4-N-Benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[6-(trifluoroacetamido)hexyl]carbamoyl}cytidin-3'-yl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-N-Benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[6-(trifluoroacetamido)hexyl]carbamoyl}cytidin-3'-yl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-3-yl] N-[6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexyl]carbamate
• 化学式: C₅₅H₆₅F₃N₇O₁₁P
• 分子量: 1088.13
• InChiKey: OASUXJBHFAEORU-ZDZWHBCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 4-N-Benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[6-(trifluoroacetamido)hexyl]carbamoyl}cytidin-3'-yl 2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA cleavage of 2′-O-amino-linked metalloporphyrin–oligonucleotide conjugates

  摘要：

  报道了一种新的通用方法，用于对核苷进行简便的2'位O-修饰。本文描述了制备在胞嘧啶残基的2'位携带氨基烷基连接子的修饰型19聚体寡核苷酸，并将一种人工化学核酸酶，即三（N-甲基吡啶鎓-4-基）卟啉锰（III）部分共价连接到该功能化连接子上。选择锰阳离子卟啉在19聚体载体序列中的连接位置和连接链的长度，以便使DNA切割实体靠近由19聚体寡核苷酸载体和单链DNA靶标形成的杂交区域中的（AT）3序列。比较了这些新型金属卟啉-寡核苷酸偶联物对靶DNA的切割模式与5'端携带金属卟啉的19聚体寡核苷酸偶联物所得的结果。

  DOI：

  10.1039/b004431h

文献信息

• Synthesis and DNA cleavage of 2′-O-amino-linked metalloporphyrin–oligonucleotide conjugates
  作者：Igor Dubey、Geneviève Pratviel、Bernard Meunier

  DOI：10.1039/b004431h

  日期：——

  A new general method for an easy 2′-O-modification of nucleosides is reported. We describe the preparation of modified 19-mer oligonucleotides carrying an aminoalkyl linker at the 2′-position of cytidine residues and the covalent attachment of an artificial chemical nuclease, a manganese(III) tris(N-methylpyridinium-4-yl)porphyrin moiety, onto the functionalized linker. The positions of attachment of the manganese cationic porphyrin within the 19-mer vector sequence and the length of the tether were selected in order to have the DNA-cleaver entity close to an (AT)3-sequence in the duplex region formed by the 19-mer oligonucleotide vector and a single-stranded DNA target. The cleavage pattern of the target DNA by these new metalloporphyrin–oligonucleotide conjugates was compared with that obtained with the 19-mer oligonucleotide conjugate carrying the metalloporphyrin at the 5′-end.

  报道了一种新的通用方法，用于对核苷进行简便的2'位O-修饰。本文描述了制备在胞嘧啶残基的2'位携带氨基烷基连接子的修饰型19聚体寡核苷酸，并将一种人工化学核酸酶，即三（N-甲基吡啶鎓-4-基）卟啉锰（III）部分共价连接到该功能化连接子上。选择锰阳离子卟啉在19聚体载体序列中的连接位置和连接链的长度，以便使DNA切割实体靠近由19聚体寡核苷酸载体和单链DNA靶标形成的杂交区域中的（AT）3序列。比较了这些新型金属卟啉-寡核苷酸偶联物对靶DNA的切割模式与5'端携带金属卟啉的19聚体寡核苷酸偶联物所得的结果。