二甲基(2-(噻吩-2-基)乙酰基)膦酸酯 | 87600-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基(2-(噻吩-2-基)乙酰基)膦酸酯
• 英文名称: 1-Dimethoxyphosphoryl-2-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 87600-60-0
• 化学式: C₈H₁₁O₄PS
• 分子量: 234.213
• InChiKey: IUOPCCFJYMBNTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基(2-(噻吩-2-基)乙酰基)膦酸酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-噻吩-2-乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthese de Quelques α-Cetophosphonates Comporant des Hydrogenes Mobiles en Position α: Caracteristiques Spectroscopiques IR, RMN 1 H, 13 C, 31 P et Reactivites vis-a-vis des Amines et des Derivees de L'hydrazine

  摘要：

  在目前的工作中，我们通过 1 H、 13 C、 31 P NMR 和 IR 数据描述了一些酰基膦酸酯 1 的酮-烯醇平衡，这些数据表明烯醇形式具有 E 构型。酮/烯醇比基于 31 P NMR数据确定。报道了 1 与肼衍生物和伯胺的反应性。所有化合物的结构均由 1 H、 13 C、 31 P NMR 和 IR 确定。

  DOI：

  10.1080/713744566
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 草酰氯 作用下， 反应 1.0h， 生成 二甲基(2-(噻吩-2-基)乙酰基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  单齿亚磷酰胺 的Rh（i）配合物催化α-或β-酰氧基α，β-不饱和膦酸酯的不对称氢化† ‡

  摘要：

  已经公开了带有伯胺部分（DpenPhos）的单齿亚磷酰胺的Rh（I）配合物对于多种α-或β-酰氧基α，β-不饱和膦酸酯的不对称氢化非常有效，从而提供了相应的生物学作用。重要的具有出色对映选择性（90-> 99％ee）的手性α-或β-羟基膦酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06835k

文献信息

• Action des Hydrazines Fluoroalkylées Sur Les α-Cetophosphonates: Synthèse des Hydrazones α-Phosphonylées<i>N</i>-Fluoroalkylées
  作者：Zied Hassen、Bechir Hajjem

  DOI：10.1080/10426500500272277

  日期：2006.6

  In the present work, we study the reaction of fluorinated hydrazines H 2 N-NHR F with α-ketophosphonates 1, which lead to N-fluoroalkylated α-phosphonylated hydrazones 2. The stereochemistry of the hydrazones 2 was determined by multinuclear NMR experiments ( 1 H, 13 C, 19 F, and 31 P) and IR spectroscopy.

  在目前的工作中，我们研究了氟化肼 H 2 N-NHR F 与 α-酮膦酸酯 1 的反应，这会导致 N-氟烷基化 α-膦酰化腙 2。腙 2 的立体化学由多核 NMR 实验确定 ( 1 H、 13 C、 19 F 和 31 P) 和红外光谱。
• Highly Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Phosphonic Acid Derivatives by Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation with Phosphine–Phosphoramidite Ligands
  作者：Dao-Yong Wang、Xiang-Ping Hu、Jia-Di Huang、Jun Deng、Sai-Bo Yu、Zheng-Chao Duan、Xue-Feng Xu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1002/anie.200702924

  日期：2007.10.15
• Facile enolisation of α-ketophosphonates
  作者：Kamyar Afarinkia、Juan Echenique、Stanley C. Nyburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00157-3

  日期：1997.3

  A number of alpha-ketophosphonate are prepared and shown to he easily enolised. An X-ray crystal structure determination of a beta-phenyl-alpha-ketophosphonate shows the molecule to be present as hydrogen bonded dimers and demonstrates the presence of enol tautomer in solid state. alpha-ketophosphonate can be converted to the corresponding enolacetate under mild conditions. The enolacetate have the E-configuration exclusively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• SILICON-BASED ENERGY STORAGE DEVICES WITH FUNCTIONAL THIOPHENE COMPOUNDS OR DERIVATIVES OF THIOPHENE CONTAINING ELECTROLYTE ADDITIVES
  申请人：Enevate Corporation

  公开号：US20200388881A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Electrolytes and electrolyte additives for energy storage devices comprising functional thiophene compounds are disclosed. The energy storage device comprises a first electrode and a second electrode, wherein at least one of the first electrode and the second electrode is a Si-based electrode, a separator between the first electrode and the second electrode, an electrolyte, and at least one electrolyte additive selected from a thiophene compound.
• Asymmetric hydrogenation of α- or β-acyloxy α,β-unsaturated phosphonates catalyzed by a Rh(i) complex of monodentate phosphoramidite
  作者：Jinzhu Zhang、Kaiwu Dong、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1039/c1ob06835k

  日期：——

  The Rh(I) complex of a monodentate phosphoramidite bearing a primary amine moiety (DpenPhos) has been disclosed to be highly efficient for the asymmetric hydrogenation of a variety of α- or β-acyloxy α,β-unsaturated phosphonates, providing the corresponding biologically important chiral α- or β-hydroxy phosphonic acid derivatives with excellent enantioselectivities (90–>99% ee).

  已经公开了带有伯胺部分（DpenPhos）的单齿亚磷酰胺的Rh（I）配合物对于多种α-或β-酰氧基α，β-不饱和膦酸酯的不对称氢化非常有效，从而提供了相应的生物学作用。重要的具有出色对映选择性（90-> 99％ee）的手性α-或β-羟基膦酸衍生物。