ethyl {(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl {(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-((R)-1-((R)-1-phenylethyl)piperidin-2-yl)acetate；ethyl 2-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: ZDYLPIHRXJASPA-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl {(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-天冬氨酸。

  摘要：

  据报道，由7-碘庚-2-烯酸乙酯进行六步不对称合成天然（-）-天冬氨酸，涉及将氨基酯衍生的烯酸酯连接到α，β-不饱和氨基酯上的连接性迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/b406632d

文献信息

• (+)-(R)- and (−)-(S)-Perhexiline maleate: Enantioselective synthesis and functional studies on Schistosoma mansoni larval and adult stages
  作者：Alessandra Guidi、A Prasanth Saraswati、Nicola Relitti、Roberto Gimmelli、Fulvio Saccoccia、Carmina Sirignano、Orazio Taglialatela-Scafati、Giuseppe Campiani、Giovina Ruberti、Sandra Gemma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104067

  日期：2020.9

  previously shown to be effective on larval, juvenile, and adult stages of S. mansoni and to impact egg production in vitro. Since PHX is a racemic mixture of R-(+)- and S-(−)-enantiomers, we designed and realized a stereoselective synthesis of both PHX enantiomers and developed an analytical procedure for the direct quantification of the enantiomeric excess also suitable for semipreparative separation

  血吸虫病是一种被忽视的热带病，主要影响世界上最贫穷的热带和亚热带地区，每年感染人数约为2亿。血吸虫是血吸虫属的血吸虫性吸虫导致人类和动物出现症状。器官发病是由寄生虫卵的积累和随后的纤维化发展引起的。如果不加以治疗，血吸虫病可导致大量发病，甚至死亡。在过去30年的预防和控制计划中，吡喹酮（PZQ）是最有效和广泛使用的用于治疗该疾病的化合物。不幸的是，它对未成熟的儿童血吸虫没有影响，并且不能防止再感染或干扰血吸虫的生命周期。此外，耐药性是一个严重的威胁。寻找替代或补充治疗的迫切性和药物用途可以加速解决方案。先前已证明抗心绞痛药物马来酸哌己昔林（PHX）可有效治疗幼年期，幼年期和成年期的S. mansoni并影响体外产卵。由于PHX是R -（+）-和S -（-）-对映体的外消旋混合物，因此我们设计并实现了两种PHX对映体的立体选择性合成，并开发了直接定量对映体过量也适用于半制备的分析方法PHX对
• Concise asymmetric synthesis of (−)-sparteine
  作者：Jean-Paul R. Hermet、Matthew J. McGrath、Peter O'Brien、David W. Porter、John Gilday

  DOI：10.1039/b406632d

  日期：——

  A six-step asymmetric synthesis of natural (-)-sparteine from ethyl 7-iodohept-2-enoate is reported, involving a connective Michael addition of an amino ester-derived enolate to an alpha,beta-unsaturated amino ester.

  据报道，由7-碘庚-2-烯酸乙酯进行六步不对称合成天然（-）-天冬氨酸，涉及将氨基酯衍生的烯酸酯连接到α，β-不饱和氨基酯上的连接性迈克尔加成反应。