trimethyl((5-methyl-2-(naphthalene-1-yl)-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl((5-methyl-2-(naphthalene-1-yl)-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy)silane
• 英文别名: Trimethyl-[(5-methyl-2-naphthalen-1-yl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy]silane；trimethyl-[(5-methyl-2-naphthalen-1-yl-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy]silane
• 化学式: C₁₈H₂₅BO₃Si
• 分子量: 328.291
• InChiKey: DXXSICAUDQPUCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 trimethyl((5-methyl-2-(naphthalene-1-yl)-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy)silane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到2-萘基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Silyl-protected dioxaborinanes: application in the Suzuki cross-coupling reaction

  摘要：

  一系列新型硅烷保护的双氧硼烷的合成，作为柱和实验台稳定的硼试剂，被发现有利于在标准条件下实现钯催化交叉偶联反应的高产率。

  DOI：

  10.1039/c3ob42099j
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 、 1-萘硼酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 trimethyl((5-methyl-2-(naphthalene-1-yl)-1,3,2-dioxaborinan-5-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Silyl-protected dioxaborinanes: application in the Suzuki cross-coupling reaction

  摘要：

  一系列新型硅烷保护的双氧硼烷的合成，作为柱和实验台稳定的硼试剂，被发现有利于在标准条件下实现钯催化交叉偶联反应的高产率。

  DOI：

  10.1039/c3ob42099j

文献信息

• Silyl-protected dioxaborinanes: application in the Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Sean Goggins、Eleanor Rosevere、Clément Bellini、Joseph C. Allen、Barrie J. Marsh、Mary F. Mahon、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c3ob42099j

  日期：——

  The synthesis of a range of novel silyl-protected dioxaborinanes as a column- and bench-stable boron reagent were found to be advantageous to achieving good yields in palladium-catalysed cross-coupling reactions under standard conditions.

  一系列新型硅烷保护的双氧硼烷的合成，作为柱和实验台稳定的硼试剂，被发现有利于在标准条件下实现钯催化交叉偶联反应的高产率。