2-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-spirocyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-spirocyclopentane
• 英文别名: 6,7-Dimethoxyspiro[3,4-dihydroisoquinoline-1,1'-cyclopentane]-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: MMPBFEYCSLMFKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-spirocyclopentane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到spiro
  参考文献：
  名称：

  使用异丙醇钛（IV）和乙酸甲酸酐通过Pictet-Spengler反应方便地合成1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.253
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]cyclopentanimine 、 甲乙酐 在 甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到2-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-spirocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  使用异丙醇钛（IV）和乙酸甲酸酐通过Pictet-Spengler反应方便地合成1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。

  摘要：

  通过使用钛（IV）的芳基乙胺（1）与无环和环状酮（2）的Pictet-Spengler反应以高效方式合成了1,1-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉（6）异丙醇和乙酸甲酸酐。通过使用三氟乙酸作为附加试剂，可以极大地促进原位形成的酰基酰亚胺离子（4）环化为N-甲酰基1,2,3,4-四氢异喹啉（5）。通过一锅法进行Pictet-Spengler反应，为制备各种1,2,3,4-四氢异喹啉提供了一种方便有效的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.253