物是通过间苯三酚 (7) 或 2,4-二羟基苯乙酮 (15) 与烯酮 8a 或 14 在多步、一锅、多米诺反应中缩合合成的，分别导致 xyloketals 和 5-demethylxyloketals。在与间苯三酚 (7) 缩合的情况下，形成单、双和三加合物 6/18、2/19、1/20；它们的比例取决于原料的比例和反应时间。吡喃和呋喃环 B 和 C（在 C-2 和 C-6 处）的环连接总是顺式的。正如在天然产物中发现的那样，C-2 和 C-5 处甲基的顺式取向也占主导地位 (8.5:1.5)。在 bis 和 tris 加合物 (2/19, 1/20) 中，环 B 和 C 的相对取向可以是顺向和反向的，空间上要求不高的反取向在统计上略微有利。Xyloketal D (4a) 是在 15 与富含对映异构体的烯酮 8a 的缩合中获得的，证实了天然产物的绝对构型。(©
• Total Synthesis of (±)-Xyloketal D and Model Studies towards the Total Synthesis of (-)-Xyloketal A
  作者：Peter D. Wilson、Jeremy D. Pettigrew、Jason A. Bexrud、Rebecca P. Freeman

  DOI：10.3987/com-03-s(p)37

  日期：——
• Synthesis of Xyloketal A, B, C, D, and G Analogues
  作者：Jeremy D. Pettigrew、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/jo052371+

  日期：2006.2.17

  xyloketal A, B, C, D, and G have been prepared in a notably direct manner from 3-hydroxymethyl-2-methyl-4,5-dihydrofuran and a series of corresponding phenols. These syntheses featured a boron trifluoride diethyl etherate-promoted electrophilic aromatic substitution reaction as a key step. In the case of the synthesis of analogues of xyloketal A, the process was found to be highly efficient (up to 93% yield)

  由3-羟甲基-2-甲基-4，5-二氢呋喃和一系列相应的酚以明显直接的方式制备了一系列天然产物木酮缩醛A，B，C，D和G的脱甲基类似物。这些合成的关键步骤是三氟化硼二乙基醚化物促进的亲电子芳族取代反应。在合成木酮缩醛A的类似物的情况下，发现该方法是高效的（产率高达93％）。考虑到该转化至少涉及六个单独的反应，这些反应产物的最佳分离产率是显着的。而且，这些合成研究为木酮缩醛天然产物的可能的生物起源提供了重要的见识。