saponarioside K

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: saponarioside K
• 英文别名: 2-[(1R,2R,4aR,4bS,6R,6aR,10aS,12aR)-6a-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxycarbonyl-6-hydroxy-1-(3-hydroxypropyl)-1,4a,4b,9,9-pentamethyl-3,4,5,6,7,8,10,10a,12,12a-decahydro-2H-chrysen-2-yl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₄₈H₇₆O₂₁
• 分子量: 989.119
• InChiKey: WQTDUOHTGZBHNH-IUAUMTTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  353
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  saponarioside K 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,3S)-2,3,4-triacetoxy-1-{(S)-1-acetoxy-2-[acetyl-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-ethyl}-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Silene armeria 的齐墩果型三萜皂苷

  摘要：

  从 Silene armeria 的整个植物中分离出 12 种三萜皂苷，包括迄今为止未知的 7 种化合物（即 armerosides AG）。它们的结构是基于广泛的光谱分析和化学方法建立的。从生物合成的角度来看，皂苷元的 C-23 氧化似乎是糖基化途径中的关键因素。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2016.07.011

文献信息

• Oleanane-type triterpenoid saponins from Silene armeria
  作者：Nobuyuki Takahashi、Wei Li、Kazuo Koike

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.07.011

  日期：2016.9

  Twelve triterpenoid saponins, including seven compounds (i.e., armerosides A-G) hitherto unknown, were isolated from whole plants of Silene armeria. Their structures were established based on extensive spectroscopic analyses and chemical methods. From a biosynthetic perspective, C-23 oxidation of the sapogenin appears to be a key factor in the glycosylation pathway.

  从 Silene armeria 的整个植物中分离出 12 种三萜皂苷，包括迄今为止未知的 7 种化合物（即 armerosides AG）。它们的结构是基于广泛的光谱分析和化学方法建立的。从生物合成的角度来看，皂苷元的 C-23 氧化似乎是糖基化途径中的关键因素。