4-benzyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-benzyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4-Benzyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine (13)
• 化学式: C₁₅H₂₀N₆
• 分子量: 284.364
• InChiKey: MEQIQKSLCCPRLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 在 sodium methylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-benzyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  组胺H4受体亲和力的1,3,5-三嗪衍生物和JNJ7777120类似物的合成及其与PTEN启动子的相互作用

  摘要：

  最近已经使用H 4 R激动剂和拮抗剂研究了组胺和H 4受体（H 4 R）在癌症中的参与。该研究项目的范围是合成和探索一组具有组胺H 4受体（H 4 R）亲和力的化合物对编码抗肿瘤PTEN蛋白的PTEN基因启动子的影响。合成了一系列基于H 4 R拮抗剂JNJ7777120结构或1,3,5-三嗪支架的新型化合物，评估了其对组胺H 4 R的亲和力并用于本研究。化合物5和7属于该组的JNJ7777120类似物显示出与启动子的最高相互作用PTEN基因和弱亲和力针对ħ 4 R 2与ķ我值> 100 μ米。这些化合物对神经母细胞瘤IMR-32细胞的存活率没有显着影响，表明PTEN基因启动子亲和力和抗肿瘤活性之间没有相关性。化合物6，另一JNJ7777120类似物，显示出与计算出的IC上IMR-32活性的影响最高50 = 23.27 μ米。1,3,5-三嗪衍生物与PTEN的相互作用通常较低或中等基因启动子。但是，具有对溴取代基的1

  DOI：

  10.1111/cbdd.12752

文献信息

• The computer-aided discovery of novel family of the 5-HT6 serotonin receptor ligands among derivatives of 4-benzyl-1,3,5-triazine
  作者：Dorota Łażewska、Rafał Kurczab、Małgorzata Więcek、Katarzyna Kamińska、Grzegorz Satała、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Anna Partyka、Andrzej J. Bojarski、Anna Wesołowska、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.033

  日期：2017.7

  describes a discovery of new chemical family of potent ligands for the 5-HT6 serotonin receptors. During the search for new histamine H4 receptor antagonists among 1,3,5-triazine derivatives, compound 2 (4-benzyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine) was found. Compound 2, weakly active for the H4 receptor but fitted in 3/4 of pharmacophore features of the 5-HT6R ligand, occurred to be a moderate

  这项工作描述了5-HT6血清素受体有效配体的新化学家族的发现。在1,3,5-三嗪衍生物，化合物2（4-苄基-6-（4-甲基哌嗪-1-基）-1,3,5-三嗪-2-胺）中寻找新的组胺H4受体拮抗剂被找到。化合物2对H4受体的活性较弱，但符合5-HT6R配体的3/4药效团特征，它是中等程度的5-HT6R剂，可用作进一步修饰的前导结构。合成了铅2的一系列新衍生物（3-19），在放射性配体结合测定（RBA）中进行了评估，并在全面的分子建模中进行了探索，包括基于药效团和结构的方法与5的同源模型对接-HT6R。活性最高的化合物对5-HT6R在纳摩尔范围内（Ki = 20-30 nM）表现出强大的亲和力，其中一些（4、11和19）在大鼠强迫游泳试验中进行了测试，结果表明它们具有类似抗抑郁药的功能。影响。基于RBA和对接结果的SAR分析表明，对受体的作用与疏水性和在1,3,5-三嗪的4位被亚甲基接头取代的芳族部分的大小有关。
• The Synthesis of 1,3,5-triazine Derivatives and JNJ7777120 Analogues with Histamine H₄Receptor Affinity and Their Interaction with<i>PTEN</i>Promoter
  作者：Gniewomir Latacz、Petros Kechagioglou、Rigini Papi、Dorota Łażewska、Małgorzata Więcek、Katarzyna Kamińska、Przemysław Wencel、Tadeusz Karcz、Johannes S. Schwed、Holger Stark、Dimitrios A. Kyriakidis、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1111/cbdd.12752

  日期：2016.8

  The involvement of histamine and H4 receptor (H4R) in cancer has been investigated recently using the H4R agonists and antagonists. The scope of the research project was synthesis and exploration of the consequences of a group of compounds with histamine H4 receptor (H4R) affinity on the promoter of PTEN gene encoding the antitumor PTEN protein. The series of novel compounds based either on H4R antagonists

  最近已经使用H 4 R激动剂和拮抗剂研究了组胺和H 4受体（H 4 R）在癌症中的参与。该研究项目的范围是合成和探索一组具有组胺H 4受体（H 4 R）亲和力的化合物对编码抗肿瘤PTEN蛋白的PTEN基因启动子的影响。合成了一系列基于H 4 R拮抗剂JNJ7777120结构或1,3,5-三嗪支架的新型化合物，评估了其对组胺H 4 R的亲和力并用于本研究。化合物5和7属于该组的JNJ7777120类似物显示出与启动子的最高相互作用PTEN基因和弱亲和力针对ħ 4 R 2与ķ我值> 100 μ米。这些化合物对神经母细胞瘤IMR-32细胞的存活率没有显着影响，表明PTEN基因启动子亲和力和抗肿瘤活性之间没有相关性。化合物6，另一JNJ7777120类似物，显示出与计算出的IC上IMR-32活性的影响最高50 = 23.27 μ米。1,3,5-三嗪衍生物与PTEN的相互作用通常较低或中等基因启动子。但是，具有对溴取代基的1