1-[tris(trimethylsilyl)silyl]cholesterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-[tris(trimethylsilyl)silyl]cholesterol
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy-tris(trimethylsilyl)silane
• 化学式: C₃₆H₇₂OSi₄
• 分子量: 633.309
• InChiKey: LBLMTIXZUCHFOT-ZDEQVQIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.61
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[tris(trimethylsilyl)silyl]cholesterol 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到胆固醇
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基（Si（SiMe 3）3）醚（一种醇保护基）的光解和水解不稳定性

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）是伯醇和仲醇的光不稳定保护基。多种伯醇和仲醇2a-11a中的甲硅烷基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）醚2b-11b制备的产率在70-97％之间。生成的甲硅烷基醚对水性碱，格利雅试剂和维蒂希试剂稳定，这是对大体积烷氧基硅烷所期望的。它们对包括CsF在内的选定氟化物盐也稳定。可以在30分钟内使用254 nm的光解裂解甲硅烷基醚，得到起始醇的产率为62-95％。使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯作为甲硅烷基阱，对甲硅烷基醚的光解行为进行了更详细的研究。寡硅烷片段化为亚甲硅的区域化学性质显示取决于烷氧基。三个sisyl醚的水解稳定性与类似比较吨-丁基二甲基甲硅烷基醚。可以通过选择溶剂来改变两个甲硅烷基的相对稳定性：在乙酸/水中，易于水解的顺序为：ROSi（SiMe 3）3 > ROSiMe 2 t -Bu ；使用p -TsOH·H 2 O在CDCl 3中观察到相反的顺序。在AcOH

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00562-1
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 氯三(三甲基甲硅烷基)硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到1-[tris(trimethylsilyl)silyl]cholesterol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基（Si（SiMe 3）3）醚（一种醇保护基）的光解和水解不稳定性

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）是伯醇和仲醇的光不稳定保护基。多种伯醇和仲醇2a-11a中的甲硅烷基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）醚2b-11b制备的产率在70-97％之间。生成的甲硅烷基醚对水性碱，格利雅试剂和维蒂希试剂稳定，这是对大体积烷氧基硅烷所期望的。它们对包括CsF在内的选定氟化物盐也稳定。可以在30分钟内使用254 nm的光解裂解甲硅烷基醚，得到起始醇的产率为62-95％。使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯作为甲硅烷基阱，对甲硅烷基醚的光解行为进行了更详细的研究。寡硅烷片段化为亚甲硅的区域化学性质显示取决于烷氧基。三个sisyl醚的水解稳定性与类似比较吨-丁基二甲基甲硅烷基醚。可以通过选择溶剂来改变两个甲硅烷基的相对稳定性：在乙酸/水中，易于水解的顺序为：ROSi（SiMe 3）3 > ROSiMe 2 t -Bu ；使用p -TsOH·H 2 O在CDCl 3中观察到相反的顺序。在AcOH

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00562-1

文献信息

• The sisyl (tris(trimethylsilyl)silyl) group: A fluoride resistant, photolabile alcohol protecting group
  作者：Michael A. Brook、Christine Gottardo、Sonya Balduzzi、Mustafa Mohamed

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01673-0

  日期：1997.10

  The use of the tris(trimethylsilyl)silyl (sisyl) group as a photolabile protecting group for primary and secondary alcohols was demonstrated. Sisyl ethers of a number of alcohols (yields 70-97%) were stable to many synthetic protocols, but could be deprotected using photolysis to give the starting alcohols (yields 62-95%). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• The photolytic and hydrolytic lability of sisyl (Si(SiMe3)3) ethers, an alcohol protecting group
  作者：Michael A. Brook、Sonya Balduzzi、Mustafa Mohamed、Christine Gottardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00562-1

  日期：1999.8

  The tris(trimethylsilyl)silyl (sisyl) group is a photolabile protecting group for primary and secondary alcohols. Sisyl (tris(trimethylsilyl)silyl) ethers 2b–11b of a number of primary and secondary alcohols 2a–11a were prepared in yields ranging from 70–97%. The resulting silyl ethers were stable to aqueous bases, Grignard reagents and Wittig reagents as would be expected for bulky alkoxysilanes.

  三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基（甲硅烷基）是伯醇和仲醇的光不稳定保护基。多种伯醇和仲醇2a-11a中的甲硅烷基（三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基）醚2b-11b制备的产率在70-97％之间。生成的甲硅烷基醚对水性碱，格利雅试剂和维蒂希试剂稳定，这是对大体积烷氧基硅烷所期望的。它们对包括CsF在内的选定氟化物盐也稳定。可以在30分钟内使用254 nm的光解裂解甲硅烷基醚，得到起始醇的产率为62-95％。使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯作为甲硅烷基阱，对甲硅烷基醚的光解行为进行了更详细的研究。寡硅烷片段化为亚甲硅的区域化学性质显示取决于烷氧基。三个sisyl醚的水解稳定性与类似比较吨-丁基二甲基甲硅烷基醚。可以通过选择溶剂来改变两个甲硅烷基的相对稳定性：在乙酸/水中，易于水解的顺序为：ROSi（SiMe 3）3 > ROSiMe 2 t -Bu ；使用p -TsOH·H 2 O在CDCl 3中观察到相反的顺序。在AcOH