phenyl naphthalen-2-ylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl naphthalen-2-ylcarbamate
• 英文别名: phenyl N-naphthalen-2-ylcarbamate
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: IBFQVIXTCYXVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl naphthalen-2-ylcarbamate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到4-(2-naphthyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸苯酯由相应的胺和肼制备取代的氨基脲

  摘要：

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.052
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthoyl azide 在 Petroleum ether 作用下， 生成 phenyl naphthalen-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Sah, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 453,455,456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylureas derived from colchicine: Enhancement of colchicine oncogene downregulation activity
  作者：Víctor Blasco、Ana C. Cuñat、Juan F. Sanz-Cervera、J. Alberto Marco、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.039

  日期：2018.4

  colchicines for an N-arylurea unit causes a great improvement in anticancer properties. The most promising derivatives were compounds 6 (o-Cl) and 14 (o,o-di-F) as they were able to downregulate all the tested targets at a concentration below their IC50 values. Thus, the arylurea unit enhances the potential of colchicine as an anticancer agent.

  我们为获得治疗上有用的秋水仙碱衍生物来治疗癌症的努力已使我们合成并生物学评估了含有秋水仙碱部分和芳基片段的27个N，N'-二取代尿素。化合物的细胞毒性，它们抑制与端粒酶激活以及与VEGF / VEGFR-2自分泌过程有关的癌基因表达的能力，例如c-MYC，hTERT和VEGF，以及它们下调c -MYC和VEGFR-2的能力。已经测量了蛋白质和VEGF的分泌。在这些生物学评估中，我们发现秋水仙碱中N的乙酰基的变化-芳基脲单元可大大提高抗癌性能。最有希望的衍生物是化合物6（o- Cl）和14（o，o -di-F），因为它们能够以低于其IC 50值的浓度下调所有测试目标。因此，芳基脲单元增强了秋水仙碱作为抗癌剂的潜力。
• Sulfonium Salts as Alkylating Agents for Palladium-Catalyzed Direct Ortho Alkylation of Anilides and Aromatic Ureas
  作者：Dániel Cs. Simkó、Péter Elekes、Vivien Pázmándi、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03813

  日期：2018.2.2

  novel method for the ortho alkylation of acetanilide and aromatic urea derivatives via C–H activation was developed. Alkyl dibenzothiophenium salts are considered to be new reagents for the palladium-catalyzed C–H activation reaction, which enables the transfer of methyl and other alkyl groups from the sulfonium salt to the aniline derivatives under mild catalytic conditions.

  开发了一种通过C–H活化对乙酰苯胺和芳香族脲衍生物进行邻位烷基化的新方法。烷基二苯并噻吩鎓盐被认为是钯催化的C–H活化反应的新试剂，该反应能够在温和的催化条件下将甲基和其他烷基从salt盐转移至苯胺衍生物。
• Discovery of 3-((dimethylamino)methyl)-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-N-phenylpiperidine-1-carboxamide as novel potent analgesic
  作者：Huoming Huang、Wenli Wang、Xuejun Xu、Chen Zhu、Yujun Wang、Jinggen Liu、Wei Li、Wei Fu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112070

  日期：2020.3

  plethora of side effects. Despite many efforts have been dedicated to reduce undesirable side effects, moderate progress has been made. In this work, starting from Tramadol, a series of 3-((dimethylamino)methyl)-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxamide derivatives were designed and synthesized, and their in vitro and in vivo activities were evaluated. Our campaign afforded selective μ

  通过临床使用的阿片类镇痛药来控制中度至重度疼痛与多种副作用有关。尽管已经做出了许多努力来减少不良副作用，但是已经取得了适度的进展。在这项工作中，从曲马多开始，设计并合成了一系列的3-（（二甲基氨基）甲基）-4-羟基-4-（3-甲氧基苯基）哌啶-1-羧酰胺衍生物，它们的体外和体内活性被评估。我们的活动提供了选择性μ阿片受体（MOR）配体2a（KiMOR：7.3±0.5 nM; KiDOR：849.4±96.6 nM; KiKOR：49.1±6.9 nM）作为有效的镇痛剂，在55°C的热板中具有3.1 mg / kg的ED50。模型。阿片拮抗剂纳洛酮阻断了其抗伤害作用。化合物2a对MOR的高结合亲和力与水桥，盐桥，氢键和与MOR的疏水相互作用。化合物2a对MOR的选择性高于δ阿片受体（DOR）和κ阿片受体（KOR），这是由于化合物2a具有DOR和KOR的位阻。2a，一种具有新型支架的化合物，可作为开发新型阿片样物质配体的先导。
• 3-(二甲氨基甲基)哌啶-4-醇类衍生物及其制备方法和药物用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112759545B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明提供式(FWBF)化合物或其药学上可接受的盐，及其制备方法和药物用途，其中各取代基如说明书中所定义。
• Ligand-based optimization to identify novel 2-aminobenzo[d]thiazole derivatives as potent sEH inhibitors with anti-inflammatory effects
  作者：Yufei Han、Desheng Huang、Sicong Xu、Lingling Li、Ye Tian、Shuo Li、Cong Chen、Yingxiu Li、Yanping Sun、Yunlei Hou、Yongjun Sun、Mingze Qin、Ping Gong、Zibin Gao、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113028

  日期：2021.2