3-acetyl-6-bromo-2H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-acetyl-6-bromo-2H-chromene
• 英文别名: 1-(6-bromo-2H-chromen-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: LZKLTUMWALWYNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-6-bromo-2H-chromene 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 3-(6-phenyl-2H-chromen-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应高效合成新的2H-Chromene类视黄醇杂化衍生物

  摘要：

  为了提高抗癌活性，描述了一系列类维生素A-色烯杂种。通过在六元环的6位引入芳族或苯乙烯基苯环等不同的基团，设计和合成了新型的氧杂环丁烯-类维生素A杂化物，其在六元环中包含氧作为杂原子（2H-色烯或2H-1-苯并吡喃）。 2H-色烯。这些新型化合物是通过有效的级联一锅法（包括Wittig-Horner-Emmons反应和Suzuki-Miyaura交叉偶联的Pallado催化反应）合成的，总产率为60％至90％。这些新化合物已针对多形性胶质母细胞瘤，髓母细胞瘤，神经母细胞瘤细胞系和乳腺癌MCF-7细胞系进行了测试。他们中的两个在低微摩尔范围内表现出明显的抗肿瘤活性，

  DOI：

  10.1002/jhet.3478
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3-acetyl-6-bromo-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铃木交叉偶联反应高效合成新的2H-Chromene类视黄醇杂化衍生物

  摘要：

  为了提高抗癌活性，描述了一系列类维生素A-色烯杂种。通过在六元环的6位引入芳族或苯乙烯基苯环等不同的基团，设计和合成了新型的氧杂环丁烯-类维生素A杂化物，其在六元环中包含氧作为杂原子（2H-色烯或2H-1-苯并吡喃）。 2H-色烯。这些新型化合物是通过有效的级联一锅法（包括Wittig-Horner-Emmons反应和Suzuki-Miyaura交叉偶联的Pallado催化反应）合成的，总产率为60％至90％。这些新化合物已针对多形性胶质母细胞瘤，髓母细胞瘤，神经母细胞瘤细胞系和乳腺癌MCF-7细胞系进行了测试。他们中的两个在低微摩尔范围内表现出明显的抗肿瘤活性，

  DOI：

  10.1002/jhet.3478

文献信息

• New chromene compounds having a triene side chain
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05391569A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  A compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which the groups R.sub.1 to R.sub.8 are as defined the description. Medicaments.

  从公式（I）中选择的一种化合物：##STR1##其中R.sub.1至R.sub.8基团如描述所定义。药物。
• Application of Baylis–Hillman methodology in a chemoselective synthesis of 3-acyl-2H-1-chromenes
  作者：Perry T. Kaye、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1039/b001148g

  日期：——

  Reaction of 2-hydroxybenzaldehydes with alkyl vinyl ketones in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane proceeds with regioselective cyclisation to afford the corresponding 2H-1-chromenes in yields of up to 87%.

  2-羟基苯甲醛与烷基乙烯基酮在乙腈存在下的反应 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 进行区域选择性 环化可以得到相应的2 H -1-苯甲基，收率可达87％。
• Catalytical promiscuity of α-amylase: Synthesis of 3-substituted 2H-chromene derivatives via biocatalytic domino oxa-Michael/aldol condensations
  作者：Long-Hua Zhou、Na Wang、Wei Zhang、Zong-Bo Xie、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.02.001

  日期：2013.7

  An facile and green one-pot route has been developed for the synthesis of chromenes using salicylaldehyde and alpha,beta-unsaturated ketones. alpha-Amylase from Bacillus subtilis shows excellent catalytic activity and exerts good adaptability to different substrates in the reaction. This promiscuous enzyme-catalyzed domino reaction not only extends the application of alpha-amylase from B. subtilis for new chemical transformations, but also provided an alternative synthetic method for 2H-chromene derivatives. (c) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Dérivés chromeniques à chaîne triénique, utilisables dans le traitement de l'ostéoporose et des affections inflammatoires
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0591046B1

  公开（公告）日：1998-12-02
• US5391569A
  申请人：——

  公开号：US5391569A

  公开（公告）日：1995-02-21