2-(adamantan-1-yl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(Adamantan-1-yl)-1,3-benzothiazole；2-(1-adamantyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₇H₁₉NS
• 分子量: 269.411
• InChiKey: GJTFCXSOXPNFQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOLAN G.; EVANS J. J.; LINTON M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1977, NO 10, 1200-1203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Introduction of Heteroaromatic Bases onto Cycloalkanes with BPO
  作者：Luan Zhou、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201801797

  日期：2019.2.21

  Treatment of heteroaromatics with BPO and CF3CO2H in cycloalkanes at 100 °C for 4 h generated C–C bonded heteroaromatic bases bearing cycloaklyl group in good yields under transition‐metal‐free conditions.

  在环烷烃中，用BPO和CF 3 CO 2 H在100°C下处理杂芳族化合物4小时，在无过渡金属的条件下，生成的具有C-C键合的带有环烯丙基的杂芳族碱的收率很高。
• Visible Light‐Induced Decarboxylative Alkylation of Heterocyclic Aromatics with Carboxylic Acids via Anthocyanin as a Photocatalyst
  作者：Rui Guo、Minghui Zuo、Qinye Tian、Chuanfu Hou、Shouneng Sun、Weihao Guo、Hongfeng Wu、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/asia.202000277

  日期：2020.7

  A visible light‐induced decarboxylative alkylation of heterocyclic aromatics with aliphatic carboxylic acids was developed by using anthocyanins as a photocatalyst under mild conditions. A series of alkylated heterocyclic compounds were obtained in moderate to good yields by using the metal‐free decarboxylative coupling reaction under blue light. This strategy uses cheap and readily available carboxylic

  花青素作为光催化剂，在温和的条件下，开发了可见光诱导的杂环芳烃与脂肪族羧酸的脱羧烷基化反应。通过在蓝光下使用无金属的脱羧偶联反应，以中等至良好的收率获得了一系列烷基化杂环化合物。该策略使用廉价且容易获得的羧酸作为烷基化试剂，具有良好的官能团耐受性和环境友好性。值得注意的是，这是花青素首次用于催化Minisci型CH烷基化反应。通过捕获烷基自由基和氢醌的加合物来研究脱羧烷基化的机理，从而证实了自由基机理。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative C–H Adamantylation of Azoles at Ambient Temperature
  作者：Julian Koeller、Parthasarathy Gandeepan、Lutz Ackermann

  DOI：10.1055/s-0037-1611633

  日期：2019.3

  § These authors contributed equally to this work Published as part of the 50 Years SYNTHESIS – Golden Anniversary Issue Abstract The visible-light-promoted oxidant-free decarboxylative C–H adamantylation of azoles was accomplished under ambient reaction conditions. The novel acridinium photocatalyst and cobalt synergistic catalysis enabled the C–H adamantylation under oxidant-free reaction conditions

  §这些作者为这项工作做出了同等贡献 作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 在环境反应条件下完成了可见光促进的无氧化剂脱氧CHH苯金刚烷化反应。新型a啶光催化剂和钴协同催化作用使无氧反应条件下的C–H adamantyation化成为可能。这种C–H的金刚烷基化策略被证明可用于多种取代的唑类，包括苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑以及咖啡因衍生物，可方便地获得2-金刚烷基取代的唑类。 在环境反应条件下完成了可见光促进的无氧化剂脱氧CHH苯金刚烷化反应。新型a啶光催化剂和钴协同催化作用使无氧反应条件下的C–H adamantyation化成为可能。这种C–H的金刚烷基化策略被证明可用于多种取代的唑类，包括苯并噻唑，苯并恶唑和苯并咪唑以及咖啡因衍生物，可方便地获得2-金刚烷基取代的唑类。
• A General Palladium-Catalyzed Method for Alkylation of Heteroarenes Using Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xiaojin Wu、Jessica Wei Ting See、Kai Xu、Hajime Hirao、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201408355

  日期：2014.12.1

  general alkylation of heterocycles using a simple palladium catalyst is reported. Most classes of heterocycles, including indoles and pyridines, efficiently coupled with unactivated secondary and tertiary alkyl halides. An alkyl radical addition to neutral heteroarenes is most likely involved.

  报道了使用简单的钯催化剂的杂环的一般烷基化。包括吲哚和吡啶在内的大多数杂环均与未活化的仲和叔烷基卤化物有效偶联。最可能涉及中性杂芳烃上的烷基加成。
• Direct construction of 2-alkylbenzo-1,3-azoles via C–H activation of alkanes for C–C and C–X (X = O, S) bond formation
  作者：Arvind K. Yadav、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ob02488e

  日期：——

  2-Alkylated benzo(oxa)thiazoles were prepared directly from simple alkanes and aryl isocyanates/isothiocyanates in a one-pot procedure.

  2-烷基化苯并(氧)噻唑类化合物可以通过一锅法直接从简单的烷烃和芳香基异氰酸酯/异硫氰酸酯制备。