10-(cholest-5-en-3β-oxy)decan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10-(cholest-5-en-3β-oxy)decan-1-ol
• 英文别名: 10-(Cholest-5-en-3beta-oxy)decan-1-ol；10-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]decan-1-ol
• 化学式: C₃₇H₆₆O₂
• 分子量: 542.93
• InChiKey: TYNDFMCETIXVOH-FLRGOTCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(cholest-5-en-3β-oxy)decan-1-ol 在 solid supported 2,2,6,6-Tetramethyl Piperidinyloxy Free Radical 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到10-(cholest-5-en-3β-oxy)decanal
  参考文献：
  名称：

  JP5883381

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 10-(cholest-5-en-3β-oxy)decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过调整主链结构和灵活的间隔基长度来自组织胆固醇侧链液晶聚合物

  摘要：

  三种侧链液晶聚合物（SCLCP），其中胆甾醇型液晶元（Chol）与聚丙烯酸酯（PCholAC- m），聚甲基丙烯酸酯（PCholMC- m）和聚（2-乙烯基苯-1,4-二酸酯）连接通过自由基聚合成功地合成了通过不同长度（m = 0、2、4、6、8和10）的亚甲基间隔基形成的（PCholVA- m）主链。使用DSC，POM和SAXS详细研究了聚合物的相行为和结构。结果表明，通过改变主链结构和间隔区长度，Chol-SCLCPs表现出有趣的自组织。所述聚合物最初形成近晶A相，除了没有液晶相的PCholAC-0以外。接下来，聚合物PCholAC-m（m＝ 2、4、6）形成两层近晶A相，其中烷基尾部重叠（SmA 2）。在PCholAC- m（m = 8，10）中观察到两相共存结构，包括双层近晶A相（其中烷基尾部插入到液晶元中）（SmA d）和单层近晶A相，其中液晶元重叠（SmA 1）。对于PCholMC-

  DOI：

  10.1039/c8nj06168h

文献信息

• Synthesis of photoresponsive cholesterol-based azobenzene organogels: dependence on different spacer lengths
  作者：Yuchun Ren、Bin Wang、Xiuqing Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.11.122

  日期：——

  A series of azobenzene–cholesterol organogel compounds (M₀–M₁₂) with different spacers were designed and synthesized. The molecular structures were confirmed by ¹H NMR and ¹³C NMR spectroscopy. The rapid and reversible photoresponsive properties of the compounds were investigated by UV–vis spectroscopy. Their thermal phase behaviors were studied by DSC. The length of the spacer plays a crucial role in the gelation. Compound M₆ is the only one that can gelate in ethanol, isopropanol and 1-butanol and the reversible gel–sol transitions are also investigated. To obtain visual insight into the microstructure of the gels, the typical structures of the xerogels were studied by SEM. Morphologies of the aggregates change from flower-like, network and rod with different sizes. By using IR and XRD characterization, it is found that intermolecular H-bonding, the solvents and van der Waals interaction are the main contributions to the specific superstructure.

  一系列具有不同间隔的偶氮苯 - 胆固醇有机凝胶化合物（M0-M12）被设计并合成。分子结构经过1H NMR和13C NMR光谱确认。通过UV-vis光谱研究了化合物的快速可逆光响应特性。它们的热相行为通过DSC进行了研究。间隔物的长度在凝胶化中起着至关重要的作用。化合物M6是唯一能在乙醇、异丙醇和1-丁醇中凝胶化的化合物，其可逆凝胶-溶胶转变也得到了研究。为了获得对凝胶微观结构的视觉洞察，通过SEM研究了干凝胶的典型结构。聚集体的形态从花状、网络状到不同尺寸的棒状发生变化。通过IR和XRD表征，发现分子间氢键、溶剂和范德华相互作用是特定超结构的主要贡献。
• Self-organizing behaviour of glycosteroidal bolaphiles: insights into lipidic microsegregation
  作者：R. Xu、F. Ali-Rachedi、N. M. Xavier、S. Chambert、F. Ferkous、Y. Queneau、S. J. Cowling、E. J. Davis、J. W. Goodby

  DOI：10.1039/c4ob02191f

  日期：——

  The synthesis of glycosteroidal bolaphile biomimics are described along with the liquid-crystalline behaviours as a function of increasing aliphatic composition.

  描述了糖甾类博拉菲生物模拟物的合成，以及液晶行为随着脂肪族成分增加而变化的情况。
• Lipophilic Polynucleotide Conjugates
  申请人：Vagle Kurt

  公开号：US20120128761A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Disclosed are lipophilic polynucleotide conjugates including polynucleotide-cholesterol conjugates and methods of delivering therapeutic polynucleotides to a mammalian cell or patient in need of treatment using said conjugates. The disclosure further provides methods of synthesizing the lipophilic polynucleotide conjugates. The conjugates are designed to mimic or target cellular miRNAs. The lipophilic moiety, such as cholesterol or cholesterol derivative, is spaced from the polynucleotide by a substantially linear hydrocarbon group. Due to an absence of significantly polar groups and/or exchangeable protons in the vicinity of the lipophilic moiety, the interaction between the lipophilic moiety and cell membranes is enhanced to provide for efficient entry into cells.

  本发明涉及疏水性多核苷酸共轭物，包括多核苷酸-胆固醇共轭物，以及使用该共轭物将治疗性多核苷酸传递到哺乳动物细胞或需要治疗的患者的方法。本发明还提供了制备疏水性多核苷酸共轭物的方法。这些共轭物被设计成模拟或靶向细胞miRNA。疏水性基团，如胆固醇或胆固醇衍生物，通过一个基本线性的碳氢基团与多核苷酸分离。由于疏水性基团周围不存在显著的极性基团和/或可交换质子，疏水性基团与细胞膜之间的相互作用被增强，从而提供了进入细胞的高效途径。
• Lipophilic polynucleotide conjugates
  申请人：Vagle Kurt

  公开号：US09012225B2

  公开（公告）日：2015-04-21

  Disclosed are lipophilic polynucleotide conjugates including polynucleotide-cholesterol conjugates and methods of delivering therapeutic polynucleotides to a mammalian cell or patient in need of treatment using said conjugates. The disclosure further provides methods of synthesizing the lipophilic polynucleotide conjugates. The conjugates are designed to mimic or target cellular miRNAs. The lipophilic moiety, such as cholesterol or cholesterol derivative, is spaced from the polynucleotide by a substantially linear hydrocarbon group. Due to an absence of significantly polar groups and/or exchangeable protons in the vicinity of the lipophilic moiety, the interaction between the lipophilic moiety and cell membranes is enhanced to provide for efficient entry into cells.

  本发明公开了亲脂性多核苷酸共轭物，包括多核苷酸-胆固醇共轭物，并且提供了使用该共轭物向哺乳动物细胞或需要治疗的患者输送治疗性多核苷酸的方法。本发明还提供了合成亲脂性多核苷酸共轭物的方法。该共轭物被设计成模拟或靶向细胞miRNA。亲脂性基团，如胆固醇或胆固醇衍生物，通过一个基本线性的碳氢基团与多核苷酸分离。由于亲脂性基团附近没有显著的极性基团和/或可交换的质子，亲脂性基团与细胞膜的相互作用得到增强，从而实现有效进入细胞。