二甲基(2-甲基-2-丙基)丙二烯基硅烷 | 176545-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基(2-甲基-2-丙基)丙二烯基硅烷
• 中文别名: 苯酰胺,3-氟-2-羟基-N-甲基-
• 英文名称: tertbutyldimethylsilylpropa-1,2-diene
• 英文别名: (tert-butyldimethylsilyl)allene；(1,1-dimethylethyl)dimethyl-1,2-propadienylsilane
• CAS: 176545-76-9
• 化学式: C₉H₁₈Si
• 分子量: 154.327
• InChiKey: ZCPOUZASMFARBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.746±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 、 二甲基(2-甲基-2-丙基)丙二烯基硅烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-4-((tert-butyldimethylsilyl)methylene)-2-(p-tolyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化脱氮环化 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与艾伦烯对映选择性合成 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮

  摘要：

  镍-膦配合物催化 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与丙二烯的脱氮环化反应，以区域选择性方式生产各种取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮被描述。还提供了一种高度对映选择性的版本，以及该反应机理过程的结构证据。

  DOI：

  10.1021/ja909603j
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-硝基苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.87h， 以70%的产率得到二甲基(2-甲基-2-丙基)丙二烯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  (tert-BUTYLDIMETHYLSILYL)ALLENE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.076.0178

文献信息

• Homoallylic amines by reductive inter- and intramolecular coupling of allenes and nitriles
  作者：Peter Wipf、Marija D Manojlovic

  DOI：10.3762/bjoc.7.94

  日期：——

  The one-pot hydrozirconation of allenes and nitriles followed by an in situ transmetalation of the allylzirconocene with dimethylzinc or zinc chloride provides functionalized homoallylic amines. An intramolecular version of this process leads to 3-aminotetrahydrofurans and 3-aminotetrahydropyrans.

  丙二烯和腈的一锅加氢锆化，然后烯丙基锆茂与二甲基锌或氯化锌的原位金属转移提供官能化的高烯丙基胺。该过程的分子内形式产生 3-氨基四氢呋喃和 3-氨基四氢吡喃。
• Regioselective Allene Synthesis and Propargylations with Propargyl Diethanolamine Boronates
  作者：Daniel R. Fandrick、Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Heewon Lee、Jinhua J. Song、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol9022529

  日期：2009.12.3

  The utility of propargyl diethanolamine boronates as reagents for the preparation of allenes and homopropargylic alcohols is presented. Protonolysis with TFA and electrophilic substitution with N-halosuccinimides proceeded with inversion to provide the corresponding allene in high yield and regioselectivity. Alternatively, the propargylation of aldehydes was achieved with use of the in situ generated lithiated complex.
• Synthesis of Homoallylic Amines by Hydrozirconation−Imine Addition of Allenes
  作者：Peter Wipf、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/ol051266j

  日期：2005.8.1

  Hydrozirconation of allenes followed by in situ transmetalation to dialkylzinc leads to the formation of an allylic zinc species that, upon addition of aldimines to the reaction mixture, provides homoallylic amines in 64-85% yield.
• New and Stereospecific Synthesis of Allenes in a Single Step from Propargylic Alcohols
  作者：Andrew G. Myers、Bin Zheng

  DOI：10.1021/ja960443w

  日期：1996.1.1
• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with Allenes
  作者：Motoshi Yamauchi、Masao Morimoto、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja909603j

  日期：2010.1.13

  A denitrogenative annulation reaction of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with allenes catalyzed by a nickel-phosphine complex to produce a variety of substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in a regioselective manner is described. A highly enantioselective version, as well as structural evidence for the mechanistic course of this reaction, is also presented.

  镍-膦配合物催化 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与丙二烯的脱氮环化反应，以区域选择性方式生产各种取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮被描述。还提供了一种高度对映选择性的版本，以及该反应机理过程的结构证据。