6,6-dimethyl-2-(p-tolyl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-(p-tolyl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-2-(p-tolyl)-5,7-dihydro-benzofuran-4-one；6,6-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-5,7-dihydro-1-benzofuran-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CYECOMHPIRFSPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6,6-dimethyl-2-(p-tolyl)-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过RuII催化的重氮二羰基化合物的[3+2]环加成反应区域选择性合成高度官能化的呋喃

  摘要：

  描述了一种从容易获得的环状和非环状重氮二羰基化合物和末端炔烃中 RuII 催化区域选择性合成高度官能化呋喃的新方法。设计的协议为通过强大的级联过程构建各种不同的呋喃衍生物提供了一种直接的方法，包括钌卡宾的形成、环丙烯化、开环复分解和环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402067

文献信息

• Furans Accessed through Visible-Light-Mediated Oxidative [3+2] Cycloaddition of Enols and Alkynes
  作者：Ailong Shao、Xu Luo、Chien-Wei Chiang、Meng Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201704519

  日期：2017.12.19

  Visible‐light‐mediated formation of furans though direct oxidative [3+2] cycloaddition of 1,3‐diones and alkynes is described. This protocol provides a simple and mild route to poly‐substituted furans in moderate‐to‐good yields. Preliminary mechanistic studies suggest that this reaction likely follows a radical addition/cyclization pathway.

  通过可见光介导的呋喃的形成，是通过1,3-二酮和炔烃的直接氧化[3 + 2]环加成反应进行的。该协议为中高产的多取代呋喃提供了一条简单而温和的途径。初步的机理研究表明，该反应可能遵循自由基加成/环化途径。
• Synthesis of oxazole and furan derivatives <i>via</i> Rh₂(OAc)₄-catalyzed C≡X bond insertion of cyclic 2-diazo-1,3-diketones with nitriles and arylacetylenes
  作者：Chenli Fan、Xinwei He、Yin Zuo、Yongjia Shang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1473441

  日期：2018.11.2

  Abstract A convenient and efficient procedure for the synthesis of 2-substituted-6,7-dihydrobenzo[d]oxazol-4(5H)-ones and 2-aryl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-ones through a Rh2(OAc)4-catalyzed C≡X (X = N, C) insertion of cyclic 2-diazo-1,3-diketones with nitriles and aromatic alkynes has been developed. This reaction uses readily available starting materials and stable cyclic 2-diazo-1,3-diketone compounds

  摘要 一种通过 Rh2 合成 2-取代-6,7-二氢苯并[d]恶唑-4(5H)-酮和2-芳基-6,7-二氢苯并呋喃-4(5H)-酮的简便有效方法(OAc)4 催化的 C≡X (X = N, C) 插入环状 2-重氮-1,3-二酮与腈和芳香炔已被开发。该反应使用容易获得的起始材料和稳定的环状 2-重氮-1,3-二酮化合物，以良好至高产率形成所需产物。提出了涉及该反应的 C≡X 键插入和 1,5-偶极电环化/开环和环化序列的初步机制。图形概要
• Carbenoid Type Reactions of a Stabilized Bismuthonium Ylide in the Presence of Copper Catalyst
  作者：Takuji Ogawa、Toshihiro Murafuji、Kazuhiko Iwata、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1989.325

  日期：1989.2

  Triphenylbismuthonio-4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexan-1-ide reacts with 1-alkynes in the presence of small amounts of copper(I) chloride to form bicyclic furan derivatives probably via a carbenoid intermediate.

  三苯基铋-4,4-二甲基-2,6-二氧代环己烷-1-ide 与 1-炔烃在少量氯化铜（I）存在下发生反应，可能通过类羰基中间体形成双环呋喃衍生物。
• Oxidative Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Terminal Acetylenes Mediated by Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Ani Deepthi、Akhil Sivan、Vidya Nandialath

  DOI：10.1055/s-0030-1260095

  日期：2011.8

  Cerium(IV) ammonium nitrate mediated oxidative addition of 1,3-dicarbonyl compounds to terminal acetylenes to yield multisubstituted furan derivatives is reported here. The simplicity of the reaction and the ease of execution are particularly noteworthy. cerium(IV) ammonium nitrate - oxidative addition - terminal acetylenes - multisubstituted furans - 1,3-dicarbonyl compounds

  在此报道了铈（IV）硝酸铵介导的1，3-二羰基化合物向末端乙炔的氧化加成以产生多取代的呋喃衍生物。反应的简单性和执行的简便性特别值得注意。 硝酸铈（IV）铵-氧化加成-末端乙炔-多取代呋喃-1,3-二羰基化合物
• OGAWA, TAKUJI;MURAFUJI, TOSHIHIRO;IWATA, KAZUHIKO;SUZUKI, HITOMI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 325-328
  作者：OGAWA, TAKUJI、MURAFUJI, TOSHIHIRO、IWATA, KAZUHIKO、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——