1-(4-methoxyphenyl)-2-propylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-propylpiperidine
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: CGCNOJWIAKZQRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-propylpiperidine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的一锅式三组分曼尼希反应和顺序环化反应，用于合成2-取代的哌啶和吡咯烷生物碱

  摘要：

  报道了脯氨酸催化的4-溴丁醛或5-溴戊醛，丙酮和对-茴香胺的非常有效的一锅三组分反应。据报道，三组分曼尼希反应随后环化，是通过同时形成两个C–N和一个C–C键来合成2-取代的吡咯烷和哌啶衍生物。该反应的有用性通过合成（±）i氨酸，（±）pelletrine，（±）乙二吡啶和（±）异亚乙基吡啶来证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.03.001
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-4-methoxyaniline 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  锆介导的胺与烯醇或烯丙基醚的偶联反应：烯丙基和高烯丙基胺的合成。

  摘要：

  描述了一种简单有效的锆介导的由简单胺和烯醇醚合成烯丙胺的方法。当使用2，3-二氢呋喃时，该策略还允许合成在其结构中包含Z双键的氨基醇衍生物。这些氨基醇的简单常规修饰产生2-取代的哌啶衍生物。通过应用这种方法，可以轻松地从受保护的丁胺中完成生物碱亚氨酸的正式全合成。最后，取决于起始胺的结构，锆介导的胺和烯丙基苯基醚的反应提供了均烯丙基胺或氨基醚。

  DOI：

  10.1002/chem.200305374

文献信息

• Proline catalyzed, one-pot three component Mannich reaction and sequential cyclization toward the synthesis of 2-substituted piperidine and pyrrolidine alkaloids
  作者：Shibin Chacko、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.03.001

  日期：2015.4

  very effective one-pot three component reaction of 4-bromobutanal or 5-bromopentanal, acetone, and p-anisidine catalyzed by proline is reported. A three component Mannich reaction followed by cyclization leading to the synthesis of 2-substituted pyrrolidine and piperidine derivatives through simultaneous formation of two C–N and one C–C bond is reported. The usefulness of the reaction is demonstrated

  报道了脯氨酸催化的4-溴丁醛或5-溴戊醛，丙酮和对-茴香胺的非常有效的一锅三组分反应。据报道，三组分曼尼希反应随后环化，是通过同时形成两个C–N和一个C–C键来合成2-取代的吡咯烷和哌啶衍生物。该反应的有用性通过合成（±）i氨酸，（±）pelletrine，（±）乙二吡啶和（±）异亚乙基吡啶来证明。
• Zirconium-Mediated Coupling Reactions of Amines and Enol or Allyl Ethers: Synthesis of Allyl- and Homoallylamines
  作者：José Barluenga、Félix Rodríguez、Lucía Álvarez-Rodrigo、José M. Zapico、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/chem.200305374

  日期：2004.1.5

  zirconium-mediated synthesis of allylamines from simple amines and enol ethers is described. This strategy also allows the synthesis of amino alcohol derivatives containing a Z double bond in their structure when 2,3-dihydrofuran is used. Simple conventional modification of these amino alcohols leads to 2-substituted piperidine derivatives. By applying this approach, a formal total synthesis of the alkaloid

  描述了一种简单有效的锆介导的由简单胺和烯醇醚合成烯丙胺的方法。当使用2，3-二氢呋喃时，该策略还允许合成在其结构中包含Z双键的氨基醇衍生物。这些氨基醇的简单常规修饰产生2-取代的哌啶衍生物。通过应用这种方法，可以轻松地从受保护的丁胺中完成生物碱亚氨酸的正式全合成。最后，取决于起始胺的结构，锆介导的胺和烯丙基苯基醚的反应提供了均烯丙基胺或氨基醚。