4-icosanoyl-1,1-dimethylpiperazin-1-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-icosanoyl-1,1-dimethylpiperazin-1-ium iodide
• 英文别名: 1-(4,4-Dimethylpiperazin-4-ium-1-yl)icosan-1-one;iodide
• 化学式: C₂₆H₅₃N₂O*I
• 分子量: 536.624
• InChiKey: RSQQNWFNDKBVFS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-icosanoyl-1,1-dimethylpiperazin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  新型脂族酰胺基季铵盐类化合物的合成及生物学评价：第一部分

  摘要：

  我们合成了新型脂族酰胺基季铵盐，以发现能增加Ras同源基因家族B成员（RhoB）水平的抗癌剂。这些化合物对几种人类癌细胞具有抗增殖活性。合成了17种脂肪族碳链长度和N-取代基不同的化合物，并对其生物学活性进行了评估。在这17种化合物中，化合物3i通过促进RhoB介导的细胞凋亡而成为最有前途的抗癌化合物。这些新型脂族酰胺基季铵盐类似物的有效生物活性证明了其作为抗癌，化学治疗剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.009

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING NITROGEN ATOMS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Han Gyoon Hee

  公开号：US20100144708A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to new heterocyclic compounds containing nitrogen atoms or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same for treatment of cancer. The compounds according to the present invention induce DNA damage due to reactive oxygen species to activate c-abl and p53, induce RhoB to generate apoptosis, and induce cell death by down-regulating Bcl2 involved in cell survival, which is generated by dysregulated signals via the mitochondria pathway, thereby inhibiting tumor cell growth and inducing apoptosis. Accordingly, the composition according to the present invention can be used to treat cancer.

  本发明涉及含有氮原子或其药用可接受盐的新杂环化合物，其制备方法以及包含相同的用于治疗癌症的药物组合物。根据本发明的化合物通过氧化性氧自由基引起DNA损伤，激活c-abl和p53，诱导RhoB产生凋亡，并通过下调参与细胞存活的Bcl2诱导细胞死亡，该Bcl2是通过线粒体途径的信号失调产生的，从而抑制肿瘤细胞生长并诱导凋亡。因此，根据本发明的组合物可用于治疗癌症。
• NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING NITROGEN ATOMS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology

  公开号：EP2054398A1

  公开（公告）日：2009-05-06
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING NITROGEN ATOMS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DES ATOMES D'AZOTE OU DES SELS ACCEPTABLES DE CEUX-CI DU POINT DE VUE PHARMACEUTIQUE, PROCÉDÉ PERMETTANT DE LES PRÉPARER ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2008018778A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  [EN] The present invention relates to new heterocyclic compounds containing nitrogen atoms or pharmaceutically acceptable salts thereof, a process for the preparation thereof, and a phar¬ maceutical composition comprising the same for treatment of cancer. The compounds according to the present invention induce DNA damage due to reactive oxygen species to activate c-abl and p53, induce RhoB to generate apoptosis, and induce cell death by down-regulating Bcl2 involved in cell survival, which is generated by dysregulated signals via the mitochondria pathway, thereby inhibiting tumor cell growth and inducing apoptosis. Accordingly, the composition according to the present invention can be used to treat cancer.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés hétérocycliques contenant des atomes d'azote ou des sels acceptables de ceux-ci du point de vue pharmaceutique, un procédé permettant de les préparer, et une composition pharmaceutique les comprenant pour le traitement du cancer. Les composés selon la présente invention endommagent l'ADN en raison de l'espèce d'oxygène réactif pour activer c-ab1 et p53, provoquent RhoB à générer une apoptose et causent la mort des cellule par la régulation négative de Bc12, mis en jeu dans la survie des cellules, et qui est généré par des signaux dysrégulés par l'intermédiaire de la voie des mitochondries, permettant ainsi d'inhiber la croissance des cellules tumorales et de causer une apoptose. En conséquence, la composition selon la présente invention peut être utilisée pour traiter le cancer.
• Synthesis and biological evaluation of novel aliphatic amido-quaternary ammonium salts for anticancer chemotherapy: Part I
  作者：Jee Sun Yang、Doona Song、Boah Lee、Won Jin Ko、Song-Kyu Park、Misun Won、Kiho Lee、Hwan Mook Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.009

  日期：2011.7

  We synthesized novel aliphatic amido-quaternary ammonium salts in an effort to discover anticancer agents that increase Ras homolog gene family, member B, (RhoB) levels. These compounds exert anti-proliferative activities against several human cancer cell types. Seventeen compounds, varying in aliphatic carbon chain length and N-substituents, were synthesized and their biological activities were evaluated

  我们合成了新型脂族酰胺基季铵盐，以发现能增加Ras同源基因家族B成员（RhoB）水平的抗癌剂。这些化合物对几种人类癌细胞具有抗增殖活性。合成了17种脂肪族碳链长度和N-取代基不同的化合物，并对其生物学活性进行了评估。在这17种化合物中，化合物3i通过促进RhoB介导的细胞凋亡而成为最有前途的抗癌化合物。这些新型脂族酰胺基季铵盐类似物的有效生物活性证明了其作为抗癌，化学治疗剂的潜力。