3-oxo-3H-benzo[f]chromen-1-yl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-oxo-3H-benzo[f]chromen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-Oxobenzo[f]chromen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₄H₇F₃O₅S
• 分子量: 344.268
• InChiKey: CFPVIUVKBJWOKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3H-benzo[f]chromen-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 三苯基铋 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-phenyl-1H-benzo[f]chromen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂在钯催化合成 4-芳基香豆素

  摘要：

  在钯催化条件下，三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂与 4-溴和 4-（三氟甲基磺酰氧基）香豆素交叉偶联。这些反应以高产率提供了一系列 4-芳基香豆素。通用钯方案已被证明对于香豆素的溴化物和三氟甲磺酸酯衍生物与三芳基铋试剂的偶联是有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000134

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reactions of 4-coumarinyl triflates with indoles leading to 4-indolyl coumarins
  作者：Tao Guo、Yu Liu、Yun-Hui Zhao、Pan-Ke Zhang、Shu-Lei Han、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.012

  日期：2016.10

  A convenient and efficient approach for the synthesis of 4-indolyl coumarins and 4-indolyl quinolinones was developed via palladium-catalyzed coupling reactions between 4-coumarinyl triflates/4-trifluoromethanesulfonyloxyquinolinones and indoles. Biological evaluation revealed that some of the obtained products exhibited in vitro antiproliferative activities on human-derived prostate, stomach, lung

  通过4-香豆素三氟甲磺酸酯/ 4-三氟甲烷磺酰氧基喹啉酮与吲哚之间的钯催化的偶联反应，开发了一种方便高效的合成4-吲哚香豆素和4-吲哚基喹啉酮的方法。生物学评估表明，某些获得的产物对人源性前列腺，胃，肺，乳腺癌细胞系表现出体外抗增殖活性。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Arylcoumarins Using Triarylbismuth Compounds as Atom-Efficient Multicoupling Organometallic Nucleophiles
  作者：Maddali L. N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1002/ejoc.201000134

  日期：——

  Triarylbismuth compounds have been cross-coupled as atom-efficient multicoupling organometallic nucleophiles with 4-bromo- and 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins under palladium catalysis conditions. These reactions afforded an array of 4-arylcoumarins in high yields. The general palladium protocol has been demonstrated to be efficient for the coupling of both bromide and triflate derivatives

  在钯催化条件下，三芳基铋化合物作为原子高效多偶联有机金属亲核试剂与 4-溴和 4-（三氟甲基磺酰氧基）香豆素交叉偶联。这些反应以高产率提供了一系列 4-芳基香豆素。通用钯方案已被证明对于香豆素的溴化物和三氟甲磺酸酯衍生物与三芳基铋试剂的偶联是有效的。